Раздел 1.1 Субмолекулярный уровень строения органических веществ
Подуровень группировки атомов: углеродная цепь и функциональная группа
Особенности электронной оболочки атома углерода позволяют ему образовывать устойчивые ковалентные связи не только с другими атомами, но и между собой. Атомы С могут соединяться в стабильные (иногда большой протяженности) цепи. Эти цепи – «скелеты» углеводородных молекул – часто сохраняются в реакциях органических веществ.
Углеродная цепь (УЦ) – последовательность химически связанных между собой атомов углерода. |
Сама по себе такая цепь малоактивна, свойства органических соединений часто определяются другими атомами или группами атомов, присоединенных к цепи. Эти атомы или группы атомов, определяющие наиболее характерные химические свойства органической молекулы, называются функциональными группами.
Функциональные группы (ФГ) – атомы или группы атомов -___________________________________ |
В настоящее время органические соединения принято классифицировать по 2 критериям:
а) по строению углеродной цепи;
б) по виду функциональных групп.
В состав ФГ входят гетероатомы (атомы любого ХЭ, исключая С и Н), но иногда и атомы углерода и водорода. Функциональные группы в сочетании с разными типами УЦ образуют огромное число органических соединений. При этом в составе молекул можно встретить не только одну ФГ (монофункциональные соединения), но и несколько одинаковых (полифункциональные соединения) или разные ФГ (гетерофункциональные соединения). |
Классификации органических соединений по строению углеродной цепи
Заполните пропуски в схемах:
1. В зависимости от природы углеродного скелета различают ациклические (линейные и разветвленные) и циклические соединения. Ациклические (алифатические, нециклические) соединения – соединения, имеющие незамкнутую линейную или разветвленную УЦ. Линейные УЦ часто называют нормальными. | |
Циклические соединения –соединения,содержащие в составе молекулы углеродные цепи, замкнутые в цикл. | |
2. Циклические орг. соединения разделяются на карбоциклические – содержащие в замкнутых циклах только атомы углерода, и гетероциклические – в замкнутых циклах таких соединений помимо атомов углерода содержатся атомы других ХЭ (гетероатомы). | |
Исторически сложилась традиция не рассматривать такие гетероатомы как ФГ, а считать их частью углеродного скелета. | |
Помимо того, циклические соединения могут быть разделены на ароматические и неароматические (алициклические) (с критериями такого разделения познакомимся позже). |
3. Органические соединения можно разбить на группы по наличию кратных связей в УЦ. Соединения, содержащие в УЦ только одинарные связи, называются насыщенными (предельными). Соединения, содержащие в УЦ кратные (двойные и/или тройные) связи, называются ненасыщенными (непредельными).
Ароматические соединения обычно относят к ненасыщенным, однако иногда их выделяют в отдельную группу. | |
4. Несколько кратных связей, содержащихся в одной углеродной цепи, могут быть по-разному в ней расположены. Кратные связи, разделенные 2 или более одинарными связями, называются изолированными; разделенные только одной одинарной связью – сопряженными; | |
расположенные вплотную одна к другой - кумулированными связями. |