2. 
Из предельных углеводородов:
t, k, P
СН3 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН3 ——————→ + + 4Н2↑
гексан
бензол
3. Из алициклических углеводородов:
СН2
СН2 СН2
t=300ºC, K
СН2 СН2 ————————————→ + 3Н2↑
СН2
циклогексан бензол
4. В лаборатории можно получить бензол сплавлением бензойной кислоты со щелочами:
О
//
─ С
\ t
ОNa + NaO H ———→ + Na2CO3
бензоат бензол
натрия
Химические свойства бензола.
I. Арены склонны к реакциям, сохраняющим их ароматичность.
1. Реакции замещения в ароматическом ядре:
а) галогенирование:
1. 
Н — Cl
t=25˚C AlCl3(FeCl3)
+ Сl2 —————————→ + HCl
хлорбензол
б) нитрование:
— Н — NO2
K=H2SO4(конц.) t=50-60ºC
+ HNO3 —————————→ + H2O
[HO—NO2]
нитробензол
— Н — NO2
t, K
+ 2HNO3 ——→ + 2H2O
— Н 2[HO—NO2] — NO2
1,3 – динитробензол
мета – динитробензол
в) сульфирование:
— Н — SO3H
t, K
+ H2SO4 ————————→ + H2O
бензолсульфокислота
г) алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):
— Н — CH3
t, K
+ СН3Cl —————→ + HCl
бензол метилбензол
— Н + — CH2 — CH3
t; H
+ СH2 ═ CH2 ——————→
этен
этилбензол
д) ацилирование:
O
//
— H O — C — CH3
// t, K
+ CH3— C ————→
\ - HCl
Cl
хлорангидрид ацетофенон
уксусной кислоты (метилфенилкетон)
2.Реакции в боковой цепи:
а) реакции окисления:
Бензол устойчив к окислению, но легко окисляются его гомологи.
O
//
—— СН3 —— C
t; K=MnO2(CrOCl2) \
+ 2 [ O ] ———————→ H
− H2O
бензальдегид
CrOCl2 называется хромилхлорид.
—— СН3 + —— СOOH
t; K(H)
+ 3[ O ] ——————→
KМnO4 ─ H2O
бензойная кислота
б) галогенирование:
— СН3 свет —СН2Сl свет — CHCl2
(у.ф.облуч.) (у.ф.облуч.)
+ Сl2 —————→ + Cl2 —————→ + Cl2 →
– HCl – HCl
толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан
свет — ССl3
(у.ф.облуч.)
——————→
– HCl
фенилтрихлорметан
II. Реакции, приводящие к нарушению ароматичности.
1. Реакция восстановления (гидрирования) бензола:
СН2
t, K Н2С СН2
+ 3Н2 ————→
Н2С СН2
СН2
бензол циклогексан
2.Реакция горения:
t
2С6Н6 + 15О2 ———→ 12СО2↑ + 6Н2О
3.Галогенирование:
ультрафиолет. СНCl
облуч. ClНС СНCl
+ 3Cl2 ————→
ClНС СНCl
СНCl
гексахлорциклогексан
Правило замещения в бензольном кольце:
В ароматических углеводородах наблюдается влияние мезомерного эффекта.
Мезомерный эффект (М) – это влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе π – связи.
Все заместители, связанные с бензольным кольцом, можно разделить на две группы:
1 .Электродонорные (заместители I ряда, I порядка) ― повышают электронную плотность в сопряженной системе,ориентируют последующие заместители в орто- и пара- положения.
H O
│ ║
К ним относятся: ―NR2, ―NH2, ―NHR, ―OH, ―N―C―(пептидная связь), ―С6Н5, ―СН3, ―СН2R, ―CHR2, ―CR3, ―Br, ―Cl, ―I, ―F.
Сила убывает
2. Электроноакцепторные (заместители II ряда, II порядка) ― снижают электронную плотность в сопряженной системе.. Ориентируют последующие заместители в мета – положение.
O O O O O O
// // // // // //
―N, ―C≡N, ―SO3H, ―C, ―C, ―C, ―C, ―C.
\\ \ \ \ \ \
O H R OH OR NH2
 |
Сила убывает
