Тема. Багатоатомні спирти.
Багатоатомні спирти – це органічні оксигеновмісні сполуки, похідні вуглеводнів, в молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами – ОН.
Двохатомні спирти з відкритим ланцюгом називають гліколями або алкандіолами, триатомні – гліцеринами або алкантриолами.
Двохатомні спирти мають назви, що закінчуються на суфікс –діол, триатомні – на –триол.
СН2 – СН2 - етиленгліколь або етан-1,2-діол
| |
ОН ОН
СН2 – СН – СН2 - гліцерол або пропан-1,2,3-триол
| | |
ОН ОН ОН
Фізичні властивості гліцерину
За н.у. гліцерин – це рідина густа, сироподібна, безбарвна, без запаху, солодка на смак, важча за воду, добре розчинна у воді, змішується з водою у будь-яких співвідношеннях.
Способи добування багатоатомних спиртів
1. Добувають при взаємодії галогенпохідних вуглеводнів з водними розчинами лугів:
СН2 – Сl СН2 – ОН
| + 2 NаОН → | + 2 NаСl
СН2 – Сl СН2 – ОН
СН2 – Сl СН2 – ОН
| |
СН – Сl + 3 NаОН → СН – ОН + 3 NаСl
| |
СН2 – Сl СН2 – ОН
2. Етиленгліколь добувають в результаті окиснення етилену Калій
перманганатом:
СН2 = СН2 + Н2О + О → СН2 – СН2
| |
ОН ОН
3. Етиленгліколь добувають в результаті гідратації оксиду етилену:
СН2 – СН2 + Н2О → СН2 – СН2
\ / | |
О ОН ОН
Хімічні властивості багатоатомних спиртів
Властивості багатоатомних і одноатомних спиртів спільні.
1. Взаємодіють з лужними металами:
СН2 – ОН СН2 – ОNа
| + 2 Nа → | + Н2 ↑
СН2 – ОН СН2 – ОNа
Натрій етиленгліколят
СН2 – ОН СН2 – ОNа
| |
2 СН – ОН + 6 Nа → 2 СН – ОNа + 3 Н2 ↑
| |
СН2 – ОН СН2 – ОNа
тринатрій гліцерат
2. Взаємодіють з лугами:
СН2 – ОН СН2 – ОNа
| |
СН – ОН + 3 NаОН → СН – ОNа + 3 Н2О
| |
СН2 – ОН СН2 – ОNа
1.
СН2 – ОН СН2 – ОNа
| + 2 NаОН → | + 2 Н2О
СН2 – ОН СН2 – ОNа
3. Взаємодіють з кислотами:
СН2 – ОН СН2 – Сl
| |
СН – ОН + 3 НСl → СН – Сl + 3 Н2О
| |
СН2 – ОН СН2 – Сl
СН2 – ОН СН2 – Вr
| + 2 НВr → | + 2 Н2О
СН2 – ОН СН2 – Вr
Реакція нітрування:
СН2 – ОН СН2 – О – NО2
| |
СН – ОН + 3 НNО3 → СН – О – NО2 + 3 Н2О
| |
СН2 – ОН СН2 – О – NО2
тринітрогліцерол
4. Реакція повного окиснення (реакція горіння):
СН2 – ОН
|
2 СН – ОН + 7 О2 → 6 СО2 + 8 Н2О
|
СН2 – ОН
СН2 – ОН
2 | + 5 О2 → 4 СО2 + 6 Н2О
СН2 – ОН
5. Якісна реакція на багатоатомні спирти. (Л. р.)
Якісним реактивом на багатоатомні спирти є Купрум (ІІ) гідроксид (нерозчинна основа синього кольору). При взаємодії Купрум (ІІ) гідроксиду з багатоатомним спиртом за н.у. в надлишку лугу утворюється розчин синього кольору.
СН2 – ОН СН2 – О НО – СН2
| NаОН | Сu |
2 СН – ОН + Сu(ОН)2 → СН2 – ОН О – СН + 2 Н2О
| (осад | |
СН2 – ОН синього СН2 – ОН НО – СН2
кольору) Купрум (ІІ) гліцерат
(розчин синього кольору)
Тема. Феноли.
Феноли – це органічні оксигеновмісні сполуки, похідні ароматичних вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами – ОН.
Найпростішим представником гомологічного ряду є фенол (гідроксибензен, карболова кислота) – похідна бензену.
Структурна формула фенолу: Молекулярна формула фенолу:
ОН С6Н5ОН
│
Фізичні властивості фенолу
За н.у. фенол - тверда, кристалічна речовина, безбарвна (якщо окиснений, то забарвлений у рожевий колір), з характерним різким запахом. Легкоплавкий (t0пл = + 42,30С). Розчинний у воді. Отруйний.
Способи добування фенолу
1. Добувають із кам’яновугільної смоли.
2. Добувають із бензолу: здійснюють ряд перетворень.
С6Н6 → С6Н5Сl → С6Н5ОН
І. С6Н6 + Сl2 → С6Н5Сl + НСl
бензен хлорбензен
ІІ. С6Н5Сl + NаОН → С6Н5ОН + NаСl
фенол
3. Добувають в результаті взаємодії бензолу з пропеном (кумольний спосіб):
СН3-СН-СН3
І. С6Н5ОН + СН3-СН=СН2 → |
пропен С6Н5
кумол
СН3-СН-СН3 ОН СН3-С-СН3
ІІ. | + О2 → | + ║
С6Н5 С6Н5 О ацетон
