.
1. (, ). 2+2.
(2+2)=(14+2)/, σ-, SP3 -, <109'28", .
1. . (. ) : R- + r2 →R-r + r ( );
2. . . (. , . -):
R- + N2() −→ R-N2 + 2 │
: () , () ().
3. . ( 410 ) AlCl3:
3-2-2-3 → 3- (3)-C3
4. ( , . -) :
818→410+48
5. . : 24→24↑+22↑ t=5000-10000
24→22↑+32↑ t=10000-15000
24→2+42↑ t>15000 ()
6. . : 612 → 66 + 32↑
7. . - (+ 2) 2+2 + (3+1)/22 → 2↑ + (+1) 2 + Q (.)
. . (+[]) , :
4 → 3
→
→
8. . () 23Cl + 2Na → 2NaCl + C2H6, .
9. : ) +22 → 4↑ . ;
) 3-Na + NaOH → CH4↑ + Na2CO3
)Al4C3 + 12 → 34↑ + 4Al()3↓; ) Al4C3 + 12l→ 34↑ + 4All3.
2. (). 2.
(2)= 14 /, σ-, SP3 -, < 60' 109', .
1. . (+2, +r2,+I) 3,4 5
C3H6 + Br2 = Br-CH2-CH2-CH2Br;
2. . ( 6 > );
3. . () 612 → 66 + 32↑(: Ni, t)
4. . :
612 + 4[] → 2-2-
│
2-2- ( )
3. (). 2.
(2)= 14 /, σ- π-, SP2 -, < 120', .
1. . 2, , 2 2 ( = , -)
) :2=2 + Br → 3-2Br
π- ( 2):
2
3-=2 + Br → 3-Br-3; . .
) :3-=2 + → 3-()-3 ( )
│ │
3 3
) ( Br2) , 4 :
|
|
|
2 = 2 + Br2 → Br2-2Br
): 3-=2 + 2 → 3-2-3 ( Ni, t)
2. . ( -) , t=5000: 3-=2 + Cl2 → Cl2-=3 + Cl
3. . :) 4 (. )
2 = 2 + [] + 2 → 2-2 ( )
32 = 2 + 24 + 42 → 32-2 + 22↓ + 2
) 4
3-=-3 + 4[] → 2 3-
4. . : 2=2 → (- 2-2 -) .
5. : ) 716 → C410 + C3-C=C2 (t,Kat);
) 3-2-Br-3 + ()→3-=-3 + Br + 2
) 3--3 → 3-=2 + 2 (t=1500, )
│
) 2Br- Br-3 + 2 → 2=-3 + 2Br -
) 3-2-3 → 3-=2 + 2↑ Kat Cr2O3
4. (). 2-2.
(2-2)= (14-2) /, σ- 2π-, SP2 -.
1. . : →2Br-Br-=2 ( 1,2)
2=-=2 + Br2 →[
→ 2Br-==2Br ( 1,4)
2. . : 2=-=2 → (-2-=-2-)
3. . -- .
2-=-2 + 2=2 → 610 , .
4. :
) 3-2-2-3 → 2=-=2 + 22↑ t, Kat Cr2O3;
) 225 → 2=-=2 + 2↑ + 22 t, Kat Al2O3, ZnO . .
5. (). 2-2.
(2-2)= (14-2) /, σ- 2π-, SP -,
1.. (, ) - Br2, 2 l
≡ + Br2 → Br=Br, Br=Br+ Br2 → Br2-Br2
2. . . , , Kat Hg2+
3-≡ + →3- (3)=,
≡ + →3- -
3. . 4: R-C≡C-R' + 3[] + HOH → R-COOH + R'-COOH
4. . 3-≡ + 2 → 3-=2, 3-=2 +2 →38
3
, Pt, Pd
5. :
2≡ + 2Na → 2NaC≡CNa + H2,
≡ + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O
6. . : ≡ + ≡ → 2=-=2, NH4CL
. 3≡ → 66, - (, t=6000)
7. ): 2 + 2 → 22↑ + ()2↓; ) 2 + 2CL → 22↑ + CL2;
) 24 → 22↑ + 3H2 t=15000
6. (, , ).
2-6, (2-6)= (14-6) /,
π-, SP2 -,
|
|
|
1. . :
) : 66 + CL2 → 65CL + CL, LCL3
) : 66 + N2 → 65-N2 + 2, H2SO4
) - . -
66 + RCl → C6H5-R + HCl, R CnH2n+1 (), - LCL3
2. . , - Ni ( 2) ) 66 + 32 → 612
) 66 + 3CL2 → 66CL6
3. :
) ( FeBr3 H2SO4)
65-3 + Br2 → - 64(Br)3 +Br , .. 1--2-
→ - 64(Br)3 +Br , .. 1--4-
:
2, 4, 6 FeBr3 H2SO4.
) 65-3 + 3 N2 → 62(N2)3 + 32 1--2,4,6,-.
) 2 65-3+ 52 → 2 611-3 −3, .
) :
65-3 + Br2 → 65-2Br + Br
) 4
65-3 + 2[] → 6- - , :
565-3 + 64 + 9H2SO4 → 565- + 32SO4 + 6SO4 + 142
- :
65-30 + 220 −6 -_→ 65-0 + 6+ │5
4- + 8+ +5-→ 2+ + 42 │6
4. : ) 614 → 66 + 42↑, : t, , r2O3
) 612→ 66 + 32↑, : t, Pd
) 3≡→ 66, - (, t=6000)
) 65-Na + NaOH → C6H6 + Na2CO3 .
4
.
1. - ().
R- 2+2, (2+2)= (14+18) /,
- .
1. ( ), : 2 25 + 2 → 2 25 + 2↑;
2. , :
R + Br → R Br + H2O
3. . :
+
R + R' ↔ RR' + 2 ( );
4. . 4 2r27: ) 2 .. 2 [] -: 1. 2 .
R - 2 + [] → R - 2 = (); + [] → R ();
) .. 1 [] -: 1.
R - + [] → R - =
│ │
R' R'
5. . 2SO4 (Al2O3, H3PO4 ) :
) t > 1500 (2 1 ):
3 2 2 (+ 2SO4) → 3 = 2 + 2, -
) t < 1500 (2 2 ):
3 2 + 3 2 (+ 2SO4) → 3 2 - 2 3+ 2,
.
:
: 2 2 (. 2SO4 ) → 2 = 2
│ │
: 2 3 (. 2SO4 ) → 2 =
│ │ │
3
3 3
│ │
: 2 3 (. 2SO4 ) → 2 =
│ │ │
3
6. : PCl5, SOCl2 HCL
3 2 + SOCl2 → 3 2 Cl + SO2 + HCL
6. : ) 3 =2 + → 3 (3) - ( );
|
|
|
5
) R Br + NaOH () → R + NaBr ( ); ) R + 2[] → R - 2 ( );
) ≡ + 22 (t, p, ZnO) → 3 ( -);
) 6126 () → 25 + 22↑. . .
7. : ) CuO, t
25 + CuO→ 3 + Cu + 2
) Cu ()2,
2 2 + Cu (O)2 → (2 )2Cu + 2 2
│ │
2 2 - .
2. (, ).
R-()m 2-6-m(H)m,
(2-6-m()m)= (14-6 +16m) /,
SP2
1.
) : 65 + → 65 + 0,52 ↑;
) : 65 + → 65 + ;
) - ( , ):
65(aq) + CO32-(aq) −→ C6H5O-(aq) + HCO3-(aq)
2. -: 65 + 3lO → 65 C(CH3)O + HCl;
3. . , :
65 + 3 = −→65 = + l
│ │
Cl 3
) 1-
65 + 3 Br2 → 62()Br3↓ + 3Br 2,4,6 ( )
) - 65 + 3 NO2 → 62()(NO2)3 + 3
2SO4 2,4,6 ,
) .
65 () + () →64() 2 - 1- ;
n 64() 2 + n 65 →(64() 2 64())n + n .
4. FeCl3 2-
3 C65 + FeCl3 → (65-)3Fe + 3Cl (- ).
4. : ) ;
) 65 Br + → 65 + Br
) 65 (3)2 + 2 [] → 65 + (3)2.
3. . R- = 2 .r (2) =(14+16)
│
SP2
1. :
6
) R + N −KCN→ R CH(OH) C ≡ N;
) R + R'OH −H+→ R CH OH −R'OH→ R CH - OR' + H2O
│ │
OR' () OR' ();
.
╔O ╔O
) R + NaHSO3 (:S ONa) → R CH S - ONa
│ │ O╝
OH OH
) . R + H2 −LiAlH4→ R CH2 OH
: = =. LiAlH4 = , =.
←
║ │ │
3 + 3 → 3 3, LiAlH4 - .
2. :
) R CHO + 2 [Aq(NH3)2]OH → R COO NH4 + 2Aq↓ + 2NH3↑ + H2O:
[Aq(NH3)2]OH
) R CHO + 2 Cu(OH)2 → R COOH + Cu2O↓ + 2H2O:
Cu(OH)2
- R CHO + [] → R CO
3. : ) R2- + Cu −t→ R + 2 + Cu
) :
R CHCl2 + 2 Na → R CHO + 2 NaCl + 2
|
|
|
4. . R- = 2 . r (2) =(14+16)
│
R
SP2
1. :
) , ( )
R = + N −KCN→ R C (OH) C ≡ N;
│ │
R R
) R MqBr
R = + R MqBr −2HCl→ R C (OH) R + MqCl2 + HBr
│ │
R R
)
7
R = + 2 − → R C (OH)
│ │
R R
) ,
2. 2- ( )
3 R + I2 −OH-→ R COO-(aq) + CHI3(), , , CH3 CH (OH)R.
5. . R- = 2.
│
r (2) =(14+16)
SP2
1. , .. ,
R ↔ R + +, -, , , , .
2. . , (V)
R + l5 → R = + POCl3 + HCl
│
l
3. 25 3
R + R 25→ R - R + 2 ( -),
4. . 2SO4
R + - R′ − 2SO4→ R - R′ + 2
↓
5. ,
R = + NH3 −t→ R = + H2O
│ │
NH2
6. . α () ,
3 2 + Br2 − → CH3 CHBr COOH + HBr;
7. . , LiAlH4 (. )
R = + 2 2 −LiAlH4→ R 2 + 2 .. .
│
8. :
,
:
) − 2SO4→ 2↑ + 2;
) . + 2 [Ag(NH3)2]OH −t→ 2 Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
+ Ag2 −t→ 2Ag↓ + 2↑ + 2;
) + Cl2 → CO2↑ + 2HCl
9. : ) (, .. + [])
R 2 + [] → R () + [] → R ();
) .
8 .
R + [Ag(NH3)2]OH −t→ Ag↓ + R N4 + 2 + NH3
) ( R MgBr) . ( 2 2):
R MgBr + CO2 → R COO MgBr.. + H2O → R COOH + Mg (OH) Br
) ( )
R (Cl)3 + 2 NaOH → 3NaCl + R C(OH)3 .→ R COOH + H2O
R C (OH)3 .
.
6. . R- =
│
R′
r (2+1)(2+1)′ = (14+46)
1. . : ) 33 + −H+→ 3 + 3
() ()
) 33 + NaOH → 3Na + 3
. 2 , ()
2. . , LiAlH4 2- :
R - R′ + 4 [+] −LiAlH4→ R CH2 OH + R′ ( );
3. : ) . R + R′ − 2SO4↔ R - R′ + 2
: , , .
) .
3Cl + 23 → 323 + HCl (. , ).
