.


:




:

































 

 

 

 


(). 2.

(2)= 14 /, σ-, SP 3 -, < 60' 109', .

1. . (+2, +r2,+I) 3,4 5

C3H6 + Br2 = Br-CH2-CH2-CH2Br;

2. . ( 6 > );

3. . () 61266 + 32↑(: Ni, t)

4. . :

612 + 4[] → 2-2-

2-2- ( )

 

3. (). 2.

(2)= 14 /, σ- π-, SP 2 -, < 120', .

1. . 2, , 2 2 ( = , -)

) :2=2 + Br → 3-2Br

π- ( 2):

2

3-=2 + Br → 3-Br-3; . .

) :3-=2 + → 3-()-3 ( )

│ │

3 3

) ( Br 2) , 4 :

2 = 2 + Br2 → Br2-2Br

): 3-=2 + 23-2-3 ( Ni, t)

2. . ( -) , t=5000: 3-=2 + Cl2 → Cl2-=3 + Cl

3. . :) 4 (. )

2 = 2 + [] + 22-2 ( )

32 = 2 + 24 + 42 → 32-2 + 22↓ + 2

) 4

3-=-3 + 4[] → 2 3-

4. . : 2=2 → (- 2-2 -) .

5. : ) 716 → C410 + C3-C=C2 (t,Kat);

) 3-2-Br-3 + ()3-=-3 + Br + 2

) 3--33-=2 + 2 (t=1500, )

) 2Br- Br-3 + 2 → 2=-3 + 2Br -

) 3-2-33-=2 + 2↑ Kat Cr 2 O 3

 

4. (). 2-2.

(2-2)= (14-2) /, σ- 2π-, SP 2 -.

1. . : →2Br-Br-=2 ( 1,2)

2=-=2 + Br2 →[

2Br-==2Br ( 1,4)

2. . : 2=-=2 → (-2-=-2-)

3. . -- .

2-=-2 + 2=2610 , .

4. :

) 3-2-2-32=-=2 + 22t, Kat Cr 2 O 3;

) 2252=-=2 + 2↑ + 22 t, Kat Al 2 O 3, ZnO . .

 

5. (). 2-2.

(2-2)= (14-2) /, σ- 2π-, SP -,

1.. (, ) - Br 2, 2 l

≡ + Br2 → Br=Br, Br=Br+ Br2 → Br2-Br2

2. . . , , Kat Hg2+

3-≡ + →3- (3)=,

≡ + →3- -

3. . 4: R-C≡C-R' + 3[] + HOH → R-COOH + R'-COOH

4. . 3-≡ + 23-=2, 3-=2 +238

3

, Pt, Pd

5. :

2≡ + 2Na → 2NaC≡CNa + H2,

≡ + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O

6. . : ≡ + ≡ → 2=-=2, NH4 CL

. 3≡ → 66, - (, t=6000)

7. ): 2 + 2 → 22↑ + ()2↓; ) 2 + 2CL → 22↑ + CL2;

) 2422↑ + 3H2 t=15000

 

6. (, , ).

2-6, (2-6)= (14-6) /,

π-, SP 2 -,

 

1. . :

) : 66 + CL265CL + CL, LCL 3

) : 66 + N265-N2 + 2, H 2 SO 4

) - . -

66 + RCl → C6H5-R + HCl, R CnH2n+1 (), - LCL 3

2. . , - Ni ( 2) ) 66 + 32612

) 66 + 3CL266CL6

3. :

) ( FeBr 3 H 2 SO 4)

65-3 + Br2 - 64(Br)3 +Br , .. 1--2-렠

堠 → - 64(Br)3 +Br , .. 1--4-

 

:

2, 4, 6 FeBr 3 H 2 SO 4.

 

) 65-3 + 3 N262(N2)3 + 32Π 1--2,4,6,-.

) 2 65-3+ 52 → 2 611-33, .

) :

65-3 + Br265-2Br + Br

) 4

65-3 + 2[] → 6-͠ - , :

565-3 + 64 + 9H2SO4 → 565- + 32SO4 + 6SO4 + 142

- :

65-30 + 220 −6 -_65-0 + 6+ │5

4- + 8+ +5-2+ + 42Π │6

4. : ) 61466 + 42↑, : t, , r 2 O 3

) 61266 + 32↑, : t, Pd

) 3≡→ 66, - (, t=6000)

) 65-Na + NaOH → C6H6 + Na2CO3 .

4

.

1. - ().

R - 2+2, (2+2)= (14+18) /,

- .

1. ( ), : 2 25 + 2 → 2 25 + 2↑;

2. , :

R + Br → R Br + H2O

3. . :

+

R + R' ↔ RR' + 2 ( );

4. . 4 2r27: ) 2 .. 2 [] -: 1. 2 .

R - 2 + [] → R - 2 = (); + [] → R ();

) .. 1 [] -: 1.

R - + [] → R - =

│ │

R' R'

5. . 2SO4 (Al2O3, H3PO4 ) :

) t > 1500 (2 1 ):

3 2 2 (+ 2SO4) → 3 = 2 + 2, -

) t < 1500 (2 2 ):

3 2 + 3 2 (+ 2SO4) → 3 2 - 2 3+ 2,

.

:

: 2 2 (. 2SO4 ) → 2 = 2

│ │

͠

: 2 3 (. 2SO4 ) 2 =

│ │ │

3

3 3

│ │

: 2 3 (. 2SO4 ) 2 =

│ │ │

͠ ͠ 3

6. : PCl 5, SOCl 2 HCL

3 2 + SOCl2 3 2 Cl + SO2 + HCL

6. : ) 3 =2 + → 3 (3) - ( );

5

) R Br + NaOH () → R + NaBr ( ); ) R + 2[] → R - 2 ( );

) ≡ + 22 (t, p, ZnO) → 3 ( -);

) 6126 () → 25 + 22↑. . .

7. : ) CuO, t

25 + CuO→ 3 + Cu + 2Π

) Cu ()2,

2 2 + Cu (O)2 → (2 )2Cu + 2 2

│ │

2 2 - .

 

2. (, ).

R -() m 2-6- m ( H) m,

(2-6- m ( ) m)= (14-6 +16 m) /,

SP 2

1.

) : 65 + → 65 + 0,52 ↑;

) : 65 + → 65 + ;

) - ( , ):

65(aq) + CO32-(aq) −→ C6H5O-(aq) + HCO3-(aq)

2. -: 65 + 3lO → 65 C(CH3)O + HCl;

3. . , :

65 + 3 = −→65 = + l

│ │

Cl 3

) 1-

65 + 3 Br262()Br3↓ + 3Br 2,4,6 ( )

) - 65 + 3 NO262()(NO2)3 + 3

2SO4 2,4,6 ,

) .

65 () + () →64() 2 - 1- ;

n 64() 2 + n 65 →(64() 2 64())n + n .

4. FeCl 3 2-

3 C65 + FeCl3 → (65-)3Fe + 3Cl (- ).

4. : ) ;

) 65 Br + → 65 + Br

) 65 (3)2 + 2 [] → 65 + (3)2.

 

3. . R - = 2 . r (2) =(14+16)

SP 2

 

1. :

6

) R + N −KCN→ R CH(OH) C ≡ N;

) R + R'OH −H+→ R CH OH −R'OH→ R CH - OR' + H2O

│ │

OR' () OR' ();

.

 

 

╔O ╔O

) R + NaHSO3 (:S ONa) → R CH S - ONa

│ │ O╝

OH OH

) . R + H2LiAlH4→ R CH2 OH

: = =. LiAlH 4 = , =.

Π

║ │ │

3 + 33 3, LiAlH 4 - .

2. :

) R CHO + 2 [ Aq (NH 3)2] OH → R COO NH4 + 2 Aq ↓ + 2NH3↑ + H2O:

[ Aq (NH 3)2] OH

) R CHO + 2 Cu(OH)2 → R COOH + Cu2O↓ + 2H2O:

Cu(OH)2

- R CHO + [] → R CO

3. : ) R2- + Cu −t→ R + 2 + Cu

) :

R CHCl2 + 2 Na → R CHO + 2 NaCl + 2

 

4. . R - = 2 . r (2) =(14+16)

R

SP 2

 

1. :

) , ( )

R = + NKCN→ R C (OH) C ≡ N;

│ │

R R

) R MqBr

R = + R MqBr2HCl→ R C (OH) R + MqCl2 + HBr

│ │

R R

)

7

R = + 2 − → R C (OH)

│ │

R R

) ,

2. 2- ( )

3 R + I2OH-→ R COO-(aq) + CHI3(), , , CH3 CH (OH)R.

 

5. . R - = 2.

r (2) =(14+16)

SP 2

1. , .. ,

R ↔ R + +, -, , , , .

2. . , (V)

R + l5 → R = + POCl3 + HCl

l

3. 25 3

R + R 25→ R - R + 2 ( -),

4. . 2SO4

R + - R′ − 2 SO 4 R - R′ + 2

5. ,

R = + NH3t→ R = + H2O

│ │

͠ NH2

6. . α () ,

3 2 + Br2 → CH3 CHBr COOH + HBr;

7. . , LiAlH 4 (. )

R = + 2 2LiAlH4→ R 2 + 2Π .. .

8. :

,

:

) − 2 SO 4 2↑ + 2;

) . + 2 [Ag(NH3)2]OH −t→ 2 Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

+ Ag2t→ 2Ag↓ + 2↑ + 2;

) + Cl2 → CO2↑ + 2HCl

9. : ) (, .. + [])

R 2 + [] → R () + [] → R ();

) .

8 .

R + [Ag(NH3)2]OH −t→ Ag↓ + R N4 + 2 + NH3

) ( R MgBr) . ( 2 2):

R MgBr + CO2 → R COO MgBr.. + H2O → R COOH + Mg (OH) Br

) ( )

R (Cl)3 + 2 NaOH → 3NaCl + R C (OH)3 .→ R COOH + H2O

R C (OH)3 .

.

6. . R - =

R ′

r (2+1)(2+1)′ = (14+46)

 

1. . : ) 33 + −H+3 + 3

() ()

) 33 + NaOH → 3Na + 3

. 2 , ()

2. . , LiAlH 4 2- :

R - R ′ + 4 [+] −LiAlH4→ R CH2 OH + R ′ ( );

3. : ) . R + R ′ 2 SO 4 R - R ′ + 2

: , , .

) .

3Cl + 23323 + HCl (. , ).

 



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: 2018-10-14; !; : 476 |


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- , , .
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