25.
́ ( ) , CnH2n+2.
, - .
. - .
( ), , . . . , , : , , . , . : 3 , , 2 , . , , , .
, , -. , , .
. ( , , ).
1. CH4 + Cl2 → CH3Cl () + HCl
2. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 () + HCl
3. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 () + HCl
4. CHCl3 + Cl2 → CCl4 () + HCl.
10 % NO2 140 C .
a)
3-3+HNO3.3-2-NO2 ( 1500)
)
3-2-3+NO3. 3-2-2-NO2+ 3-2 -NO2+ 3 -NO2 () ( 5000)
Cl
l
CH3-CH2-CH-CH3+l2 CH3-CH2-C-CH3 + HCL
I l
CH3 CH
1 2, , , .
NO2
l
CH3 -CH-CH3+HNO3. CH3 -C-CH3
I l
CH3 CH3
|
|
, . 2 2 , 3 .
RH+SO2R-SO2Cl
, KMnO4, K2Cr2O7, . t . 10000 . . . , 2
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q.
, , .
4 ( 200 C) :
: 24 + 2 → 23;
: 4 + 2 → 2 + 2O;
: 24 + 32 → 2 + 22O.
:
1) 2 () 3 () () , ; :
: 400600 C, Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3.
) CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 ( → );
) CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 ( → ).
2) 4 (, ) 5 (, 2-, ) ; :
) CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 ( → -1,3 -).
') CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=C=CH-CH3 + 2H2 ( → -1,2 --).
3) 6 () :
) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 () → .-, .-, + 4H2.
26.
, , , , . . . . 1883 . "" ""-"".
. , , , .
nH2n, . , , 1,3-. , 288H576.
:
1.
2. (--)
3.
sp3-. 10928', - , , .
|
|
, - .
(3 - 4) - , (5 - 16) - , 17 - . , . . "" , .
1.
Br-2-2-2-Br + Mg = + MgBr2
2. (, , )
66 +32 = 612
. , .. . , .
1. :
3H6 + Br2 → BrCH2CH2CH2Br
2. , , . :
4H8 + H2 → CH3CH2CH2CH3
, , . , (1) 6 . , ; . . . , , .
. . , , , . , -, -, - . . (II) 3 , (III) - 5, - 6 . I - III, , (IV) (V) - . . .
. . . , , , .
. 1) ( ),
2) (), ( ).
. (- 1.51 , = 114o), (sp2+ sp5), , 102o , 1 / -, .. 6 / 27.2 (.). CH =36-37, =.
. 1. 38(2/ Pt 50o)
2. HBr , 1,5- -
3. . . ( Ph -, !)
. (- 1.551 , = 107o), , - 25o. , , 104o.
: 410(2/Pt180o).
. 4 / 8.
. . 10 - ( 10 /). : . - . . .
9. . . . - . , ( ?) .. 105 . .
|
|
. . - .
. Go, /: H (0), Me (1.74, ~ 95% -), i - Pr (2.1), t - Bu (5.5), Hal (0.2-0.5) Ph (3.1). t - Bu -, ~ 99,99% - t - Bu
27
́ (, ) , , CnH2n. sp² , 120. (C2H4). IUPAC - -; .
, -. : CH2=CH , CH2=CHCH2 .
. . . .
.
, , .
.
, . (: CCl4):
- [1]
:
:
( )
, Br. :
, . 1958 , , 1979
, :
, , , - :
. :
- -.
.
H2=CH−CH3 + HO−SO2−OH CH3− | CH−O−SO2−OH( ) I CH3 |
|
|
[4].
. . :
, , , , . |
, , , , ,
, :
. |
1875 , :
CnHmX YZ , Y , - ; Z |
, .
1) KMnO4. (. )
3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3 | CH2−CH2() + 2MnO2 + 2KOH I I OH OH |
2) KMnO4
.
1) , , , R
CH2=CH2 R ˙ RCH2−CH2 C2H4 R−CH2−CH2−CH2−CH2
2)
, , .. .
.
CH2=CH2 H+ CH3−CH2+ C2H4 CH3−CH2−CH2−C+H2
3)
, ..
.
CH2=CH2 RM [R−CH2−CH2]-M+ C2H4 [R−CH2−CH2−CH2−CH2]-M+
28
́ ( ) , , CnH2n-2. sp-, - 180 , .
1)
2)
3)
C2H5CºCH + H2O HgSO4 [C2H5 | C=CH2]() C2H5 I ø OH | CCH3() II O |
4)
2. .
, C-C
() HNO3 PdCl2 NaNO2
( ) KMnO4 HNO3 PdCl2.
3.
4.
29
, -.
:
, (1,3-)
(1,2-)
, .
, , [1].
|
|
1,3-, , .
- ( - 34 C, 2,2--1,3- 68.78 C, 1,3- 41.5 C). 1,3- (1,2-) (T −4,5 C −34 C ).
- (s- -) (s- -), , s- -:
-1,3 2=-=2 sp2- .
p- p - ( ) .
( ) 1 2, .. . .
:
p - , 4 :
, .. 1 4. 1 (1,2- 3,4-) 1,4-. 1,2- 1,4- ( 1,4-).
(C5H8) n, - ; () , - ( ) . (, , , . .). , , . , ( ), . 200 C . , , () . . . 1 % ( ). () 1751 . 60 % . , ,
, , () , . . ( ), - .
- .
.
, , . , , .
- -- .
, , , . () 2-.
, (1,2-, 1,2-) .
30
, . , , , . nH2n-6.
, : -, - -
- (-) - - (1,2- "" );
- (-) - (1,3 - "" )
- (-) - - 2 (1,4- "" )
. - , .
:
= (6H5CH3);
= (C6H4(CH3)2);
= (C6H5-CH(CH3)2)
" " ( CD-ROM). , , .
" 1825 , C66. , , .
, 1865 , :
, , - , . , , .. " " , . , , , , 0,139 , 120. , sp2 - . , s- p- , p- . : , s- . , - , .
p- - . , , - . p- . - p- , , , - . , : - p- . , , ( , ). , - , , - , :
, (4n+2) - , n . , , . - n=1, , - ".
10 14 -
.
, ; , .
, , , . , .
, , . , .
.
1) . ( ) .
+ Cl2 AlCl3 () + H2O
, .
2) . ( 1:2 ).
+ HNO3 H2SO4 () + H2O
3) . ( ). , .
+ H2SO4 SO3 () + H2O
4) ( -). ( ) .
+ RCl AlCl3 (R- ) + HCl