Номенклатура органических соединений

Алициклические углеводороды

Циклоалканы (циклопарафины, полиметилены, цикланы) –циклические соединения содержат только простые одинарные связи. Общая формула — С_nН_2nциклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

Циклоалкены (циклоолефины, циклены) –циклические соединения содержат двойную связь. Общая формула — С_nН_2n-2циклопропен циклогексен

Циклоалкадиены –циклические соединения содержат две двойные связи. Общая формула — С_nН_2n-4

Циклопентадиен-1,3 циклогексадиен-1,4

Алициклические соединения могут содержать один, два и более циклов.

Бициклические соединения в зависимости от способа соединения циклов могут быть:

Ароматические соединения (арены) – группа карбоциклов, характеризующихся наличием ароматической системы. Ароматические соединения бывают двух видов:

Бензоидные ароматические соединения – обязательной составной частью молекулы является бензольное ядро.

Небензоидные ароматические соединения – структуры, отвечающие требованиям ароматичности, но лишенные шестичленных ароматических колец.

Номенклатура органических соединений

Номенклатура –это совокупность названий веществ, их групп и классов, а также система правил, обеспечивающих однозначную связь названий и формул, выражающих строение молекул.

Первая номенклатура – тривиальная. Названия соединений случайные, обусловлены различными обстоятельствами (в основе лежат различные отличительные признаки):

А) источники выделения, например винная кислота выделена из винного камня со дна винных бочек. Аналогично муравьиная кислота, янтарная кислота, молочная кислота, лимонная кислота и др. Тирозин — от греческого сыр.

Б) отличительные свойства

Глицин – от греческого glykos – сладкий.

В) способы выделения (получения).

Пировиноградная кислота (ПВК) получена пиролизом винной кислоты.

Г) область применения.

Витамин РР (никотинамид) – предупреждает пелагру.

Кордиамин – препарат, применяется как сердечное средство.

Тривиальная номенклатура не имеет никакой научной основы, однако многие названия прочно укоренились и широко используются, особенно в химии биологически-активных соединений.

Затем появляется рациональная номенклатура, согласно которой все соединения в данном гомологическом ряду рассматриваются как производные простейшего соединения для данного гомологического ряда; в частности, насыщенные углеводороды рассматриваются как производные метана, водородные атомы которого заменены углеводородными остатками (число последних, естественно, не может быть больше четырех). В формуле соединения, которое требуется назвать, за основу берут какой-нибудь углеродный атом (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых остатков), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований соединенных с этим углеродным атомом остатков (радикалов), а в конце ставят слово метан. При этом количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных. Так, вышеуказанные гексаны по рациональной номенклатуре называются следующим образом:

СН₃

ï

СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃ СН₃—С—СН₂—СН₃

ï ï

СН₃ диметилпропилметан СН₃ триметилэтилметан

 

В настоящее время признанной во всём мире является номенклатура IUPAC – InternationalUnionofPureandAppliedChemistry (Международный союз чистой и прикладной химии). Её ещё называют международной, систематической, Женевской (т.к. основы заложены в 1892 году на международном конгрессе химиков в Женеве), Льежской (усовершенствована и дополнена в 1930 году в Льеже). Название IUPAC номенклатура получила на ХIХ конгрессе Международного союза чистой и прикладной химии в 1957 году. По международной заместительной номенклатуре углеводороды изостроения рассматриваются как производные нормальных углеводородов, в цепи которых атомы водорода замещены простыми углеводородными радикалами, образующими боковые цепи. В формуле предельного углеводорода, который требуется назвать, выбирают основу, т.е. самую длинную (главную) цепь углеродных атомов. Затем эти атомы последовательно нумеруют, начиная с того конца главной цепи, к которому ближе боковое ответвление. В названии соединения цифрами указывают номера углеродных атомов, при которых находятся боковые радикалы, затем (через дефис) названия этих радикалов и, наконец, название нормального углеводорода, имеющего столько же углеродных атомов, сколько их содержится в самой длинной цепи, т.е. в основе данного углеводорода. Например, гексаны (1) и (2) по заместительной номенклатуре называют:

_{1 2 3 4 5 1 2 3 4 5}

СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃ СН₃—СН₂—СН—СН₂—СН₃

ï ï

СН₃ (1) СН₃ (2)

2-метилпентан 3-метилпентан

Если в углеводороде несколько одинаковых боковых радикалов, в названии (через запятые) пишут номера всех углеродных атомов цепи, при которых одинаковые радикалы находятся, потом прописью, пользуясь греческими, указывают число этих радикалов, а затем уже их название. Так, гексаны (3) и (4) называют:

_{1 2 3 4} СН₃

СН₃—СН—СН—СН₃ (3) _{1 2}ï _{3 4}

ï ï СН₃—С—СН₂—СН₃ (4)

СН₃ СН₃ ï

2,3-диметилбутан СН₃ 2,2-диметилбутан

Доп. вопрос (5)???

Ковалентной называется химическая связь, образованная за счет обобществления электронов связываемых атомов.

Существуют два типа ковалентной связи: сигма- и пи-связи.

Сигма-связью называется одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании АО по прямой (оси), соединяющей ядра двух связываемых атомов с максимумом перекрывания на этой прямой. С

 

Сигма-связь может возникать при перекрывании любых (s-, р-гибридных) АО. У органогенов (углерод, азот, кислород, сера) в образовании сигма-связей могут принимать участие гибридные орбитали, обеспечивающие более эффективное перекрывание. Кроме осевого возможен еще один вид перекрывания — боковое перекрывание р-АО, приводящее к образованию пи-связи.

 

Пи-связью называется связь, образованная при боковом перекрывании негибридизованных р-АО с максимумом перекрывания по обе стороны от прямой, соединяющей ядра атомов.

 

Часто встречающиеся в органических соединениях кратные связи являются сочетанием сигма- и пи-связей; двойная — одной сигма- и одной пи-, тройная — одной сигма- и двух пи-связей.

 

5. Основы теории химического строения сформулировал в 1861 г. профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров. А.М. Бутлеров ввёл понятие о химическом строении веществ.

 

Химическое строение – это последовательность соединения атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного влияния друг на друга.

 

Конфигурация - это порядок расположения атомов в пространстве без учёта различий, возникающих вследствие вращение вокруг одинарных связей.

 

Конформации молекулы представляют собой различные её геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей.

 

Химическое и пространственное строение вещества определяет наличие биологической активности. Большинство лекарственных веществ должно обладать хорошей водорастворимостью, так как они переносятся в организме главным образом кровяным током, а также должны иметь хорошую липофильность и обладать способностью проникать через клеточные полупроницаемые мембраны, чтобы влиять на биохимические процессы метаболизма.

(стр 48, 50, 51)

 

6. Стр 48, 50, 51

7. в тетради, кресло и ванна

 

 

8.?

12. Ароматические соединения (арены) — органические соединения с плоской циклической структурой, в которой все углеродные атомы создают единую делокализованную π-электронную систему, содержащую (4n+2) π-электронов.

К ароматическим соединениям относятся прежде всего бензол С₆Н₆ и его многочисленные гомологи и производные. Ароматические соединения могут содержать в молекуле одно или несколько бензольных ядер (многоядерные ароматические соединения). Но мы рассмотрим ароматические соединения с одним бензольным ядром.

Строение молекулы бензола

Бензол обнаружен М. Фарадеем в 1825 г. в светильном (коксовом) газе, а строение молекулы бензола чаще всего выражают формулой, предложенной немецким химиком А. Кекуле (1865)

Согласно современным представлениям молекула бензола имеет строение плоского шестиугольника, стороны которого равны между собой и составляют 0,14 нм. Это расстояние является средним значением между величинами 0,154 нм (длина одинарной связи) и 0,134 нм (длина двойной связи). Не только углеродные атомы, но и связанные с ними шесть атомов водорода лежат в одной плоскости. Углы, образованные связями Н-С-С и С-С-С, равны 120°:

Все углеродные атомы в молекуле бензола находятся в состоянии sр²-гибридизации. Каждый из них связан тремя своими гибридными орбиталями с двумя такими же орбиталями двух соседних углеродных атомов и одной орбиталью атома Н, образуя три σ-связи (см. рисунок). Четвертая, негибридизованная 2р-орбиталь атома углерода, ось которой перпендикулярна плоскости бензольного кольца, перекрывается с подобными орбиталями двух соседних углеродных атомов, расположенных справа и слева.

Схема образования σ-связей и π-связей в молекуле бензола

Такое перекрывание происходит над и под плоскостью бензольного кольца. В результате образуется единая замкнутая система π-электронов. В результате такого равномерного перекрывания 2р-орбиталей всех шести углеродных атомов происходит «выравнивание» простых и двойных связей, т.е. в бензольном кольце отсутствуют классические двойные и одинарные связи. Равномерное распределение π-электронной плотности между всеми углеродными атомами, обусловленное π-электронной делокализацией, и является причиной высокой устойчивости молекулы бензола. В настоящее время нет единого способа графического изображения молекулы бензола с учетом его реальных свойств. Но чтобы подчеркнуть выравненность π-электронной плотности в молекуле бензола, прибегают к помощи следующих формул:

Необходимо, однако, помнить, что ни одна из этих формул не отвечает действительному физическому состоянию молекулы, а тем более не может отразить все многообразие ее свойств. Формула Кекуле в настоящее время является лишь символом молекулы бензола. Однако ее широко применяют, помня при этом о ее недостатках.

Ароматичность — общий признак некоторых циклических органических соединений, обладающих совокупностью особых свойств.

Наличие единой замкнутой системы π-электронов в молекуле — основной признак ароматичности.

Ароматические соединения подчиняются правилу Э. Хюккеля (1931):

Плоские моноциклические соединения, имеющие сопряженную систему π-электронов, могут быть ароматическими, если число этих электронов равно 4n+2 (где n = 0,1,2,3, 4 и т.д., т.е. число π-электронов в молекуле может быть 2, 6, 10, 14, 18 и т.д.).

Эти особенности обусловливают все важнейшие физические и химические свойства ароматических соединений. Например, они вступают преимущественно в реакции замещения (в основном электрофильного), а не присоединения (несмотря на формальную ненасыщенность). Ароматические соединения обладают высокой устойчивостью, например к окислителям. Их молекулы имеют плоское строение. Если же это требование не выполняется, то в молекуле нарушается параллельность осей 2р-орбиталей, что приводит к устранению сопряжения и, как следствие, к нарушению выравненности π-электронной плотности в системе.

 

 

13.?

Пиримидин

Пиримидин, как и другие гетероциклические соединения, обладает ароматическим характером. Наличие двух пиридиновых атомов азота обусловливает основные свойства пиримидина. Производные пиримидина называются пиримидиновыми основаниями. Остатки трех пиримидиновых оснований (урацила, тимина, цитозина) входят в состав нуклеиновых кислот (см. «Нуклеиновые кислоты»).

Пурин

Молекула пурина представляет собой систему из пиримидинового и имидазольного циклов, имеющих два общих углеродных атома:

 

Производные пурина называются пуриновыми основаниями. Остатки двух пуриновых оснований (аденина и гуанина) входят в состав нуклеиновых кислот (см. «Нуклеиновые кислоты»).