А л ь д e гіди та k e t o н и

Для альдегідів і кетонів характерна наявність карбонільної групи в їх молекулах, причому одна валентність атома Карбону карбонільної групи в молекулах альдегідів зв'язана з вуглеводневим залишком, а друга – з атомом Гідрогену; в молекулах кетонів обидві валентності атома Карбону зв'язані, з вуглеводневими залишками.

Альдегіди й кетони з однаковою кількістю атомів Карбону в молекулі ізомерні один одному. Альдегіди й кетони залежно від залишків розрізняють на насичені, ненасичені та ароматичні.

Альдегіди називають або за назвою кислоти, в яку вони переходять під час окислення (тривіальна номенклатура), або за назвою насичених вуглеводнів із закінченням -аль (систематична номенклатура IUPAC).

Кетони за раціональною номенклатурою називають за назвою залишків, які входять до молекули із закінченням -кетон. За систематичного номенклатурою IUPAC кетони називають за назвою відповідного вуглеводню із закінченням -он та зазначенням місцезнаходження карбонільної групи.

Добувають альдегіди й кетони окисленням і дегідруванням спиртів, омиленням дигалогенопохідних, гідратацією ацетиленових вуглеводнів за реакцією М.Г. Кучерова, сухою перегонкою кальцієвих солей карбонових кислот і оксосинтезом.

Наявність карбонільної групи зумовлює високу реакційну здатність альдегідів і кетонів і визначає їх здатність до численних і різноманітних реакцій.

Подвійний зв'язок у карбонільній групі складається з одного s- і одного л-зв'язку. Завдяки більшій спорідненості до електрона у атома Оксигену, ніж Карбону, подвійний зв'язок поляризований так, що електронна густина поблизу атома Оксигену більша, ніж біля атома Карбону. Дипольний момент карбонільної групи дорівнює 2,7 D. Завдяки такій поляризації атом Карбону карбонілу має занижену електронну густину, має електрофільні властивості й здатний реагувати з нуклеофільними агентами. Атом Оксигену має підвищену електронну густину та є електрофілом. Зміщення електронної густини до Оксигену викликає відповідну орієнтацію і полярної молекули, що приєднується.

Лабораторна робота № 6

ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ І КЕТОНІВ

Реактиви й матеріали: метиловий, етиловий спирти; 40 %-ний розчин мурашиного альдегіду; формалін; оцтовий; ізовалер'яновий; бензеновий альдегіди; сегнетова сіль; ацетат натрію; нітропрусид натрію; хінон; гліцерин; гідросульфіт калію кристалічний; бромна вода; 0,1 н розчин калій перманганату.

Дослід 1. ДОБУВАННЯ МУРАШИНОГО АЛЬДЕГІДУ

ОКИСЛЕННЯМ МЕТАНОЛУ

У пробірку із пробкою наливають 2–3 мл метилового спирту. На полум'ї пальника прожарюють мідну спіраль, вносять у пробірку і закривають пробкою. Оксид купруму відновлюється до металічного Купруму, а спирт окиснюється до мурашиного альдегіду. Цю операцію повторюють два – три рази. Мурашиний альдегід можна легко виявити за характерним різким запахом або за допомогою фуксинсульфітної кислоти. За цих умов етиловий спирт окислюється до оцтового альдегіду.