Загальна характеристика, класифікація спиртів і фенолів.

Лекція 5.

Спирти. Феноли.

План

1. Загальна характеристика, класифікація спиртів і фенолів.

2. Номенклатура. Ізомерія спиртів, фенолів.

4. Способи добування спиртів, фенолів.

5. Фізичні та хімічні властивості спиртів, фенолів

6. Шляхи трансформації етанолу в живому організмі.

7. Поширення в природі та застосування спиртів, фенолів. Фенолопохідні сполуки як пестициди.

 

Загальна характеристика, класифікація спиртів і фенолів.

Спиртами називають похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами (–ОН).

Класифікація. Спирти класифікують за кількома ознаками.

1.За кількістю гідроксильних груп, які входять у молекулу спирту, розрізняють спирти одноатомні, двоатомні, триатомні і т.д. Спирти, які містять дві і більше гідроксильні групи, називають багатоатомними. Кількість гідроксильних груп у молекулі спирту називають атомністю.

2.Залежно від характеру вуглеводневого залишку розрізняють насичені, ненасичені, аліциклічні, ароматичні та гетероциклічні спирти.

3.Залежно від характеру атома Карбону, з яким сполучена гідроксигрупа розрізняють первинні, вторинні та третинні спирти.

Насичені одноатомні спирти, або алкоголі

При заміщенні в насичених вуглеводнях одного атома гідрогену гідроксильною групою утворюється гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів, які мають загальну формулу СnH₂n+₁OH.

Ізомерія для насичених одноатомних спиртів характерна:

а) ізомерія карбонового скелету вуглеводневого залишку;

б) ізомерія положення гідроксильної групи;

У залежності від положення гідроксильної групи розрізняють первинні, вторинні і третинні спирти:

первинний бутиловий спирт	вторинний бутиловий спирт	третинний бутиловий спирт

 

в) конформаційна ізомерія.

Номенклатура. Давно відомі найпростіші спирти, а також деякі з тих, що вилучені з природних, особливо рослинних, джерел, часто називають за тривіальною номенклатурою, наприклад деревний спирт СН₃ОН, який можна добути сухою перегонкою деревини, винний спирт С₂Н₅ОН і т.д. За замісниковою (радикало-функціональною) номенклатурою спирти називають відповідно назві вуглеводневого залишку, з яким сполучена гідроксильна група, наприклад етиловий, пропіловий спирти. За раціональною номенклатурою будь-який спирт розглядається як продукт заміщення одного або кількох атомів гідрогену на вуглеводневі залишки в радикалі найпростішого спирту – метилового, що має назву карбінол. Наприклад:

метилкарбінол	диметилізопропілкарбінол

За систематичною (IUPAC) номенклатурою назви спиртів утворюють від назв відповідних вуглеводнів з додаванням закінчення -ол і цифри, яка вказує, біля якого Карбонового атома стоїть гідроксильна група, причому останній має обов’язково входити до складу основного ланцюга, а нумерація починається з того кінця, до якого ближче розміщена функціональна група, наприклад:

3-метилбутанол-2	2,4-диметилпентанол-3