Windows 1.0 (20 ноября 1985 года)
Самая первая графическая операционная система Microsoft — Windows, версия 1.01 (версия 1.0 из за ошибок так и не увидела свет). Основана на MS-DOS 2.0. Mногооконный интерфейс, 256 цветов и возможность пользоваться мышью (только левой клавишей). Есть небольшое количество встроеных программ — часы, календарь, блокнот и игра «Реверси».
Windows 2.0 (2 апреля 1987 года)
Содержит те же самые приложения, что и Windows 1.0, но с улучшенными элементами управления и поддержкой режима VGA. Теперь можно свободно изменять размер окон и перемещать их в любую область экрана, а также перекрывать одно другим.
Windows 3.0 (22 мая 1990 года)
Введена поддержка расширенного режима доступа к памяти, что дало возможность программам использовать до 16 Мб памяти. Была реализована псевдомногозадачность и возможность выполнения DOS-программ каждой в отдельном окне. Заметно улучшился пользовательский интерфейс — появились Диспетчер программ и Диспетчер файлов (будущий Проводник), переделана Панель управления, централизованы системные настройки.
Windows 3.1 (18 марта 1992 года)
Изначально планировалась как небольшое улучшение версии 3.0. Введена поддержка масштабируемых шрифтов TrueType и исправлен ряд системных ошибок. Начиная с этой версии системы Windows поддерживают 32-разрядный доступ к жёсткому диску. Также была выпущена расширенная версия с поддержкой сети — Windows for Workgroups 3.1
Windows 3.11 for Workgroups (31 декабря 1993 года)
Последняя и самая известная из линейки Windows 3.x, основанная на MS-DOS. В ней появилась возможность объединить компьютеры в одноранговую сеть, а также работать как сетевой клиент для сервера Windows NT. В версии 3.11 стали использоваться 32-разрядные драйверы виртуальных устройств (VxD) и 32-разрядный доступ к файлам, а также была убрана поддержка стандартного режима, что означало отказ от процессоров ниже 386.
Windows NT 3.1 (27 июля 1993 года)
Не смотря на то, что внешне Windows NT 3.1 очень похожа на Windows 3.1, она не является ее продолжением. Эта система открывает новую линейку операционных систем, ориентированных для использования на серверах и высокопроизводительных рабочих станциях. В Windows NT 3.1 впервые была использована файловая система NTFS. Также нововведением стала поддержка симметричной мультипроцессорной обработки и технологии OpenGL, позволяющей работать с 3-хмерными объектами. В 1994 году появились усовершенствованные версии Windows NT — Windows NT Workstation 3.5, а в 1995 году — Windows NT Workstation 3.51, более производительные и менее требовательные к аппаратным ресурсам. Все перечисленные версии Windows NT имеют интерфейс Windows 3.1 с Диспетчером файлов и Диспетчером программ.
Windows 95 (24 августа 1995 года)
Вышла на замену Windows 3.11 и предназначалась, в основном, для домашнего использования. Именно в ней впервые появились такие элементы графического интерфейса, как рабочий стол со значками, панель задач и меню Пуск, а также поддержка длинных (до 256 знаков) имён файлов и система plug and play. В первой версии отсутствовал Internet Explorer, его приходилось устанавливать отдельно из пакета Microsoft Plus!
Windows NT 4.0 (29 июля 1996 года)
Последняя версия операционной системы Microsoft Windows NT, вышедшая под этим названием. (cледующая, пятая по счету операционная система семейства NT вышла под названием Windows 2000). Windows NT 4.0 имела пользовательский интерфейс в стиле Windows 95 и предназначалась для использования в качестве операционной системы рабочей станции (Windows NT Workstation) и сервера (Windows NT Server).
Windows 98 (25 июня 1998 года)
Представляет из себя обновлённую версию Windows 95. Улучшена поддержка AGP, доработаны драйверы USB, добавлена поддержка работы с несколькими мониторами. В мае 1999 года была выпущена вторая редакция — Windows 98 SE (Second Edition), которая включала в себя множество исправлений и дополнений — Internet Explorer 5, общий доступ подключения к интернету (ICS, Internet Connection Sharing), MS NetMeeting 3 и поддержку проигрывания DVD. Система пользовалась бешеной популярностью, из за чего Microsoft даже продлил ее поддержку.
Windows 2000 (17 февраля 2000 года)
Изначально система носила название Windows NT 5.0, поскольку была следующей версией Windows NT после NT 4.0, однако впоследствии получила собственное название Windows 2000. Выпускалась в четырёх изданиях: Professional (для рабочих станций), Server, Advanced Server и Datacenter Server (для серверов). Win2K принесла с собой несколько очень важных нововведений, а именно поддержку службы каталогов Active Directory, веб-сервер IIS 5.0, NTFS версии 3.0 (в этой версии впервые появилась поддержка квот) и файловую систему EFS (Encripted File System), с помощью которой можно шифровать файлы и папки. По сравнению с NT 4.0 был обновлён пользовательский интерфейс и переработана цветовая схема оформления.
