Факультет химии и высоких технологий КубГУ
Кафедра органической химии и технологий
ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ЧАСТЬ I
Специальность 020101 «химия»
Лабораторная работа №4(II).
Синтез бензойной кислоты окислением толуола. (6 час.)
Работа выполнена студентом ____курса ___группы
Подгруппа___________________________________
_____________________________________________________________
Фамилия имя отчество
Дата выполнения:______________________________________
Цель работы: практическое применение реакции окисления углеводородов под действием перманганат-аниона для синтеза карбоновых кислот
Используемое оборудование:
1. Круглодонная колба на 250 мл.
2. Магнитная мешалка с мешальником
3. Обратный холодильник
4. Прямой холодильник
5. Аллонж
6. Термостойкий стакан на 100 мл
7. Колба Бунзена с подогнанной воронкой Бюхнера или фильтром Шотта.
8. Стеклянная палочка
9. Мерный цилиндр или градуированная пипетка на 20 мл
10. Электроплитка
11. Дистиллированная вода
12. Бюкс
Реактивы и материалы:
1. Толуол 1 мл.
2. Калия перманганат 3,4 г
3. Кислота соляная 10% раствор 5 мл
Методические указания
Схема процесса получения бензойной кислоты:
В приборе, состоящем из круглодонной колбы, емк. 250 мл, снабженной обратным холодильником нагревают на кипящей водяной 1 г толуола и 75 мл воды, перемешивая смесь с помощью магнитной мешалки. В течение одного часа вносят порциями через обратный холодильник 3,4 г перманганата калия. Нагревание продолжают еще 3-4 часа до обесцвечивания (если смесь не обесцветилась за это время, добавляют несколько капель этилового спирта). Из этой же колбы, заменив обратный холодильник на прямой отгоняют не вошедший в реакцию толуол, в виде азеотропа с водой, используя для нагрева электроплитку. Отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера, промывая его двумя порциями кипящей воды (по10 мл). Фильтраты соединяют и выпаривают их до объема 10-15 мл, если требуется, еще раз отфильтровывают осадок, вновь промывают кипящей водой и полученный фильтрат упаривают до объема 7-10 мл. Осаждают бензойную кислоту из раствора прибавляя к нему по каплям соляную кислоту 10% раствор. Бензойную кислоту отфильтровывают, промывают минимальным количеством ледяной воды и сушат на воздухе.
Запись ИК- и ЯМР-спектров приложить на отдельных листах.
Свойства и расчетные количества исходных веществ (заполняется перед выполнением работы):
| Наименование | М. масса | Т. пл. | Т. кип. | d420 | nD20 | Расчетное количество [моль, г, мл] |
Сведения о полученном соединении
| Систематическое наименование: ______________________________________________ Масса выделенного вещества: __________; расчетная масса (теоретич.)__________ температура плавления:____________________ |
Литературные данные (заполняется перед выполнением работы):
| Систематическое наименование: ______________________________________________ Молекулярн. масса __________________; температура плавления:____________________ температура кипения _________________________________________ Литературный источник: _________________________ |
Дополнительные требования к отчету по работе
1. Составить уравнение процесса, рассчитать расходные коэффициенты
2. Произвести отнесение наиболее характеристичных полос в ИК-спектре и сигналов в спектре ЯМР 1Н.
Указания по технике безопасности
При выполнении работы
В работе используются поражающее кожу и слизистые оболочки вещество – кристаллический перманганат калия. Работать с осторожностью, использовать резиновые перчатки и защитные очки, не допускать попадания на кожу и слизистые оболочки. В случае попадания на кожу – снять влажным ватным тампоном, промыть большим количеством воды, протереть тампоном, смоченным раствором гипосульфита натрия, при попадании в глаза промывать водой непрерывно в течении 5 минут, обратиться в травмпункт.
Толуол – легко воспламеняющаяся жидкость. Недопускать розлива при отмеривании и дозировании. Исключить применение открытого огня. При воспламенении тушить асбестовой тканью, или углекислотным огнетушителем.
С указаниями по технике безопасности
при выполнении работы ознакомлен »
| Фамилия, имя, отчество студента | подпись | дата |
| «Допущен к выполнению работы» (фамилия преподавателя, подпись, дата) | Препарат сдан лаборанту (фамилия, подпись, дата) |
