- Способы определения галогенов в органическом веществе – пробы Бельштейна, Степанова, Лассеня – (выполнение, аналит. эффект).
- Методы обнаружения кратных связей (выполнение, аналит. эффект, уравнения).
- Качественная реакция на йодоформ – термическое разложение (выполнение, аналит. эффект, уравнение).
- Качественные реакции на этанол – образование йодоформа, уксусноэтилового эфира (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
- Качественные реакции на глицерин – образование акролеина, глицерата меди (II) (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
- Качественные реакции на фенол – взаимодействие с бромной водой (выполнение, аналит. эффект, уравнения) и хлоридом железа (III) (выполнение, аналит. эффект).
- Цветная реакция на енольную группировку.
- Цветные реакции на двухатомные фенолы (выполнение, аналит. эффекты).
- Методы отличия фенола от резорцина.
- Определение доброкачественности диэтилового эфира (выполнение, аналит. эффект).
- Качественные реакции на альдегиды – с фуксинсернистой кислотой (аналит. эффект), гидроксидом меди (II), аммиачным раствором оксида серебра (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
- Обнаружения ацетона с помощью пробы Либена (выполнение, аналит. эффект, уравнение) и пробы Легаля (выполнение, аналит. эффект).
- Предложить ход анализа, позволяющий различить продукты окисления бутанола-1 и бутанола-2.
- Гидролиз гексаметилентетрамина в кислой и щелочной средах. Обнаружение продуктов гидролиза (аналит. эффект, уравнение).
- Качественные реакции на ацетат, оксалат, тартрат-, салицилат- ионы (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
- Качественные реакции на анилин – изонитрильная проба, взаимодействие с бромной водой (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
- Качественные реакции на a- аминокислоты – взаимодействие с нингидрином, гидроксидом меди (II), ксантопротеиновая реакция (выполнение, аналит. эффекты).
- Качественная реакция на a-гидроксикислоты – разложение конц. серной кислотой (выполнение, аналит. эффект, уравнение).
- Качественные реакции на углеводы – Подобедова-Молиша., Селиванова, Троммера, Барфеда (выполнение, аналит. эффекты).
- Цветные реакции на антипирин и амидопирин (выполнение, аналит. эффекты).
- Осадочные реакции на алкалоиды (выполнение, аналит. эффекты).
- Талейохинная проба на хинин (выполнение, аналит. эффект, уравнение).
- Мурексидная проба на пурин (выполнение, аналит. эффект).
- Предложить метод анализа, позволяющий различить следующие вещества, указать аналитические эффекты: а) глюкоза, лактоза, сахароза, крахмал;
б) глюкоза, фенол, резорцин, щавелевая кислота;
в) терпингидрат, антипирин, хинин, кофеин;
г) аспирин, лактоза, фурацилин, парацетамол;
д) крахмал, сорбит, глюконат кальция;
е) фенол, ацетат калия, антипирин, амидопирин;
ж) формалин, глицерин, глюкоза (раствор), этанол;
з) анилин, глицерин (раствор), фенол (раствор), резорцин (раствор).
Некоторые теоретические вопросы, входящие в экзаменационные билеты.
1. Способы получения и химические свойства рассмотренных классов соединений.
2. Гибридизация, типы гибридизации, строение алканов, циклоалканов, непредельных углеводородов, бензола, гетероциклических соединений.
3. Изомерия, виды изомерии и особенности каждого вида. Изображение молекул оптически активных соединений с помощью проекционных формул Фишера.D,L-; R,S-; E,Z-номенклатуры.
4. Изобразить геометрические изомеры 3-метилгексадиена-1,3. Определить конфигурацию этих изомеров в E,Z-системе.
5. На примере 4-аминопентена-2 рассмотреть все разновидности структурной и пространственной изомерии; привести по одному примеру, назвать все изомеры, пояснить все термины.
6. Механизм реакции радикального замещения на примере галогенирования метана, этана.
7. Механизм реакции электрофильного присоединения на примере взаимодействия этилена с бромом, с бромоводородом.
8.Механизм реакции электрофильного замещения на примере галогенирования, нитрования, алкилирования бензола.
9.Правила замещения в бензольном кольце. Заместители I и II рода. Механизм ориентирующего действия на примере: а) фенола и бензальдегида; б) анилина и бензойной кислоты.
10. Механизм реакции нуклеофильного замещения на примере гидролиза моногалогеналканов.
11. Рассмотреть механизм реакции нуклеофильного замещения на примере гидролиза R-2-хлорбутана. Объяснить, почему наиболее вероятным продуктом будет S-бутанол-2.
12. Механизм реакции нуклеофильного присоединения на примере взаимодействия карбонильных соединений с циановодородом, с этанолом.
13. Механизм реакции присоединения-отщепления на примере взаимодействия камфоры с гидроксиламином, тестостерона с фенилгидразином.
14. Понятие об ацилировании и ацетилировании как частном случае. Назвать три наиболее применяемых ацетилирующих средства, расположить их в ряд по увеличению активности; предложить способы получения из этена.
15.Понятие о С-ацилировании,. О-ацилировании, N-ацилировании. Примеры
16. Гидролиз сложных эфиров и амидов кислот в кислой и щелочной средах.
17. Объяснить, что произойдет, если реакцию диазотирования вести в слабокислой среде (уравнение реакции, аналитический эффект), а сочетание с фенолами проводить в сильнощелочной среде (уравнение реакции).
.18. Дать определения и проиллюстрировать примерами понятия: а) первичный амин, б) амид кислоты, в) вторичный спирт, г) двухатомный спирт, д) тригалогеналкан, е) третичный галогеналкан.
19. Дать определение и проиллюстрировать примерами понятия: а) реакция Кучерова, б) реакция Вюрца, в) реакция Вюрца-Фиттига,. Г) реакция Фриделя-Крафтса, д) реакция Зинина, е) реакция Кольбе-Шмидта, ж) реакция Юрьева.
20. Дать определение и проиллюстрировать примерами понятия: а) реакция присоединения, б) реакция отщепления, в) реакция электрофильного замещения, г) реакция нуклеофильного замещения.
21. Дать определение и проиллюстрировать примерами понятия: а) реакция гидрирования, б) реакция гидратации, в) реакция дегидрогалогенирования, г) реакция дегидратации, д) реакция диазотирования, е) реакция азосочетания.
22. Дать определение и проиллюстрировать примерами понятия: а) реакция нитрования, б) реакция нитрозирования, в) реакция сульфирования, г) реакция сульфохлорирования, д)реакция алкилирования, е) реакция ацилирования.
23. Явление таутомерии. Цикло-оксо таутомерия на примере D-рибозы; лактим-лактамная таутомерия на примере урацила; кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусного эфира и барбитуровой кислоты; прототропная таутомерия на примере пурина.
24. Сравнить строение и химические свойства: а) бензола и пиррола; б) бензола и тиазола; в) бензола и пиридина; г) пиразола и пиридина; д) нафталина и хинолина.
25. ИК спектроскопия. Типы колебаний. Использование ИК-спектроскопии для установления строения органических соединений.
