Напишите уравнение реакции нитрования бензальдегида избытком азотной кислоты, нитрование анилина и нитрующей смесью и назовите полученные соединения.

Лабораторная работа № 3

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

 

Опыт 1. Растворимость бензола в различных растворителях. В 4 пробирки помещают равное количество по 1 мл бензола. В одну пробирку добавляют 3 мл воды, в другую – 3 мл спирта, в третью – 3 мл гексана, в четвертую – 3 мл эфира. Содержимое пробирок тщательно взбалтывают.

Напишите ваши наблюдения и сделайте вывод о растворимости бензола.

Опыт 2. Бромирование бензола и толуола

В две пробирки наливают по 1 мл бензола, в третью – 1 мл толуола. В одну из пробирок с бензолом и в толуол добавляют ~0,5 г катализатора – железа. Приливают во все три пробирки ~ по 0,5 мл р-ра брома в CCl₄. Нагревают пробирки при встряхивании на водяной бане. Наблюдают, что в пробирке с бензолом без катализатора изменений не происходит, реакция не идет. В остальных случаях происходит постепенное исчезновение окраски брома.

Напишите реакции бромирования фенола, бензолсульфокислот. и назовите полученные соединения.

Опыт 3. Окисление толуола.

В две пробирки помещают по несколько капель (3-4 капли) раствора перманганата калия и разбавленной серной кислоты и затем добавляют в одну пробирку ~0,5 мл бензола, а в другую – такое же количество толуола. Сильно встряхивают обе пробирки. Наблюдают, что смесь, содержащая бензол, не изменяет окраски, а с толуолом розовая окраска постепенно исчезает. Бензол весьма устойчив к действию окислителей. Гомологи бензола окисляются сравнительно легко с образованием бензойной кислоты:

Напишите реакции окисления бутилбензола и пара-бромпропилбензола, назовите полученные соединения.

Опыт 4. Нитрование нафталина.

В пробирку с ~0,5 г нафталина добавляют 2 мл концентрированной азотной кислоты. При встряхивании смесь начинает желтеть уже при комнатной температуре. Смесь нагревают на кипящей водяной бане 5 мин и выливают в пробирку с холодной водой, a-нитронафталин выделяется в виде оранжевого масла, быстро твердеющего при встряхивании:

Нитрование нафталина идет значительно легче, чем в ряду бензола. Поэтому вместо нитрующей смеси можно применять концентрированную азотную кислоту. При нитровании нафталина получается a-нитронафталин. Более энергичное нитрование приводит к образованию 1,5- и 1,8-динитронафталинов.

Напишите уравнение реакции нитрования бензальдегида избытком азотной кислоты, нитрование анилина и нитрующей смесью и назовите полученные соединения.

Опыт 5. Сульфирование.

В пробирку наливают 1 мл толуола и добавляют 2 мл концентрированной серной кислоты. Нагревают пробирку на водяной бане, постепенно встряхивая. Наблюдают увеличение кислотного слоя за счет растворившихся в нем орто- и пара-толуолсульфокислот. После получения однородного раствора выливают сульфомассу в пробирку с 5 мл холодной воды. Если сульфирование закончено полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты растворимы в воде.