МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА
для проведения занятия со студентами
I курса лечебного факультета по биоорганической химии
Тема № 18: Низкомолекулярные биорегуляторы.
Стероиды, гормоны
Время: 3 часа
1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:
Сформировать знания принципов строения и стереоизомерии важнейших низкомолекулярных биорегуляторов – стероидов и алкалоидов.
Приобретение студентами знаний о принципах строения и стереохимии важнейших классов биологически активных соединений, являющихся биорегуляторами и лекарственными препаратами.
МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:
Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме разнообразные функции. К настоящему времени известно около 20000 стероидов; более 100 из них применяются в медицине. Стероиды являются важнейшими низкомолекулярными биорегуляторами множества процессов, протекающих в организме.
ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:
а) конформации циклопентановых и циклогексановых колец;
б) асимметрический атом углерода. Хиральные молекулы;
в) химические свойства гидроксильной, карбонильной, карбоксильной и аминогрупп;
г) строение и свойства гетероциклических соединений: пиррола, индола, пиридина, хинолина и их гидрированных производных.
В результате проведения занятия студент должен:
1) знать:
- понятие о стероидах, их классификацию и биологическую роль;
- строение ядра циклопентанпергидрофенантрена (стерана);
- стереоизомерию стеранового цис-транс-сочленения циклогексановых и циклопентановых циклов, их энергетическую характеристику;
- строение и биологическую роль холестерина;
- строение, особенности стереоизомерии, свойства и значение желчных кислот;
- строение и биологическую значимость отдельных представителей стероидных гормонов: половых мужских и женских, гормонов коркового вещества надпочечников;
- строение сердечных гликозидов и их взаимодействие на организм человека;
- строение и медицинское значение некоторых алкалоидов: никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина и кокаина.
2) уметь:
- классифицировать стероиды и описывать их биологическую значимость;
- составлять структурные формулы циклопентанпергидрофенантрена (стерана), а также углеводородов, лежащих в основе различных классов стероидов: андростана, эстрана, прегнана, холана, холестана;
- описывать стереоизомерию стеранового цис-транс-сочленения циклогексановых и циклопентановых циклов, их энергетические особенности;
- составлять структурную формулу холестерина и описывать его биологическую роль;
- описывать свойства, значение и особенности стереоизомерии желчных кислот; составлять структурную формулу холевой кислоты;
- уметь классифицировать стероидные гормоны, описывать строение и биологическую значимость отдельных представителей мужских и женских половых гормонов, а также гормонов коркового вещества надпочечников;
- описывать строение и значимость сердечных гликозидов;
- описывать строение и медицинское значение некоторых алкалоидов: никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина и кокаина.
2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:
Полученные знания принципов строения и биологической активности стероидов и алкалоидов будут востребованы при изучении медицинской биологии, биохимии, нормальной и патологической физиологии, фармакологии, клинических дисциплин.
3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:
1. Стероиды, классификация, биологическая роль.
2. Стереоизомерия стеранового цис-транс-сочленения циклогексановых колец.
3. Строение углеводородов, лежащих в основе стероидов: холестан, холан, андростеран, эстран, прегнан.
4. Холестерин, строение, биологическая роль.
5. Желчные кислоты.
6. Стероидные гормоны:
а) кортикостероиды;
б) женские половые гормоны;
в) мужские половые гормоны.
7. Понятие о строении сердечных гликозидов. Агликоны сердечных гликозидов.
8. Понятие об алкалоидах.
4. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:
1. Напишите строение холестерина, назовите его.
2. Напишите строение холевой кислоты, объясните ее свойства как ПАВ.
3. Приведите строение кортикостерона и преднизолона.
4. Приведите строение женских и мужских половых гормонов эстрона, эстрадиола, андростерона и тестостерона.
5. Приведите строение дигитоксигенина.
6. Напишите структурные формулы никотина и морфина.
ПЕРЕЧЕНЬ СОЕДИНЕНИЙ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ
НУЖНО ЗНАТЬ К ЗАНЯТИЮ:
1. Циклопентанпергидрофенантрен 5. Эстран
2. Холестерин 6. Андростан
3. Холевая кислота 7. Дигитоксигенин
4. Прегнан
5. ЛИТЕРАТУРА
ОСНОВНАЯ:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 464-507.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/ Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 298-314.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:
1.Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 521-527.
2. Зеленин, К.Н. Химия: учебник для медицинских вузов/ К.Н. Зеленин. – СПб.: Специальная Литература, 1997. – С. 560-562.
3. Пузаков, С.А. Химия: учебник для вузов/ С.А. Пузаков. – М.: Медицина, 1995. – С. 161-163, 585-586.
Авторы: Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. препод. Прищепова Л.В., ст. препод. Чернышева Л.В., ст. препод. Одинцова М.В., ассистент Короткова К.И.
08.01.2009
