урацил, гуанин 2.6 тимин, аденин

ОСНОВНЫЕ ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ

Глоссарий (проверьте свою компетентность):

Нуклеиновые основания Нуклеиновые кислоты

Нуклеозиды Комплементарные основания

N -Гликозиды Водородная связь
Нуклеотиды

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА.

Запишите следующие определения:

Нуклеиновые основания —_____________________________________

Нуклеозиды — молекулы, состоящие

Нуклеотиды — молекулы, состоящие

Комплементарные основания —

1. Какому типу структуры нуклеиновых кислот соответствуют приведенные ниже определения?

Последовательность нуклеиновых звеньев, связанных ковалентными

связями в непрерывную цепь полинуклеотидов — это________________________

структура нуклеиновых кислот.

Пространственная организация полинуклеотидной цепи ДНК в видедвойной спирали — это структура ДНК.

2. Напишите таутомерные формы пиримидиновых и пуриновых оснований: цитозина и гипоксантина.

Урацил, ксантин 2.4 тимин, ксантин

Тимин, гуанин 2.5 урацил, гуанин

урацил, гуанин 2.6 тимин, аденин

3. Заполните таблицу, укажите названия соединений:

Нуклеиновые кислоты	Углеводы	Азотистые основания
пиримидиновые	пуриновые
ДНК
РНК

4. Какие компоненты входят в состав приведенного нуклеозида? Напишите структурную формулу нуклеозида и укажите N-гликозидную связь. В состав каких нуклеиновых кислот входит этот нуклео-зид?

Пример. Дезоксиаденозин.

Нуклеиновое основание и его трехбуквенное обозначение: пуриновое основание — аденин (Ade).

Углеводный остаток: 2-дезокси-ß-D-рибофураноза.

Структурная формула нуклеозида и его трехбуквенное обозначение. Углеводный остаток соединен N-гликозидной связью между аномерным атомом углерода С-1 и атомом азота N-9 аденина.

Ответ: входит в состав ДНК.

4.1Тимидин. 4.3. Уридин. 4.5. Гуанозин.

4.2 Дезоксигуанозин. 4.4. Дезоксицитидин. 4.6. Цитидин.

Нуклеиновое основание и его трехбуквенное обозначение: ____________________

Углеводный остаток: ____________________

Структурная формула нуклеозида и его трехбуквенное обозначение. Углеводный остаток соединен N-гликозидной связью между _____________________________________________________________

Ответ: входит в состав_________________________

5. Из двух предложенных соединений а) и б) выберите то, которое способно гидролизоваться как в кислой, так и в щелочной среде. Приведите схематическую модель последовательного щелочного и кислотного гидролиза и назовите получаемые продукты реакции.

Пример, а) Аденозин; б) аденозин-5'-фосфат.

Структурные формулы с указанием гидролизуемых связей и трехбуквенных обозначений.

N -гликозидная связь способна гидролизоваться в кислой, но не в щелочной среде. Сложноэфирная связь гидролизуется как в кислой, так и в щелочной среде.

Выбор: аденозин-5'-фосфат.

Схематическая модель последовательного щелочного и кислотного гидролиза

_{щелочной гидролиз}

Аденозин-5'-фосфат------------------------------→Аденозин + Фосфат

↓ _{кислотный гидролиз}

Аденин + D-Рибоза

5.1 а) 5'-Дезоксигуаниловая кислота; б) дезоксигуанозин.

5.2 а) 5'-Цитидиловая кислота; б) цитидин.

5.3 а) Дезоксиаденозин; б) 5'-дезоксиадениловая кислота.

5.4 а) Цитидин-З'-фосфат; б) цитидин.

5.5 а) 5'-Уридиловая кислота; б) уридин.

5.6 а) Тимидин-5'-фосфат; б) тимидин.

Структурные формулы с указанием гидролизуемых связей и трехбуквенных обозначений:

Выбор:

Схематическая модель последовательного щелочного и кислотного гидролиза:

Приведите строение динуклеотидного фрагмента нуклеиновой цепи (ДНК или РНК), содержащего указанные нуклеотидные остатки. Обозначьте последовательность нуклеотидов, используя принятые однобуквенные сокращения. Укажите N-гликозидные и сложноэфирные связи.

Пример. Цитидин-5-фосфат и аденозин-5'-фосфат. Нуклеиновые основания: цитозин и аденин. Углеводный компонент: D-рибофураноза.

Принцип связывания. Нуклеотидные звенья связаны через фосфатные группы, образующие сложноэфирные связи с С-3' углеводного остатка предыдущего и с С-5' углеводного остатка последующего нуклеотидного звена. Строение динуклеотидного фрагмента: РНК

6.1 Уридин-5'-фосфат и гуанозин-5'-фосфат.

6.2. Тимидин-5'-фосфат и дезоксицитидин-5'-фосфат.

6.3. Дезоксиаденозин-5'-фосфат и дезоксицитидин-5'-фосфат.

6.4. Гуанозин-5'-фосфат и тимидин-5'-фосфат.

6.5. Аденозин-5'-фосфат и уридин-5'-фосфат.

Нуклеиновые основания: ______________________________________

Углеводный компонент: _____________,_________________________

Принцип связывания: _________________________________________

Строение динуклеотидного фрагмента:

7. Выберите из приведенных нуклеиновых оснований а) и б) способное к образованию комплементарной пары с указанным нуклеиновым основанием в). Какой вид химических связей возникает между ними в комплементарной паре?

Пример, а) Гуанин; б) тимин; в) аденин. Структурные формулы:

Тип основания:

Выбор. Аденину, как пуриновому нуклеиновому основанию, в комплементарной паре должно соответствовать пиримидиновое нуклеиновое основание, имеющее в своей структуре карбонильную группу. Этим требованиям соответствует только тимин.

Связывание водородными связями в комплементарной паре:

7.1 а) Аденин; б) гуанин; в) цитозин.

7.2 а) Тимин; б) цитозин; в) гуанин.

7.3 а) Цитозин; б) аденин; в) урацил.

7.4 а) Аденин; б) урацил; в) тимин.

7.5 а) Тимин; б) аденин; в) урацил.

7.6 а) Цитозин; б) аденин; в) урацил.

Структурные формулы:

Тип основания:
Выбор:_______

Связывание водородными связями в комплементарной паре:

8.Используя принцип комплементарности, запишите буквенное обозначение второй половинки фрагмента двойной спирали ДНК

ТЕКУЩИЙ КОНТРОЛЬ (примерный вариант)

1. Приведите структурную формулу дезоксиаденозина и укажите N-гликозидную связь.

2. Напишите схему щелочного гидролиза уридин-5'-фосфата и назовите полученные соединения.

3.Приведите строение динуклеотидного фрагмента нуклеиновой цепи ДНК, содержащего указанные нуклеотидные остатки: тимидин-5'-фосфат и дезоксиаденозин-5'-фосфат. Обозначьте последовательность нуклеотидов, используя принятые однобуквенные сокращения. Укажите N-гликозидные и сложноэфирные связи.