Перечень вопросов модуля III
I. Биологически важные гетероциклические соединения.
1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители: пиррол, тиофен, фуран. Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования ацидофобных гетероциклов.
Фурфурол, 5-нитрофурфурола (фурацилин). Индол, b-индолилуксусная кислота.
2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Кислотно-основные свойства.
Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол.
3. Тетрапиррольные соединения (порфин, гем и др.).
4. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители азинов: пиридин, хинолин, изохинолин. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование). Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Нуклеофильные свойства пиридина. Алкилпиридиниевый ион и его взаимодействие с гидрид-ионом как химическая основа окислительно-восстановительного действия конфермента НАД+.
5. Гомологи пиридина: a-, b- и g-пиколины; их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин.
8-Гидроксихинолин (оксин) и его производные, применяемые в медицине.
6. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота, лактим-лактамная и кетоенольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал.
7. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин, ароматичность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин.
8. Представление об алкалоидах и антибиотиках.
II. Биологически активные высокомолекулярные вещества (строение, свойства, участие в функционирование живых систем).
1. Аминокислоты. Классификация. Номенклатура. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции a-, b- и g-аминокислот алифатического ряда. Лактамы, дикетопиперазины.
2. a-Аминокислоты. Классификация a-аминокислот, входящих в состав белков. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Стереоизомерия. Принципы разделения рацематов на энантиомеры. Реакции, используемые в качественном и количественном анализе аминокислот. Биологически важные реакции a-аминокислот: дезаминирование, гидроксилирование. Декарбоксилирование a-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов.
3. Ароматические аминокислоты. п -Аминобензойная кислота и ее производные, применяемые в медицине: новокаин.
4. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Установление аминокислотного состава с помощью современных физико-химических методов.
III. Нуклеиновые кислоты
1. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты. Первичная структура нуклеиновых кислот.
2. Нуклеотиды. Отношение к гидролизу. Коферменты АТФ, НАД+, НАДФ+. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Нуклеозидциклофос-фаты (ЦАМФ). Их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.
Образец билета к отчету по модулю III
1. Получите, используя “метод защиты” дипептид аланил-глицин.
2. Назовите продукт, получающийся при нагревании γ-аминомасляной кислоты.
3. Опишите электронное строение пиррола и его химические свойства (не менее 4-х реакций).
4. Напишите мононуклеотид РНК, в состав которого входит пуриновое основание.
