Фізичні властивості фенолу

Тема. Багатоатомні спирти.

Багатоатомні спирти – це органічні оксигеновмісні сполуки, похідні вуглеводнів, в молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами – ОН.

 

Двохатомні спирти з відкритим ланцюгом називають гліколями або алкандіолами, триатомні – гліцеринами або алкантриолами.

Двохатомні спирти мають назви, що закінчуються на суфікс –діол, триатомні – на –триол.

 

СН₂ – СН₂ - етиленгліколь або етан-1,2-діол

| |

ОН ОН

 

СН₂ – СН – СН₂ - гліцерол або пропан-1,2,3-триол

| | |

ОН ОН ОН

 

Фізичні властивості гліцерину

За н.у. гліцерин – це рідина густа, сироподібна, безбарвна, без запаху, солодка на смак, важча за воду, добре розчинна у воді, змішується з водою у будь-яких співвідношеннях.

 

Способи добування багатоатомних спиртів

1. Добувають при взаємодії галогенпохідних вуглеводнів з водними розчинами лугів:

 

СН₂ – Сl СН₂ – ОН

| + 2 NаОН → | + 2 NаСl

СН₂ – Сl СН₂ – ОН

 

СН₂ – Сl СН₂ – ОН

| |

СН – Сl + 3 NаОН → СН – ОН + 3 NаСl

| |

СН₂ – Сl СН₂ – ОН

2. Етиленгліколь добувають в результаті окиснення етилену Калій

перманганатом:

 

СН₂ = СН₂ + Н₂О + О → СН₂ – СН₂

| |

ОН ОН

 

3. Етиленгліколь добувають в результаті гідратації оксиду етилену:

 

СН₂ – СН₂ + Н₂О → СН₂ – СН₂

\ / | |

О ОН ОН

 

Хімічні властивості багатоатомних спиртів

Властивості багатоатомних і одноатомних спиртів спільні.

 

1. Взаємодіють з лужними металами:

 

СН₂ – ОН СН₂ – ОNа

| + 2 Nа → | + Н₂ ↑

СН₂ – ОН СН₂ – ОNа

Натрій етиленгліколят

 

СН₂ – ОН СН₂ – ОNа

| |

2 СН – ОН + 6 Nа → 2 СН – ОNа + 3 Н₂ ↑

| |

СН₂ – ОН СН₂ – ОNа

тринатрій гліцерат

 

2. Взаємодіють з лугами:

 

СН₂ – ОН СН₂ – ОNа

| |

СН – ОН + 3 NаОН → СН – ОNа + 3 Н₂О

| |

СН₂ – ОН СН₂ – ОNа

1.

СН₂ – ОН СН₂ – ОNа

| + 2 NаОН → | + 2 Н₂О

СН₂ – ОН СН₂ – ОNа

 

3. Взаємодіють з кислотами:

 

СН₂ – ОН СН₂ – Сl

| |

СН – ОН + 3 НСl → СН – Сl + 3 Н₂О

| |

СН₂ – ОН СН₂ – Сl

 

СН₂ – ОН СН₂ – Вr

| + 2 НВr → | + 2 Н₂О

СН₂ – ОН СН₂ – Вr

 

Реакція нітрування:

 

СН₂ – ОН СН₂ – О – NО₂

| |

СН – ОН + 3 НNО₃ → СН – О – NО₂ + 3 Н₂О

| |

СН₂ – ОН СН₂ – О – NО₂

тринітрогліцерол

 

4. Реакція повного окиснення (реакція горіння):

 

СН₂ – ОН

|

2 СН – ОН + 7 О₂ → 6 СО₂ + 8 Н₂О

|

СН₂ – ОН

 

СН₂ – ОН

2 | + 5 О₂ → 4 СО₂ + 6 Н₂О

СН₂ – ОН

 

5. Якісна реакція на багатоатомні спирти. (Л. р.)

Якісним реактивом на багатоатомні спирти є Купрум (ІІ) гідроксид (нерозчинна основа синього кольору). При взаємодії Купрум (ІІ) гідроксиду з багатоатомним спиртом за н.у. в надлишку лугу утворюється розчин синього кольору.

 

СН₂ – ОН СН₂ – О НО – СН₂

| _NаОН | Сu |

2 СН – ОН + Сu(ОН)₂ → СН₂ – ОН О – СН + 2 Н₂О

| (осад | |

СН₂ – ОН синього СН₂ – ОН НО – СН₂

кольору) Купрум (ІІ) гліцерат

(розчин синього кольору)

 

 

Тема. Феноли.

 

Феноли – це органічні оксигеновмісні сполуки, похідні ароматичних вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами – ОН.

Найпростішим представником гомологічного ряду є фенол (гідроксибензен, карболова кислота) – похідна бензену.

 

Структурна формула фенолу: Молекулярна формула фенолу:

ОН С₆Н₅ОН

│

Фізичні властивості фенолу

За н.у. фенол - тверда, кристалічна речовина, безбарвна (якщо окиснений, то забарвлений у рожевий колір), з характерним різким запахом. Легкоплавкий (t⁰_пл = + 42,3⁰С). Розчинний у воді. Отруйний.

 

Способи добування фенолу

1. Добувають із кам’яновугільної смоли.

2. Добувають із бензолу: здійснюють ряд перетворень.

С6Н6 → С6Н5Сl → С6Н5ОН

 

І. С₆Н₆ + Сl₂ → С₆Н₅Сl + НСl

^{бензен хлорбензен}

ІІ. С₆Н₅Сl + NаОН → С₆Н₅ОН + NаСl

^фенол

3. Добувають в результаті взаємодії бензолу з пропеном (кумольний спосіб):

СН₃-СН-СН₃

І. С₆Н₅ОН + СН₃-СН=СН₂ → |

^пропен С₆Н₅

^кумол

СН₃-СН-СН₃ ОН СН₃-С-СН₃

ІІ. | + О₂ → | + ║

С₆Н₅ С₆Н₅ О ^ацетон