1. Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный гидроксил (мальтоза, лактоза, целлобиоза), в растворах частично превращаются в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов, в частности в реакцию «серебряного зеркала» и с гидрокисдом меди (II). Такие дисахариды называют восстанавливающими.
Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального гидроксила (сахароза) не могут переходить в открытые карбонильные группы. Такие дисахариды называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu(OH)2 и Ag2O).
2. Все дисахариды являются многоатомными спиртами, для них характерны свойства многоатомных спиртов, они дают качественную реакции на многоатомные спирты – реакция с Cu(OH)2 на холоду.
3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:
Н+, t0
С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6
сахароза глюкоза фруктоза
В живых организмах гидролиз идет под действием ферментов.
Полисахариды
Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.
Важнейшие природные представители: крахмал, гликоген, целлюлоза. Это природные полимеры (ВМС), мономером которого является глюкоза. Их общая эмпирическая формула (С6Н10О5)n.
Крахмал – аморфный порошок белого цвета, без вкуса и запаха, плохо растворим в воде, в горячей воде образует коллоидный раствор. Макромолекулы крахмала построены из большого числа остатков α-глюкозы, связанных α-1,4-гликозидными связями.
Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (20-30%) и амилопектина (70-80%).
Молекулы амилозы – очень длинные неразветвленные цепи, состоящие из остатков α-глюкозы. Молекулы амилопектина в отличие от амилозы сильно разветвлены.
Химические свойства крахмала:
1. гидролиз
+Н2О, ферменты
(С6Н10О5)n → (С6Н10О5)m → С12Н22О11 → n C6H12O6
крахмал декстрины мальтоза глюкоза
Реакцию превращения крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты открыл в 1811 г. русский ученый К. Кирхгоф.
2. Качественная реакция на крахмал
(С6Н10О5)n + I2 → комплексное соединение сине-фиолетового цвета.
При нагревании окрашивание исчезает (комплекс разрушается), при охлаждении появляется вновь.
Крахмал – один из продуктов фотосинтеза, главное запасное питательное вещество растений. Остатки глюкозы в молекулах крахмала соединены достаточно прочно и в тоже время под действием ферментов легко могут отщепляться. Как только возникнет потребность в источнике энергии.
Гликоген – это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном организме, т.е. это тоже резервный полисахарид, молекулы которого построены из большого числа остатков α-глюкозы. Содержится гликоген главным образом в печении мышцах.
Целлюлоза или клетчатка
Главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде.
Молекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из остатков β-глюкозы, которые соединяются за счет образования β-1,4-гликозидных связей.
В отличие от молекул крахмала целлюлоза состоит только из неразветвленных молекул в виде нитей, т.к. форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.
Целлюлоза не является продуктом питания человека и большинства животных, т.к. в их организмах нет ферментов, расщепляющих более прочные β-1,4-гликозидные связи.
Химические свойства целлюлозы:
1. гидролиз
При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных и кроликов) идет ступенчатый гидролиз:
+Н2О
(С6Н10О5)n → y (С6Н10О5)x → n/2 С12Н22О11 → n C6H12O6
целлюлоза целлобиоза β-глюкоза
2. образование сложных эфиров
а) взаимодействие с неорганическими кислотами
б) взаимодействие с органическими кислотами
3. горение
(С6Н10О5)n +6nO2 → 6nCO2 +5nH2O
4. термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха:
t0
(С6Н10О5)n → древесный уголь +Н2О +летучие органические вещества
Являясь составной часть древесины, целлюлоза используется в строительном и столярном деле; как топливо; из древесины получают бумагу, картон, этиловый спирт. В виде волокнистых материалов (хлопок, лен) целлюлоза используется для изготовления тканей, нитей. Эфиры целлюлозы идут на изготовление нитролаков, пластмасс, медицинского коллодия, искусственного волокна.
