Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Синтез веронала и гексенала. Технологическая схема получения. Особенности техники безопасности.




Всего было синтезировано более 2500 барбитуратов. Около 50 препаратов имелось в коммерческой продаже. В настоящее время их чуть более десяти.

В соответствии с рекомендациями ВОЗ по выбору международных непатентованных названий фармпрепаратов, при именовании барбитуратов снотворного действия используется основа -барб- [4], при этом часто используется суффикс -ал.

Некоторые барбитураты

Название R 1 R 2 2
Барбитуровая кислота -H -H O
Аллобарбитал -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 O
Амобарбитал -C2H5 -(CH2)2-CH(CH3)2 O
Барбитал -C 2 H 5 -C 2 H 5 O
Бутабарбитал -C2H5 -CH(CH3)-C2H5 O
Буталбитал -CH2-CH=CH2 -CH2-CH(CH3)2 O
Циклобарбитал -C2H5 -C6H9 (Циклогексенил-1) O
Гептабарбитал -C2H5 -C7H11 (Циклогептенил-1) O
Пентобарбитал -C2H5 -CH(CH3)-C3H7 O
Фенобарбитал -C 2 H 5 -C 6 H 5 (Phenyl) O
Секобарбитал -CH2-CH=CH2 -CH(CH3)-C3H7 O
Тиалбарбитал -CH2-CH=CH2 -C6H9 (Циклогексенил-1) S
Тиобарбитал -C2H5 -C2H5 S
Тиопентал -C2H5 -CH(CH3)-C3H7 S
Винилбитал -CH=CH2 -CH(CH3)-C3H7 O

 

Барбитуровая кислота впервые была синтезирована Адольфом Байером в 1864 г. конденсацией мочевины с малоновой кислотой[2]. Современной модификацией синтеза Байера является использование диэтилового эфира малоновой кислоты в присутствии этилата натрия:

Этот же метод применяется для синтеза 5-замещенных барбитуратов из C-замещенных эфиров малоновой кислоты.

Для барбитуровой кислоты (и 5-монозамещенных барбитуратов) возможны две таутомерных формы: неароматическая пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трион и ароматическая 2,4,6-тригидроксипиримидин, в растворах равновесие смещено в сторону преобладания неароматической формы. Вместе с тем, депротонирование барбитуровой кислоты ведёт к образованию резонансно стабилизированного ароматического аниона, что и обуславливает её кислотные свойства:

 

Дальнейшее депротонирование с сохранением ароматической структуры энергетически невыгодно, поэтому барбитуровая кислота титруется как одноосновная кислота.

Благодаря резонансной стабилизации аниона метиленовая группа барбитуровой кислоты проявляет CH-кислотные свойства: барбитуровая кислота конденсируется с ароматическими альдегидами с образованием 5-арилиденбарбитуровых кислот, нитрозируется с образованием нитрозопроизводного, перегруппировывающегося в 5-оксим (виолуровую кислоту).

Барбитуровая кислота нитруется дымящей азотной кислотой с образованием 5-нитробарбитуровой (дилитуровой) кислоты, нитрование нитрующей смесью ведёт к образованию 5,5-динитробарбитуровой кислоты, которая может быть далее гидролизована до динитрометана[4]:

 

 

Алкилирование барбитуровой кислоты идёт преимущественно по атомам азота (так, при взаимодействии с диметилсульфатом образуется 1,3-диметилбарбитуровая кислота), однако в случае стерических затруднений наряду с N-алкилированием происходит и O-алкилирование, исключением является диазометан, который с барбитуровой кислотой образует 6-метокси-1-метилурацил[5].

При действии оксихлорида фосфора на барбитуровую кислоту происходит замещение хлором кислорода с образованием 2,4,6-трихлорпиримидина.

 





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2018-10-15; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 467 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Два самых важных дня в твоей жизни: день, когда ты появился на свет, и день, когда понял, зачем. © Марк Твен
==> читать все изречения...

4412 - | 4150 -


© 2015-2026 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.011 с.