Опыт 1. Получение тартрата и гидротартрата натрия.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 2. Комплексообразующие свойства винной кислоты.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 3. Разложение лимонной кислоты.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 4. Декарбоксилирование салициловой кислоты.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 5. Цветные реакции салициловой кислоты и ее эфиров с хлоридом железа (III)
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
ДЛЯ ЗАМЕТОК
Занятия № 8 дата «____» __________ 201___г.
Гетероциклические гетерофункциональные соединения.
Задание 1. Используя таблицу «Гетероциклические гетерофункциональные соединения» (ауд.404,406), заполните таблицу.
| 1.фуран | 2. | 3. | 4. | 5. | ||||||
| 6. тиофен | 7. | |||||||||
| 8. пиррол | 9. | 10. | 11. | |||||||
| 12. индол | 13. | 14. | ||||||||
| 15. имидазол | 16. | |||||||||
| 17. бензимидазол | 18. | 19. | ||||||||
| 20. пиразол | 21. | 22. | 23. | 24. | ||||||
| 25. пиридин | 26. | 27. | ||||||||
| 28. | 29. | 30. | ||||||||
| 31. хинолин | 32. | 33. | 34. | |||||||
| 35.пиримидин | 36. | 37. | 38. | 39. | ||||||
| 40.пурин | 41. | 42. | ||||||||
| 43. | 44. | 45. | ||||||||
2. Сформулируйте правило Хюккеля:
_____________
__________________________
объясните причину ароматичности и суперароматичности: фурана, тиофена, пиррола, бензпиррола (индола). __________________________________________________________________
_____________________
_____________________
ароматичности пиразола, имидазола, пиридина. пиримидина
____________________
____________________
3. Реакция декарбоксилирования – это _________________________________________.
Запишите схему декарбоксилирования: триптофана
При декарбоксилировании триптофана образуется биогенный амин__________________
Гистидина
При декарбоксилировании гистидина образуется биогенный амин__________________
5. Приведите строение барбитуровой кислоты. В основе барбитуровой кислоты лежит ядро шестичленного гетероцикла_______________________.
Напишите таутомерные формы барбитуровой кислоты.
Для барбитуровой кислоты характерна таутомерия __________________ и _____________________.
Появление кислотных свойств у барбитуровой кислоты обусловливает _________________ таутомерия.. Производными барбитуровой кислоты являются барбитураты. Напишите формулы известных Вам барбитуратов, назовите их..
Барбитураты в медицинской практике применяются ________________________________________
_____________________
_____________________
Напишите схему получения никотиновой кислоты из β-метилпиридина (β-пиколина). Приведите строение амида никотиновой кислоты. Какое значение он имеет?
7. Приведите строение комплекса, который образует 8-оксихинолин («Оксин») с ионами Со+2. Каково медицинское применение препарата «Оксин»?
Решите задачу: Противотуберкулёзное средство изониазид (тубазид) является гидразидом изоникотиновой кислоты. Напишите схему реакции получения изониазида, исходя из g-пиколина.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.
Реакционная способность гетероциклических соединений.
Опыт 1. Цветные реакции.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 2. Основные свойства пиридина.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 3. Устойчивость пиридина к окислению.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 4. Получение солей мочевой кислоты
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 5. Доказательство пуриновой структуры в мочевой кислоте.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 6. Общие реакции на алкалоиды.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
Опыт 7. Реакция обнаружения флавоноидов.
| Уравнение реакции | Наблюдения | Вывод |
ДЛЯ ЗАМЕТОК
Занятие№ 11.
Контрольная работа № 2.
Для написания контрольной работы необходимо повторить материал к занятиям 7,8,9 и 10 по темам «Кабоновые кислоты и их функциональные производные. Липиды и фосфолипиды», «Алифатические и ароматические гетерофункциональные соединения», «Биологически активные гетероциклические соединения».
1. Напишите схему реакции образования неполного и полного галогенангидрида бутандиовой кислоты, а также специфическую реакцию, происходящую с этой кислотой при нагревании.
2. Напишите схему образования неполного и полного этилоксалата, а также реакцию, происходящую с щавелевой кислотой при нагревании.
3. Напишите реакцию получения неполного и полного амидов малоновой кислоты, а также специфическую реакцию, происходящую с этой кислотой при нагревании.
4. Напишите реакцию получения амида валериановой кислоты и хлорангидрида уксусной кислоты. Представьте схему реакции, которой можно отличить муравьиную кислоту от уксусной?
5. Напишите схему диссоциации уксусной кислоты. Приведите электронное строение карбоксилат-аниона. Чем объясняется его стабильность?
6. Напишите реакцию декарбоксилирования щавелевой кислоты. Назовите исходный и конечный продукты реакции по систематической номенклатуре.
7. Напишите реакцию взаимодействия этилацетата с аммиаком. По какому механизму протекает эта реакция? Назовите продукт реакции.
8. Напишите реакцию получения амида уксусной кислоты (ацетамида). Что такое уреиды кислот? Приведите строение бромурала (бромизовала). Назовите его применение в медицинской практике.
9. Заполните схему превращений и назовите исходный, промежуточный и конечный продукты реакций:
10. Напишите реакцию декарбоксилирования малоновой кислоты. Назовите исходный и конечный продукты реакции по систематической номенклатуре.
11. Напишите строение цис-транс-изомеров бутендиовой кислоты и назовите их. Напишите уравнения реакций, указывающих на сходство и различие химических свойств этих изомеров.
12. Напишите уравнение реакции, отражающее отношение бутандиовой кислоты к нагреванию. Назовите конечный продукт реакции.
13. Напишите формулу амида уксусной кислоты (ацетамида) и схему его получения, исходя из ацетилхлорида. Что такое уреиды кислот? Назовите уреиды, применяемые в медицинской практике, приведите формулы строения.
14. Высшие жирные кислоты (ВЖК) - структурные компоненты омыляемых липидов Приведете строение с учётом стереоизомерии олеиновой кислоты. В виде какого изомераона входит в состав клеточных мембран?
15. Приведите формулы строения жидкого и твёрдого жира. Напишите реакцию гидрогенизации диолеостеарина. Назовите продукт реакции.
16. Приведите структуру фосфатидилхолина, в состав которого входят стеариновая и олеиновая кислоты, а также реакцию его гидролиза в присутствии соляной кислоты.
17. Напишите реакцию гидрогенизации триацилглицерина, в состав которого входят олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Отметьте консистенцию исходного и конечного продуктов.
18. Напишите структурную формулу лецитина, в состав которого входят стеариновая, олеиновая кислоты и реакцию его щелочного гидролиза. Назовите конечные продукты реакции.
19. Напишите реакцию щелочного гидролиза кефалина, содержащего пальмитиновую и линолевую кислоты. Назовите продукты реакции
20. Напишите реакцию гидрогенизации линолеодиолеина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?
21. Напишите структурную формулу фосфатидилхолина, в состав которого входят пальмитиновая и олеиновая кислоты, и реакцию его кислотного гидролиза.
22. Напишите схему взаимодействия пальмитоолеофосфатидной кислоты с коламином. К каким биологически активным соединениям относится конечный продукт?
23. Напишите реакцию взаимодействия стеаринлинолеофосфатидной кислоты с холином. Назовите конечный продукт реакции. Какова биологическая роль образованного продукта?
24. Напишите структурную и конформационную формулы олеиновой кислоты. Как можно доказать непредельность этого соединения? Нa примере олеиновой кислоты напишите схему окисления, которое протекает в жирах (прогоркание).
25. Напишите реакцию гидрогенизации дилинолеостеарата глицерина. Назовите конечный продукт реакции. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?
26. Напишите реакцию щелочного гидролиза кефалина, содержащего пальмитиновую и олеиновуюкислоты.Назовите продукты реакции.
27. Напишите проекционные формулы D-молочной кислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стереохимическому ряду. Напишите уравнение реакции, отражающее специфические свойства α-оксикислот при нагревании.
28. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров β-аминомасляной кислоты, отметьте асимметрические атомы углерода и укажите принадлежность к стереохимическим рядам. Напишите специфическую реакцию для данной аминокислоты, происходящую с ней при нагревании. Назовите конечный продукт реакции.
29. Дайте определение рацемата. Напишите проекционные формулы стереоизомеров винной кислоты, образующих рацемат – виноградную кислоту. Напишите уравнения реакций, доказывающих строение мезовинной кислоты.
30. Дайте определение диастереомеров. Напишите проекционную формулу D-винной кислоты и её диастереомера. Конфигурация какого углеродного атома определяет принадлежность оксикислот к стереохимическим рядам? Напишите схему получения кислой и средней солей виннокаменной кислоты.
31. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров глицеринового альдегида, отметьте асимметрические атомы углерода и укажи те их принадлежность к стереохимическим рядам.
32. Что такое рацемат и обладает ли он оптической активностью? Напишите проекционныеформулы стереоизомеров винной кислоты, образующих рацемат – виноградную кислоту.
33. Напишите проекционные формулы молочной кислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стереохимическому ряду (относительная конфигурация).
34. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров α-аминопропионовой кислоты, отметьте асимметрические атомы углерода и укажите их принадлежность к стереохимическним рядам.
35. Напишите строение мезовинной кислоты. Отметьте асимметрические атомы углерода, причину отсутствия оптической активности. Напишите уравнения, доказывающие наличие в мезовинной кислоте двух карбоксильных и наличие гидроксильных групп.
36. Напишите проекционные формулы D - молочнойкислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стереохимическому ряду (относительная конфигурация). Напишите реакции молочной кислота: а) с избытком С2Н5-ОН, б) специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.
37. Дайте определение диастереомеров. Напишите проекционную формулу D-винной кислоты и её диастереомера. Конфигурация какого углеродного атома определяет принадлежность оксикислот к стереохимическим рядам?
38. Дайте определение энантиомеров. Напишите энантиомеры молочной кислоты. Укажите принадлежность к стереохимическим рядам. Напишите уравнения реакций получения лактата натрия и лактида молочной кислоты.
39. Напишите проекционные формулы D-винной кислоты и её диастереомера. Как доказать наличие двух карбоксильных групп в мезовинной кислоте, подтвердив это уравнениями соответствующих реакций.
40. Дайте определениеэнантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров α - аминопропионовой кислоты. Укажите принадлежность энантиомеров к соответствующим стереохимическим рядам. На примере аланина покажите специфические свойства α-аминокислот.
41. Напишите строение важнейших представителей α-оксокислот — пировиноградной и α-кетоглутаровой, участвующих в метаболических процессах. Назовите их по систематической номенклатуре. Напишите схему взаимодействия пировиноградной кислоты с этиловым спиртом, синильной кислотой. Назовите полученные продукты реакции.
42. Напишите таутомерные формы ацетоуксусного эфира и докажите с помощью химических реакций существование обеих форм.
43. Напишите реакцию разложения лимонной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой. Назовите продукты реакции. С помощью какой реакции можно доказать наличие продукта органической природы, образовавшегося при разложении? Напишите схему реакции.
44. Напишите схему кислотного гидролиза g-валеролактама (лактама g-аминовалериановой кислоты).
45. Напишите реакцию g-оксимасляной кислоты с: a) NaOH и 6) специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.
46. Напишите строение важнейших представителей α-кетонокислот - пировиноградной и α- кетоглутаровой, участвующих в метаболических процессах. Дайте им названия по систематической номенклатуре.
47. Представьте таутомерные формы ацетоуксусной (3-оксобутановой) кислоты. Какимиреакциями можно доказать наличие енольной формы?
48. Покажите явление таутомерии на примере ацетоуксусной (З-оксобутановой) кислоты. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира. Напишите уравнения реакций, доказывающих образование кетона в результате расщепления.
49. Какие производные салициловой кислоты находят применение в медицинской практике? Напишите формулы их строения.
50. Напишите реакцию получения фенетидина путём взаимодействия п-аминофенола и этилового спирта. Какое применение в медицине имеют производные п-аминофенола?
51. Напишите реакцию гидролиза аспирина (ацетилсалициловой к-ты), которая происходит при его хранении. Как можно проверить доброкачественность аспирина?
52. Напишите реакцию получения сложного эфира салициловой кислоты с фенолом. Назовите полученное соединение. Каково его применение в медицине?
53. Напишите схему получения п-аминобензойной кислоты из толуола. Напишите производные этой кислоты и укажите их применение в медицинской практике.
54. Напишите реакцию получения парацетамола путём взаимодействия п-аминофенола с уксусным ангидридом. Какое применение в медицине имеют производные п-аминофенола?
55. Получите п-аминобензойную кислоту (ПАБК) изтолуола. Назовите производные ПАБК, используемые в медицинской практике, напишите формулы строения.
56. Напишите уравнение peaкции получения сульфаниловой кислоты из анилина. Белый стрептоцид. Понятие о сульфаниламидных препаратах.
57. Приведите строение мочевой кислоты (2,6,8-триоксипурин). К каким нарушениям в организме приводит образование нерастворимых солей мочевой кислоты?
58. Приведите строение пиразолона-5 (5-оксо-1,2-диазол) и антипирина (1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5). Применение антипирина в медицинской практике.
59. Напишите реакцию декарбоксилирования триптофана (β-индолил-α-аминопрпионовой кислоты).
60. Напишите реакцию гидролиза гидразида g - пиридинкарбоновой кислоты (изоникотиновой кислоты).
61. Приведите строение амида никотиновой (β-пиридинкарбоновой кислоты). Какое медицинское значение имеет этот амид?
62. Напишите реакцию получения никотиновой (β-пиридинкарбоновой) кислоты из β-метилпиридина (β-пиколина). Напишите схему получения никотинамида. Применение никотиновой кислоты и ее амида в медицине.
63. Приведите строение гетероциклической аминокислоты гистидина. Какая гетероциклическая система входит в состав этого соединения? Напишите схему декарбоксилирования гистидина
64. Приведите строение незаменимой гетероциклической аминокислоты - триптофана. Какая гетероциклическая система входит в состав этого соединения? Напишите схему превращения этой аминокислоты в организме.
65. Напишите реакцию образования солянокислой соли адреналина. Назовите биологическую функцию адреналина.
66. Получите g-пиридинкарбоновую кислоту окислением соответствующего пиколина (метилпиридина). Назовите производные изоникотиновой кислоты, применяемые в медицинской практике.
67. Приведите строение мочевой кислоты (2,6,8-триоксипурипа). К каким нарушениям в организме приводит образование нерастворимых солей мочевой кислоты?
68. Приведите формулы строения антипирина и амидопирина, назовите эти соединения по систематической номенклатуре. Применение в медицинской практике.
