Введение.
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:
2. Приведите структурные формулы а) 4,5-диизопропилдекан; б) транс- (1-изобутил-2-этил)циклогексан (для последнего – укажите число первичных, вторичных и третичных атомов водорода).
3. Нарисуйте все изомеры молекулярной формулы C6H14 (пять изомеров) и назовите их по систематической номенклатуре
4. Нарисуйте все изомеры молекулярной формулы C5H11Cl (восемь изомеров) и назовите их по систематической номенклатуре.
5. Расположите в ряд по увеличению устойчивости следующие радикалы:
6. Расположите заместители каждой серии по старшинству: от старшего к младшему
а) - Cl, -OH, -H, -SH,
б)-CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH
в) -H, -OH, -CHO, -C2H5 (нарисуйте проекцию Фишера S- конфигурации)
г) -CH(CH3)2, -C(CH3)3, -Cl, -NH2
д)- Br, -N(CH3)2, -OCH3, -NH2
7. Определите R,S-конфигурацию:
8. Определите конфигурацию стереоцентра:
СЕМИНАР 2
Углеводороды: алканы
1. Нарисуйте приведенные ниже структуры в проекции Фишера:
2. Определите стереоцентр в молекуле талидомида:
3. Укажите число первичных, вторичных и третичных атомов водорода в соединении этилциклогексан
4. Напишите и назовите структурные формулы монобромпроизводных, образующихся при действии брома на изобутан при освещении УФ-светом.
5. * Соединение «А» не содержит циклов, имеет молекулярную формулу С6Н12 и является оптически активным. При каталитическом гидрировании образует соединение «В» формулы С6Н14, которое является оптически не активным и которое не может быть разделено на отдельные энантиомеры. Предложите структуру «А».
6. Напишите и назовите структурные формулы монохлорпроизводных, образующихся при действии хлора на изопентан при освещении УФ-светом. Какие из них могут существовать в виде энантиомеров. Нарисуйте любой из них в виде R-конфигурации.
7. Рассчитайте выходы моногалогенпроизводных, образующихся при хлорировании и бромировании 2-метилпентана под действием УФ- света.
Семинар 3
АЛКЕНЫ
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:
2. Какие из следующих соединений могут существовать в виде цис-транс -изомеров:
А) пентен-2; б) 2-метилбутен-2; в) бутен-2; г) бутен-1.
3. Приведите структурные формулы Z, E –изомеров: а) 1-бром-2-хлорпропен; б) 1,2-дибром-4-метил-3-этилпентен-2; в) 3-изопропилгептен-2
4. Выпишите отдельно нуклеофилы и электрофилы: H+, HO-, Cl-, CH3NH2, H2O, BH3, CH3CH2+, AlCl3, NH3
5. Расположите в ряд по уменьшению устойчивости следующие карбкатионы:
6. Какой алкен следует использовать для осуществления реакции:
| 7. Напишите механизм и все продукты следующей реакции: | 
|
8. Напишите уравнения реакций указанных ниже ненасыщенных углеводородов со следующими реагентами (в случаях, отмеченных звездочкой, рассмотрите механизм реакций):
бутен-1 с а) Br2/CCI4; б)* СI2/4000C; в) ICI; г) HBr (ROOR) e) C6H5CO3H (CH2CI2, 50C); k)* KMnO4 (00 C)
9. *Напишите механизм и продукты следующей реакци
10. *Напишите механизм и продукты присоединения хлора к цис-гексену-3.
11. *Напишите механизм и продукты присоединения HCI к (3S)-3-хлорбутену-1
Семинар 4. Углеводороды: ДИЕНЫ, АЛКИНЫ
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:
2.*Установите строение углеводорода состава С6Н12, если известно, что он при гидратации образует третичный спирт, а в результате восстановительного озонолиза превращается в уксусный альдегид и метилэтилкетон. Напишите уравнения реакций.
3. Дополните схему превращений:
4. Напишите уравнения реакций указанного ниже ненасыщенного углеводорода со следующими реагентами (в случаях, отмеченных звездочкой, рассмотрите механизм реакций):
бутин-1 с а) HI (2 моль); *б) HBr (ROOR); в) H2O, H2SO4, HgSO4; г) Ag(NH3)2OH
5. Дополните схему превращений. Напишите уравнения соответствующих реакций:
6. Напишите все продукты, образующиеся при взаимодействии изопрена с HCI.
7. *Используя ацетилен и любые другие реактивы и реагенты предложите синтез транс-гексена-3.
8. Начиная с бутина-1 предложите путь получения гексанона-3; б) из ацетилена – 1-бромпентана.
9. Напишите продукт реакции бутадиена-1,3 с метиловым эфиром пропиновой кислоты.
Семинар 5
Ароматические соединения(самостоятельно)
1. Какие из указанных соединений относятся к ароматическим соединениям:
2. Приведите механизм и продукт реакции
3. Приведите продукты следующей реакции
4. Укажите продукт реакции 
5. Напишите схемы реакций получения бензальдегида из бензола.
6. Среди следующих заместителей укажите, какие являются орто-пара ориентантами, какие мета ориентантами? CF3; -Br; -CH2CH3; -NO2; -OCH3; -CHO; -COOH;
7. Предложите путь получения 2-фенилэтанола из бензола.
8. Приведите продукт (продукты) реакции указанных соединений с бромом в присутствии AlBr3
Семинар 6: Галогеналканы, спирты, эфиры, фенолы
1. Укажите нуклеофил, субстрат и уходящие группы: 
2. * Укажите тип и знак электронного эффекта заместителей или атомов:
А) –О-; б) –NH3+; в) 
; г) СН2=СН-СО-СН3.
3. Напишите правильные конфигурации субстрата и продукта: 
4. **Укажите продукт(продукты) реакции:
5. В каком растворителе (ДМФ или этаноле) будет идти быстрее следующая реакция?: 
6. Укажите продукты реакции
7. Напишите реакцию и укажите конфигурацию продукта:
8. *Предложите механизм реакции:
9. Предложите синтез бутилбромида из соответствующего спирта.
10. Предложите метод синтеза метилизопропилового эфира.
Семинар 7
11. Напишите механизм образования тетрагидрофурана при реакции 4-Хлорбутанола-1 с водным раствором NaOH.
12. Укажите продукт реакции метилмагнийбромида с метанолом.
13. Опишите простейший способ разделения смеси 4-метилфенола, бензойной кислоты и толуола.
14. Широко используемый антиоксидант ВНА является смесью двух изомеров. Его получают из п-метоксифенола и 2-Метилпропена. Напишите уравнения соответствующих реакций и объясните полученные результаты.
15. Какой атом галогена будет подвергаться монозамещению при обработке следующих соединений эквимолярным количеством этилата натрия? А) 1,3дихлорпропен; Б) м-хлорбензилхлорид; Напишите уравнения соответствующих реакций.
16. Соединение С5Н8О при взаимодействии с СН3MgBr выделяет два моль метана. При гидрировании оно превращается в 2-метилбутан-2-ол. Определите строение неизвестного соединения.
17. Найдите структурную формулу соединения С5Н11Cl, образующего при шелочном гидролизе продукт С5Н12О. Последний при дегидратации над оксидом алюминия и последующем озонолизе превращается в смесь формальдегида и метилэтилкетона.
18. Укажите продукты взаимодействия между бутан-1,3-диолом и иодной кислотой.
19. *Определите побочный продукт при получении фенола из хлорбензола?
Семинар 8
Карбонильные соединения
1. Приведите названия по систематической номенклатуре следующих соединений: а) этилметилкетон; б) ацетофенон; в) бензофенон; г) салициловый альдегид; д) диизопропилкетон
2. Напишите структурные формулы продуктов реакции пропаналя с: а) NaBH4; б) C6H5MgBr, затем Н2О; г) НОСН2СН2ОН/Н+; д) семикарбазид; е) гидроксиламин.
3. Приведите три метода синтеза пропиофенона и три метода превращения этого соединения в пропилбензол.
4. Напишите продукты реакции 
5. Приведите структуры А-Г: 
6. (R) -3-Фенилпентанон-2 восстановили боргидридом натрия и продукты реакции разделили газо-жидкостной хроматографией на две фракции. Напишите состав фракций, учитывая стереохимию продуктов.
7. Приведите структуру полового феромона В и промежуточных, образующихся в результате следующих реакций: 
8. Приведите структуру продукта реакции 
9. Какие факторы объясняют стабильную енольную форму 2,4-циклогексадиен-1-она?
10. Происходит ли рацемизация оптически активных кетонов следующей структуры 
в кислой или щелочной среде.
11. При обработке втор. бутилфенилкетона NaOD или D3O+ в присутствии тяжелой воды образуется 
. Предложите механизм.
12. Объясните факт: скорость бромирования и иодирования втор. бутилфенилкетона является одинаковой.
13.Какие из перечисленных ниже соединений дают положительную иодоформную реакцию: а) ацетон; б) пентанон-2; в) пентанон-3; г) бутанол-2.
14. Напишите продукт альдольной конденсации пропаналя в щелочной среде.
15.В промышленности бутанол-1 получают исходя из уксусного альдегида. Напишите уравнения соответствующих реакций.
16. Напишите продукты альдольной конденсации этаналя и пропаналя.
17. **Напишите продукт реакции одной из стадий витамина А: 
Образующийся продукт реакции (псевдоионон) в слабокислой среде циклизуется в два изомера, один из которых находится в избытке. Напишите соответствующие реакции.
Семинар 9
1. Приведите названия по систематической номенклатуре: 
2. Эксперименты показывают, что молекулярная масса паров уксусной кислоты равна 120. Приведите объяснения.
3. Какая кислота в следующих парах будет
сильнее: 
4. Напишите формулы: а) метилпропаноата; б) этил-м-нитробензоата; в) диметилоксалата; г) диэтилмалоната.
5. Малеиновая кислота, нагретая до 2000С, образует малеиновый ангидрид. Фумаровая кислота теряет молекулу воды значительно медленнее и при большей температуре, тоже образуя малеиновый ангидрид. Приведите объяснения.
6. Провели гидролиз метибензоата в Н218О. Где будет находиться меченый кислород?
7. Напишите стереохимию продуктов реакций: 
8. Активным ингредиентом одного из репеллентов является N,N-диэтил-м-толуамид. Предложите путь его синтеза из м-метилбензойной кислоты.
СЕМИНАР 10
Углеводы
1. Напишите в D,L-формах а) кетопентозу б) альдотетрозу. Сколько стереогенных центров содержится в каждой из структур?
2. Напишите все этапы превращения открытой формы глюкозы в циклические формы фуранозы или пиранозы
3. Напишите механизм образования из D-глюкозы этил-a-D-глюкопиранозида
4. Объясните, почему в нейтральной или щелочной среде глюкозиды не дают мутаротации?
5. Имеется два вещества: b-D-глюкопираноза и метил-a-D-глюкопиранозид. Используя любые необходимые реактивы покажите, как можно различить эти вещества.
6. Укажите конечный продукт следующей реакции: 
Будет ли обладать оптической активностью конечный продукт?
7. Напишите g-лактон глюконовой кислоты.
8. Осуществите синтез: 
9. **Используя общий механизм реакций нуклеофильного замещения производных карбоновых кислот напишите продукт взаимодействия малонового эфира с мочевиной.
