Диэтиловый эфир пироугольной кислоты

Введение

Консерванты — это пищевые добавки, имеющие свой индекс, который должен быть на этикетке того или иного продукта. Наиболее распространенными из них в настоящее время являются бензойная кислота (индекс Е210) и ее соли и сорбиновая кислота (индекс Е200) и ее соли, например сорбат натрия (индекс Е201).

Бытует мнение, искусно подогретое некоторыми средствами массовой информации, что все консерванты вредны. На самом деле это не так. Например, консервирующая добавка Е300 ни что иное, как аскорбиновая кислота, то есть чистый витамин С. Заведующий лабораторией пищевых добавок кандидат медицинских наук А. Н. Зайцев отмечает, что консервант — вещество, угнетающее жизнедеятельность бактерий, и для консервирования испокон веков используется не только тепловая обработка, но и лимонная кислота, соль, сахар (не менее 63%), уксус (уксусная кислота — пищевая добавка, индекс Е260) и пр. Сахар для кого-то вреден, но спорить с тем, что подавляющему большинству, особенно детям, он в умеренных дозах необходим, невозможно. То же касается и соли. Разговоры о канцерогенной лимонной кислоты — не более чем кочующая из газеты в газету выдумка. А искусственные пищевые добавки, широко употребляемые сейчас, в тех количествах, в которых они используются, не представляют собой опасности ни для взрослых, ни для детей. Например, бензойной кислоты много в бруснике, в клюкве. Именно поэтому эти ягоды, собранные осенью, преспокойно лежат всю зиму и не портятся. Тем, кто опасается многолетнего накопления в организме инородных веществ, следует знать, что ученым, чья профессия — изучать пищевые добавки, хорошо известно, как выводятся из организма бензойная, сорбиновая кислоты и их соли, а также применяемые нынче в качестве консервантов некоторые другие соединения.

С помощью добавления химических консервантов в пищу, можно добиться замедления или полного предотвращения процессов развития микрофлоры – бактерий, дрожжей, а так же продлить сохранность продуктов. Эффективность использования химических консервантов зависит от их концентрации, природы и кислотности среды. Возможно, применение целой смеси консервантов. Сернистый газ является одним из самых распространенных консервантов. Также используются соли сернистой кислоты. Сернистый газ хорошо растворяется в воде, образуя при этом сернистую кислоту. Сернистый газ обладает антимикробным действием. Соли сернистой кислоты и сернистый газ блокируют рост дрожжей, плесневых грибов и бактерий, их применяют для сохранения соков, повидла и пюре. В качестве отбеливающего вещества используются сульфиты. Сульфиты защищают от потемнения очищенный картофель, разрезанные плоды и овощи. Использование сернистого газа нежелательно, из-за того, что он разрушает витамины В1, биотин.

В качестве консерванта также применяется сорбиновая кислота (ее соли). Сорбиновая кислота используется в консервации фруктовых, овощных, рыбных, мясных изделий, а также маргарина. Кроме того, эта кислота применяется и для обработки упаковочного материала.

Одним из природных консервантов являются бензойная кислота и ее соли (бензоаты), которые входят в состав многих плодов. В изготовлении плодово-ягодной продукции используется бензойная кислота. Бензоат натрия применяется при производстве рыбных консервов, маргарина и напитков.

В консервации рыбной икры используется формальдегид и уротропин.

Органические кислоты и их соли: муравьиная, лимонная кислоты. В роли солезаменителей используются соли муравьиной кислоты. Они применяются в хлебопечении, а лимонная кислота используется в маргариновой продукции.

I глава: Вещества, применяемые в качестве консервантов, и требования к их качеству

Под консервантами понимают вещества, увеличивающие срок хранения пищевых продуктов и защищающие их от порчи, вызванной микроорганизмами.

Химические консерванты должны обеспечивать длительное хранение продуктов, не оказывая какого-либо отрицательного влияния на его органолептические свойства, пищевую ценность и здоровье потребителя. Эффективность действия консерванта зависит от его концентрации, рН, качественного состава микрофлоры. Ни один из известных консервантов не является универсальным для всех продуктов питания. Каждый консервант имеет свой спектр действия.

Аскорбиновая кислота

Антимикробное действие консервантов усиливается в присутствии аскорбиновой кислоты. Консерванты могут оказывать бактерицидное (уничтожать, убивать микроорганизмы) или бактериостатическое (останавливать, замедлять рост и размножение микроорганизмов) действие.

Одним из основных признаков гигиенического регламентирования химических консервантов является их использование в концентрациях, минимальных для достижения технологического эффекта.

Применение антимикробных веществ в более низких дозах может способствовать размножению микроорганизмов. Это необходимо учитывать при разработке санитарных правил и норм для пищевых добавок и их практическом применении.

Соединения серы

К широко распространенным консервантам относятся такие соединения серы, как сульфит натрия безводный (Na₂SO₃) или его гидратная форма (Na₂S0₃*7H₂0), метабисуль-фат (тиосульфат) натрия кислый (Na₂S₂0₃), или гидросульфит натрия (NaHS0₃). Они хорошо растворимы в воде и выделяют сернистый ангидрид (S0₃), которым и обусловлено их антимикробное действие. Сернистый ангидрид и выделяющие его вещества подавляют главным образом рост плесневых грибов, дрожжей и аэробных бактерий. В кислой среде этот эффект усиливается. В меньшей степени соединения серы оказывают влияние на анаэробную микрофлору. Сернистый ангидрид обладает высокой восстанавливающей способностью, так как он легко окисляется. Благодаря этим свойствам соединения серы являются сильными ингибиторами дегидрогеназ, предохраняя картофель, овощи и фрукты от неферментативного потемнения. Сернистый ангидрид относительно легко уходит из продукта при нагревании или длительном контакте с воздухом. Вместе с тем он способен разрушать тиамин и биотин и усиливать окислительный распад токоферола (витамина Е). Соединения серы нецелесообразно использовать для консервирования продуктов питания, являющихся источником этих витаминов.

Попадая в организм человека, сульфиты превращаются в сульфаты, которые хорошо выводятся из организма. Вместе с тем большая концентрация соединений серы, например однократное пероральное введение 4 г сульфита натрия, может вызвать токсические явления. Уровень приемлемого суточного потребления (ПСП) сернистого ангидрида, установленный ОКЭПД ФАО/ ВОЗ, составляет 0,7 мг на 1 кг массы тела человека. Ежедневное потребление сульфитированных продуктов питания может привести к превышению допустимой суточной дозы. Так, с одним стаканом сока в организм человека вводится примерно 1,2 мг сернистого ангидрида, 200 г мармелада, зефира или пастилы — 4 мг, 200 мл вина — 40...80 мг.

Содержание в пищевых продуктах диоксида серы менее 10 мг на 1 кг (л) не указывается на упаковке (этикетке) продукта.

Сорбиновая кислота

Она обладает главным образом фунгицидным действием благодаря способности ингибировать дегидрогеназы и не подавляет рост молочнокислой флоры, поэтому используется обычно в комплексе с другими консервантами, в основном с сернистым ангидридом, бензойной кислотой, нитритом натрия. Широко применяются соли сорбиновой кислоты.

Антимикробные свойства сорбиновой кислоты мало зависят от величины рН, поэтому она широко используется при консервировании фруктовых, овощных, яичных, мучных изделий, мясных, рыбных продуктов, маргарина, сыров, вина.

Сорбиновая кислота — вещество малотоксичное, в организме человека она легко метаболизируется с образованием уксусной кислоты.

Однако существует возможность образования D-лактона сорбиновой кислоты, обладающего канцерогенной активностью.

Бензойная кислота

Антимикробное действие бензойной кислоты (С₇Н₆0₂) и ее солей — бензоатов (C₇H₅0₅Na и др.) основано на способности подавлять активность ферментов. В частности, при ингибировании каталазы и пероксидазы накапливается пероксид водорода, угнетающий деятельность микробной клетки. Бензойная кислота способна блокировать сукцинатдегидрогеназу и липазу — ферменты, расщепляющие жиры и крахмал. Она подавляет рост дрожжей и бактерий маслянокислого брожения, слабо действует на бактерии уксуснокислого брожения и совсем незначительно — на молочнокислую флору и плесени.

В качестве консервантов применяют также n-оксибензойную кислоту и ее эфиры (метиловый, этиловый, n-пропиловый, «-бутиловый). Однако их консервирующие свойства менее выражены, возможно отрицательное влияние на органолептические свойства продукта.

Бензойная кислота практически не накапливается в организме человека. Она входит в состав некоторых плодов и ягод как природное соединение; эфиры n-оксибензойной кислоты — в состав растительных алкалоидов и пигментов. В небольших концентрациях бензойная кислота образует с гликолом гиппуровую кислоту и полностью выделяется с мочой. В больших концентрациях возможно проявление токсических свойств бензойной кислоты. Допустимая суточная доза составляет 5 мг на 1 кг массы тела человека.

Борная кислота

Борная кислота (Н₃В0₃) и бораты обладают способностью накапливаться в организме человека, главным образом в мозге и нервных тканях, проявляя высокую токсичность. Они снижают потребление тканями кислорода, синтез аммиака и окисление адреналина. В этой связи в нашей стране эти вещества не применяются.

Пероксид водорода

В ряде стран при консервировании молока, предназначенного для изготовления сыров, используется пероксид водорода (Н₂0₂). В готовом продукте он должен отсутствовать. Каталаза молока его расщепляет.

В нашей стране пероксид водорода применяется для обесцвечивания боенской крови. Дополнительно вносят каталазу для удаления остатков пероксида водорода. Каталаза применяется при изготовлении кореньев для различных полуфабрикатов.

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин, или уротропин, гексалин. Действующим началом этих соединений является формальдегид (СН₂0). В нашей стране гексамин (C₆H₂₂N₄) разрешен для консервирования икры лососевых рыб и выращивания маточных культур дрожжей. Его содержание в зернистой икре составляет 100 мг на 1 кг продукта. В готовых дрожжах содержание гексалина не допускается.

Допустимая суточная доза, установленная ВОЗ, составляет не более 0,15 мг на 1 кг массы тела человека.

За рубежом гексаметилентетрамин используется при консервировании колбасных оболочек и холодных маринадов для рыбной продукции.

Циклические соединения

Дифенил,бифенило-фенилфенол –труднорастворимые в воде, обладают сильными фунгицидными свойствами, препятствующими развитию плесневых и других грибов.

Вещество применяется для продления срока хранения цитрусовых путем их погружения на непродолжительное время в 0,5...2%-ный раствор или пропитывания этим раствором оберточной бумаги. В нашей стране эти консерванты не применяются, однако реализация импортируемых цитрусовых плодов с использованием данного консерванта разрешена.

Рассматриваемые соединения обладают средней степенью токсичности. При попадании в организм из него выводится около 60 % дифенилов.

Допустимая суточная доза согласно рекомендациям ВОЗ составляет для дифенила 0,05, для о-фенилфенола 0,2 мг на 1 кг массы тела человека. В разных странах допускается различный уровень остаточного содержания дифенилов в цитрусовых — 20... 110 мг на 1 кг массы тела человека. Рекомендуется тщательно мыть цитрусовые плоды и вымачивать их корочки, если они используются в питании.

Муравьиная кислота

В Российской Федерации органические кислоты (муравьиная, пропионовая, салициловая и др.) используются только для консервирования грубых кормов сельскохозяйственных животных.

По своей органической структуре муравьиная кислота (НСООН) относится к жирным кислотам и обладает сильным антимикробным действием. В небольших количествах муравьиная кислота встречается в растительных и животных организмах.

При больших концентрациях она оказывает токсическое действие, в пищевых продуктах обладает способностью осаждать пектины, поэтому в целом она ограниченно используется в качестве консерванта.

В нашей стране в качестве солезаменителей в диетическом питании применяются соли муравьиной кислоты — формиаты.

Для муравьиной кислоты и ее солей ДСД не должна превышать 0,5 мг на 1 кг массы тела человека.

Пропионовая кислота

Так же как и муравьиная, пропионовая кислота (С₂Н₅СООН) широко распространена в живой природе, являясь промежуточным звеном цикла Кребса, обеспечивающего биологическое окисление белков, жиров и углеводов.

В США пропионовая кислота применяется в качестве консерванта при производстве хлебобулочных и кондитерских изделий, предупреждая их плесневение. В ряде европейских стран она добавляется в муку.

Соли пропионовой кислоты, в частности пропионат натрия, малотоксичны. Суточная доза последнего в количестве 6 г не вызывает каких-либо отрицательных явлений, в связи с чем ОКЭПД ВОЗ она не установлена.

Салициловая кислота

Вещество традиционно используется при домашнем консервировании томатов и фруктовых компотов. В Великобритании соли салициловой кислоты — салицилаты — применяются для консервирования пива. Наиболее высокие антимикробные свойства салициловой кислоты проявляются в кислой среде.

В настоящее время установлена токсичность салициловой кислоты и ее солей, поэтому использование салициловой кислоты в России в качестве пищевой добавки запрещено.

Диэтиловый эфир пироугольной кислоты

Он может подавлять рост дрожжей, молочнокислых бактерий и в меньшей степени плесеней и в отдельных странах используется для консервирования напитков. Вещество обладает запахом фруктов. При концентрации более 150 мг вещества на 1 кг изделия ухудшаются вкусовые качества напитков и проявляются его токсические свойства.

Эфир взаимодействует с пищевыми компонентами продукта — витаминами, аминокислотами, аммиаком. В частности, реакция эфира с аммиаком приводит к образованию канцерогенного соединения — эфира этилкабаламиновой кислоты, способного проникать через плаценту материнского организма. В нашей стране рассматриваемый препарат запрещен к применению в качестве пищевой добавки.