Строение, свойства и функции углеводов

Тема 8. Углеводы. Классификация, строение, функции

После изучения темы студент должен

– знать: принципы классификации углеводов; строение и стереоизомерию важнейших моно- и дисахаридов; реакционную способность функциональных групп моносахаридов и их производных; строение и свойства наиболее важных представителей дисахаридов; качественные реакции углеводов;

– уметь: определять принадлежность моносахаридов к D- или L-стереохимическому ряду по их проекционным формулам; представлять структуру пентоз и гексоз в циклических формах в виде a- и b-аномеров; прогнозировать направление и результат химических превращений в химических реакциях с участием углеводов; проводить экспериментально качественные реакции обнаружения моносахаридов в растворах и биологических жидкостях (пробу с реактивом Толленса, пробу Троммера) с объяснением химической основы реакции и наблюдаемого результата;

– владеть: навыками самостоятельной работы с литературой: выбирать рациональные подходы к идентификации и установлению строения полимеров и их структурных компонентов; навыками безопасной работы в химической лаборатории; навыком проведения наблюдений за протеканием химических реакций и представления данных экспериментальных исследований в виде законченного протокола исследований.

Строение, свойства и функции углеводов

Углеводы – класс природных органических веществ, являющихся многоатомными альдегидо- или кето-спиртами или продуктами их конденсации).

Углеводы образуются в растениях в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды. Животные организмы не способны синтезировать углеводы, и получают их с растительной пищей. Углеводы входят в состав всех живых организмов и являются одними из самых распространённых органических веществ на Земле. Функции углеводов:

– структурная и опорная функции (целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих);

– защитная функция (у некоторых растений есть защитные образования: шипы, колючки и др., состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток;

– энергетическая функция (при окислении 1 г углеводов выделяются 4,1 ккал энергии);

– запасающая функция (углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин – у растений);

– осмотическая функция (участвуют в регуляции осмотического давления в организме, в т.ч. в крови);

– рецепторная функция (входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов).

Многие углеводы и их производные находят применение в фармации и медицине.

Углеводы подразделяются на два класса: простые и сложные. Простые углеводы (моносахариды, монозы) не гидролизуются, сложные углеводы способны гидролизоваться с образованием молекул простых углеводов.

Простые углеводы, содержащие кетогруппу, называются кетозами, альдегидную группу – альдозами. В зависимости от числа атомов углерода монозы делят на триозы (три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять атомов), гексозы (шесть атомов) и гептозы (семь атомов).

Если при гидролизе сложного углевода образуется от 2 до 10 молекул простых углеводов, то такой сложный углевод называется олигосахаридом. Углеводы, гидролизующиеся с образованием большого количества (до нескольких тысяч) молекул простых углеводов, называются полисахаридами. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями. К ним относятся, например, крахмал, гликоген и целлюлоза. Если полисахариды построены из остатков одного моносахарида, то их называют гомополисахаридами; если из остатков разных моносахаридов, то – гетерополисахаридами.

Молекулы углеводов входят в состав смешанных биополимеров, например сложных белков (гликопротеины, протеогликаны) или сложных липидов (гликолипиды).

При восстановлении моносахаридов образуются многоатомные спирты (полиолы), называемые альдитами. При восстановлении альдоз получается лишь один продукт (полиол), при восстановлении кетоз получается смесь двух полиолов, т.к. атом углерода, входивший в состав кетогруппы, после восстановления становится асимметрическим и для него возможно двоякое расположение ОН группы и атома водорода в пространстве.

Состав и строение продуктов окисления моносахаридов зависит от природы монозы и условий окисления (прежде всего от силы окислителя). Альдозы окисляются легче кетоз.

Под действием мягких окислителей (аммиачный раствор оксида серебра, гидроксид меди) альдозы превращаются в альдоновые кислоты (альдегидная группа окисляется до кислотной карбонильной группы). С помощью сильного окислителя – разбавленной азотной кислоты – концевые группы альдоз (альдегидная и первичная спиртовая) одновременно окисляются до карбоксильной группы, образуя альдаровые (сахарные) кислоты. В организме при участии ферментов может окислиться первичная спиртовая группа, в то время, как альдегидная группа в результате остаётся не окисленной. Продукты таких реакций называют уроновыми кислотами. Окисление кетоз происходит под действием сильных окислителей и сопровождается деструкцией углеродного скелета. Разрыв связи может происходить двумя способами: между первым и вторым, а также вторым и третьим атомами углерода. При этом все концевые атомы углерода окисляются с образованием карбоксильных групп.