Анализ химической структуры. Взаимосвязь строения и биологической активности Аполло.

Из-за возрастания экономических потерь, вызываемых клещами, создание высокоэффективных специфических акарицидов стало центром внимания. С этой целью различными исследовательскими группами было синтезировано большое количество производных тетразина.

Из массы тетразинов 3,6-бис/2-хлорфенил/-1,2,4,5-тетразин, стал коммерчески доступным под торговым названием Apollo. Будучи негативным против взрослых особей и личинок, которые являются эволюционными формами клещей, клофентезин является селективным овицидным соединением. Из его предпочтительных свойств заслуживает внимания то, что он является селективным (благодаря его новому механизму действия), высокоактивным, нетоксичным для теплокровных видов, обладает пролонгированным действием и по существу безопасен для живых организмов).

Однако, несмотря на многие преимущества клофентезина, известно также, что он обладает контактным действием, не поглощается через лист и, следовательно, является неэффективным против неопрысканных яиц клеща, которые присутствуют, например, на осевой поверхности листа.

Полное прикрытие листвы растений практически не гарантировано в любом случае. Таким образом, препараты, которые могут проникать в растение и которые затем перемещают в надлежащее место, являются эффективными только против вредителей, живущих скрытым образом жизни или находящихся в покое, неподвижном состоянии и безопасном месте.

Основываясь на вышеприведенном знании, целью этого изобретения является создание овицидно-активного акарицида, который, обладая подходящими свойствами клофентезина, оказывает дополнительное превосходное трансламинарное действие.

Таким образом, было синтезировано большое количество новых производных тетразина, не описанных до настоящего времени, а также было изучено влияние модификаций молекулярной структуры на трансламинарное акарицидное действие, особенно овицидное действие.

Было обнаружено, что производные 3,6-дифенил-1,2,4,5-тетразина формулы (1)

 

производные 3,6-дизамещенного 1,2,4,5-тетразина, способы их получения, ларвицидно- и овицидно-активная композиция, способ ее получения и способ уменьшения количества личинок и яиц клещей, в которой X означает фтор, хлор или бром, а Y означает фтор или водород, замещенный фтором, хлором или бромом в орто-положении и содержащий фтор или водород в орто"-положении 3-фенильной группы, так же как замещенный фтором как в орто-, так и орто"-положениях 6-фенильной группы, обладает по существу новым свойством, т.е. трансламинарной активностью в дополнение к присущему усиленному овицидному действию. Это имеет решающее значение для практического использования.

Предпочтительными представителями соединений формулы (I) являются: 3-/2-бромфенил/-6-/2,6-дифторфенил/-1,2,4,5-тетразин, 3,6-бис/2,6-дифторфенил/-1,2,4,5-тетразин и 3-/2-хлорфенил/-6-/2,6-дифторфенил/-1,2,4,5-тетразин, а также из таутомеры. Ниже приведены структурные формулы перечисленных веществ соответственно.

 

 

Соединения формулы (I), кроме того, оказывают также системное действие, а именно они действуют после поглощения через корень и перемещения в побег.

Преимущества соединения формулы (I) суммированы следующим образом (но к тому же без ограничений).

1) Их повышенная эффективность обеспечивает пониженную конкретную дозу и уменьшенную нагрузку для окружающей среды.

2) Благодаря превосходной трансламинарной активности убивают также яйца клеща, не подвергающиеся опрыскиванию.

3) Благодаря превосходному трансовариальному действию у кормящих самок развиваются стерильные яйца.

4) В результате их системного действия происходит значительное расширение спектра воздействия и, следовательно, сферы их применения.

5) Благодаря повышенной продолжительности действия и трансовариальной активности, с технологической точки зрения время оптимальной защиты может быть определено более легко.

6) Благодаря трансовариальному действию, они являются пригодными для разработки способов защиты растений, безопасных для окружающей среды (например, защиты после сбора урожая).

Соединения формулы (I) или соответственно препараты, содержащие их, дают превосходные результаты против видов Tetranychus urtical, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus viennensis, Panonychus ulmi, Bryobia и Schizotetranychus, принадлежащих к семейству Tetranychus, а также против многих видов, принадлежащих к семействам Eriophydae и Tenuipalpidae, более того, их можно использовать с хорошим результатом на всех площадях, подвергнутых опасности, из-за потерь, вызванных клещами, например, при защите запасов или в общественной и ветеринарной гигиене.

Соединения формулы (I) могут быть превращены в составы (препараты) путем использования процессов, известных обычно для составов для защиты растений, пестицидных и ветеринарных гигиенических составов, которые могут быть в одинаковой степени использованы для растений, собранного урожая, почвы и сельскохозяйственных животных.

Выводы

На основании всего вышеизложенного, можно утверждать, что заменой заместителей (и их количества) в финильной группе способствует, как усилинению овицидных, так и появлетию нового свойства - трансламинарной активности.

Трансламинарная активность - способность препарата проникать в ткани растений на некоторую глубину, но не разноситься по сосудистой системе.