Изомерия органических соединений

Раздел 1.2 Молекулярный уровень строения органических веществ 21/12/16

Изомерия органических соединений

В органической химии широко распространено существование веществ-изомеров – явление ИЗОИЕРИИ. Проанализируйте состав, строение и свойства двух изомеров этилового спирта СН₃–СН₂–ОН и диметилового эфира СН₃–О–СН₃.

В-ва – ИЗОМЕРЫ	Молекулярная формула	Структурная формула	Свойства
Этиловый спирт			При t(комн.) – жидкость, легко вступает в различные химические реакции
Диметиловый эфир			При t(комн.) – газ, легко вступает в химически достаточно инертен

Изомерами называются __________________ вещества, имеющие __________________ качественный и количественный состав, но __________________________ структуру молекул, а потому обладающие _______________________________ свойствами.

 

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

1) И. углеродного скелета (УЦ) 2) И. положения кратных связей 3) И. положения ФГ 4) Межклассовая И.		1) Геометрическая/ цис-транс И. 2) Оптическая И.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ (в молекулах СТРУКТУРНЫХ изомеров атомы связаны друг с другом в различной последовательности)

Укажите вид структурной изомерии для пар

веществ в строках таблицы: Упражнение 1.

Составьте структ. формулу изомера и гомолога для спирта СН3СН2СН2ОН. Чем отличаются в-ва-гомологи от в-в-изомеров (по составу, строению, св-вам)?

Упражнение 2. Являются ли изомерами:

1) два в-ва разных классов с одинаковой молярной массой _______________;

2) два в-ва одного класса с одинаковой молярной массой _______________;

3) два в-ва одного класса с разной молярной массой _______________;

4) два в-ва с одинаковой эмпирической формулой и одинаковой массой молекулы ______;

5) два углеводорода с насыщенной линейной углеродной цепью ________;

6) два спирта с разной формой углеродной цепи __________;

7) два соединения с одинаковыми ФГ и насыщенной линейной углеродной цепью ________?

 

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ (в молекулах ПРОСТРАНСТВЕННЫХ (или СТЕРЕО-) изомеров атомы при одинаковой последовательности соединения друг с другом по-разному расположены в пространстве)

Геометрическая (/ цис-транс) изомерия – характерна для НЕКОТОРЫХ соединений с двойной связью или для циклов.

В цис -изомере заместители R(различные атомы или группы атомов, связанные с атомом углерода при двойной связи) расположены по _______________________ от двойной связи.

В транс -изомере заместители R _____________________________________________________.

ОПТИЧЕСКАЯ (зеркальная) ИЗОМЕРИЯ

· возможна при наличии асимметрического атома углерода, имеющего 4 различных заместителя · пример такого типа изомерии – человеческие руки, являющиеся зеркальным отражением друг друга. В пространстве их совместить нельзя – это называется хиральностью (от др.-греч. χειρ — рука). Подобные молекулы-изомеры называют оптическими антиподами или энантиомерами · энантиомеры различаются по биологической и оптической активности (способности вращать плоскость поляризации света)
	СН3