обування карбонових кислот

ПЛАН

1. Поняття про карбонові кислоти. Функціональна група. Класифікація карбонових кислот.

2. Гомологічний ряд, ізомерія та номенклатура карбонових кислот.

3. Фізичні властивості карбонових кислот.

4. Хімічні властивості карбонових кислот.

5. Добування карбонових кислот.

6. Застосування карбонових кислот.

 

1. Поняття про карбонові кислоти. Функціональна група. Класифікація карбонових кислот.

Карбонові кислоти — це похідні вуглеводнів, що містять функціональну карбоксильну групу . Електронна будова оцтової кислоти СН₃СООН:

За числом карбоксильних груп розрізняють одно-, двох-, трьох- та багатоосновні кислоти. Наприклад:

Карбонові кислоти належать до оксигеновмісних органічних сполук і мають у своєму складі функціональну групу, що визначає їхню прина­лежність до кислот. У кислот функціональна група поєднує в собі кар­бонільну та гідроксильну групи — СООН. Цю групу називають карбоксильною групою.

Органічні кислоти можуть бути:

· насиченими — карбо­ксильна група зв'язана з алкілом,

· ненасиченими — карбоксильна група зв'язана з ненасиченим радикалом (акрилова й корична),

· аро­матичними — карбоксильна група зв'язана з бензольним радикалом (бензойна, фталева, корич­на, саліцилова).

Класифікація карбонових кислот. Класифікація за вмістом Оксигену: оскільки до складу функціональної групи кислот входять атоми Оксигену, то всі карбонові кислоти належать до оксигеновмісних кислот.

Класифікація за силою кислот: усі карбонові кислоти є слабкими кислотами. Причому зі збільшенням вуглеводневого радикала сила кислот зменшується. Фактично, найсильнішою карбоновою кислотою: трифтороцтова (CF₃СООН), що є кислотою середньої сили (рКа =0,23).

Класифікація за основністю кислот: так само, як не­органічні кислоти, органічні поділяють за основністю. Причому основність кислот визначається кількістю кар­боксильних груп. Винятком є найпростіша двохосновна карбонова кислота — карбонатна.

 

2. Гомологічний ряд, ізомерія та номенклатура карбонових кислот.

Правила складання назв карбонових кислот за міжнародною номенклатурою аналогічні до правил для спиртів, альдегідів та вуглеводнів. Назва кисло­ти походить від назви відповідного вуглеводню дода­ванням суфікса - ова до назви алкану. У зв'язку з тим, що багато карбонових кислот були відкриті задовго до прийняття правил міжнародної номенклатури, більшість із них мають тривіальні назви, які ми на­водимо в таблиці.

Назва	Формула кислоти
кислоти	її солі (ефіри)
мурашина	метанова	форміат	HCOOH
оцтова	етанова	ацетат	CH3COOH
пропіонова	пропанова	пропіонат	CH3CH2COOH
масляна	бутанова	бутират	CH3(CH2)2COOH
валеріанова	пентанова	валеріат	CH3(CH2)3COOH
капронова	гексанова	гексанат	CH3(CH2)4COOH
каприлова	октанова	октаноат	CH3(CH2)6COOH
капринова	деканова	деканоат	CH3(CH2)8COOH
акрилова	пропенова	акрилат	CH2=CH–COOH
бензойна	бензойна	бензоат	C6H5COOH
щавелева	етандіова	оксалат	COOH I COOH
пальмітинова	гексадеканова	пальмітат	CH3(CH2)14COOH
стеаринова	октадеканова	стеарат	CH3(CH2)16COOH

 

Загальна формула гомологічного ряду одноосновних насичених карбонових кислот С_nН_2n+1СООН або C_nH_2nO₂.

Кислоти називаються як насичені вуглеводні з дода­ванням закінчення -ова кислота, причому рахування ато­мів карбонового ланцюга починається від карбоксильної групи.

Для насичених кислот характерна ізомерія карбонового скелета.

Для ненасичених карбонових кислот можлива цис- та транс-ізомерія, якщо подвійний зв'язок розташований не біля крайнього атома Карбону.

3. Фізичні властивості карбонових кислот.

На відміну від альдегідів, уже перший член ряду – мурашина кислота – рідина з досить високою темпе­ратурою кипіння, початкові члени ряду мають різкий запах, пропіонова має запах поту, запах масляної кис­лоти відчувається при підгорянні їжі на сковороді, запах інших рідких кислот так само неприємний. Карбонові кислоти із числом атомів Карбону більшим від 10 є твердими речовинами.

Назва кислоти	Формула кислоти	tпл, °С	tкип., °С	Розчинність у воді
мурашина	HCOOH	8,2	100,7	Необмежено
оцтова	CH3COOH	16,6	117,7	Необмежено
пропіонова	CH3CH2COOH	-20,8	140,8	Необмежено
масляна	CH3(CH2)2COOH	-5,3	163,3	Добре
валеріанова	CH3(CH2)3COOH	-34,5	186,4	Погано
капронова	CH3(CH2)4COOH	-3,9	205,3	Погано (1%)
пальмітинова	CH3(CH2)14COOH	52,5		Не розчиняється
стеаринова	CH3(CH2)16COOH	71,0		Не розчиняється

 

4. Хімічні властивості карбонових кислот.

1. Вплив кислот на індикатори за рахунок дисо­ціації на йони:

СН₃СООН ↔ СН₃СОО^– + Н⁺

2. Взаємодія з металами:

2СH₃COOH + Mg → (CH3COO)₂Mg + H_2­

3. Взаємодія з оксидами металів:

2СH₃COOH + СaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

4. Взаємодія з лугами:

HCOOH + NaOH → H–COONa + H₂O

5. Горіння. Як і більшість органічних сполук, карбонові кислоти дуже добре горять, причому чим більшим є вуглеводневий радикал, тим більша ймовірність протікання реакції горіння з виділенням сажі (віль­ного вуглецю):

CH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂ + H₂O

C₁₇H₃₅COOH + 8O₂ → 17C + 18H₂O

 

6. Реакція естерифікації. Карбонові кислоти здатні взаємодіяти зі спиртами з утворенням естерів:

CH₃COOH + HO–CH₂–CH₃ → CH₃–COOCH₂–CH₃ + H₂O

Реакція естерифікації відбувається в присутності сульфатної кислоти, яка в цьому разі відіграє роль каталізатора та водовідіймальної речовини.

7. Взаємодія з хлором. Під впливом карбоксильної групи в молекулі кар­бонової кислоти збільшується рухливість атомів Гідро­гену, які стоять при атомі Карбону у вуглеводневому радикалі, що є сусідом карбоксильної групи. Саме тому ці атоми Гідрогену можуть легко заміщатися (наприклад, галогенами):

CH₃COOH + Cl₂ → CH₃–COOCl + HCl

обування карбонових кислот

1.Взаємодія солей карбонових кислот з концентрова­ною сірчаною кислотою: