Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Химические свойства моносахаридов




Химическое свойства моносахаридов определяется присутствием в их молекулах оксогруппы и спиртовых гидроксилов.

Расмотрим на примере глюкозы некоторые реакции моносахаридов.

1. Восстановление. Все моносахариды, подобно альдегидам и кетонам при восстановлении образуют спирты. При восстановлении гексоз образуются шестиатомный спирты – гекситы. Так, D – глюкоза при это переходит в шестиатомный спирт – D – сорбит:

 

 

2. Окисление. В зависимости от характера окислителя могут образовываться одноосновные (альдоновые) или двуосновные (сахарные) гидроксикислоты. Так, при окислении глюкозы образуются:

 

Альдоновые кислоты вступают в типичный реакции алифатических гидроксикислот. Все моносахариды восстанавливающие сахара. Для них характерные реакция «серебряного зеркала» и взаимодействие с фелинговой можно изобразить в виде схемы

 

Эти реакции являются качественными. Они характерны и для альдоз и, в противоположность кетонам, для кетоз (однако фруктоза, например, обладает значительно меньшими восстановительными свойствами).

3. Образование озазонов. При нагревании глюкозы с избытком фенилгидразина образуется озазон глюкозы:

 

 

Образование озазона протекает следующим образом. Вначале альдегидная группа образует фенилгидразон. Затем соседняя спиртовая группа под влиянием второй молекулы фенилгидразина превращается в кетогруппу. Эта группа, взаимодействуя с третьей молекулой фенилгидразина, образует окончательный продукт – озазон. С помощью этой реакции можно перейти от альдоз к кетозам. Манноза, глюкоза и фруктоза дают один и тот же озазон.

4. Реакции алкилирования. Действие алкилирующих агентов на моносахариды, например глюкозу, приводит к образованию неполных и полных простых эфиров. При этом наиболее активно взаимодействует полуацетальный гидроксил. В результате образуется простой эфир – гликозид (в случае глюкозы – глюкозид). Связь алкила с углеродом (через кислородный мостик) называют гликозидной (гликозидной) связью:

 

Реакция алкилирования идет в присутствии кислого катализатора (газообразный HCl). Если образовавшийся глюкозид ввести в реакцию с C I и A O, то можно получить пентаметимлюкозу, частичный гидролиз которой приводит к тетраметимлюкозе. При этом в первую очередь отщепляется метильная группа, связанная с кислородом глюкозидного гидроксила:

 

 

 

Полученная после гидролиза тетраметилглюкоза, содержащая свободный полуацетальный гидроксил, может существовать в открытой, альдегидной форме. Глюкозиды часто встречаются в растительном мире.

5. Реакция ацилирования. В результате таких реакции образуется сложный эфиры. Например, при нагревании уксусного ангидрида с глюкозой образуется пента-О-ацетилглюкоза:

 

 

6. Спиртовое брожение. Этот процесс протекает под влиянием различных микроорганизмов. В результате спиртового брожения гексоз (для пентоз эта реакция не характерна) образуеттся этиловый спир:

 





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2016-12-17; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 403 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

80% успеха - это появиться в нужном месте в нужное время. © Вуди Аллен
==> читать все изречения...

2277 - | 2126 -


© 2015-2024 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.011 с.