.
1. ( ).
2. ( ).
3. a - , ( ).
4. ( - b - -).
5. ( - a - -).
PCl5, , -.
2. ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl
l5 .
CH3-CH(CH3)-OH + PCl5 = CH3-CH(CH3)-Cl + POCl3 + HCl
.
() (). . :
: < <
. ( )
24)
( ) , ( ), .
() :
()
.
:
,
, ( )
, . . , , , .
, - , , . , . , .
() , . , ().
, , , ( ) :
, , , . , - -, . , , () . , - . , .
|
|
, , :
,
,
, , :
()
(Na, K, Mg, Al .) :
C2H5OH + Na 2H5O-Na+ + 0,5 H2 ( )
3(H3)2CHOH + Al ((CH3)2CHO)3Al + 1,5 H2
:
, , :
() , , (. . 4). 25 (10,00), (18,00).
, , , , .
, , , , .
C6H5O- Na+ + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
, . , 2,4,6- ( ) (= 0,4) .
.
1. .
R-OH + HHal R-Hal + H2O
SN1 SN2.
SN2. , (, ) - . SN1. , :
< <
:
HCl < HBr < HI
-. HI , . HBr , . HCl .
.
, , () (). , ,
|
|
2C2H5OH + 2Na2C2H3ONa + H2
. .
, , . . p- Ζ .
, :
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
(III) ( - ).
)
() R-OM, R ( ), M , [1].
. (R , Me )
2ROH + 2Me → 2ROMe + H2↑
( ) . . . , . ( , , ). , .
.
-- . .:2 2H 5ONa+2Naà2C 2H5 ONa+H2
( )
.. C 2H5 ONa+àßC25+Na . . ..> >
. ,, , , , , , , . , .
.
(, C2H5CI), [, (CH3O)2S02],, , . , AlCl3 : C6H6 + CH2= 2652. ( .), (, - . .) .
RCO- () , , , CH3CO- , C6H5CO- , HCO- . , , C-, N-, O-.
.
C- - :
25)
( ) , ( ), .
() :
()
.
:
,
, ( )
, . . , , , .
|
|
, - , , . , . , .
() , . , ().
, , , ( ) :
, , , . , - -, . , , () . , - . , .
, , :
,
,
, ,
- ,
(I- -
), Ζ , .
, .
-
, .. - .
:
:
HO CH2 − CH2 OH + 2NaOH NaO CH2CH2 ONa + 2H2O
. . HCOOH. H2SO4 :
HCOOH H2SO4> CO↑ + H2O
. :
2CO + O2 t> 2CO2
H2C2O4(HOOC-COOH). (II) (II):
Cu2+ + C2O42- > CuC2O4↓
, , :
H2C2O4 -H2SO4> CO↑ + CO2↑ + H2O
:
C2H5OH + H2SO4 → C2H5O-SO2-OH + H2O
C2H5O-SO2-OH :
C2H5O-SO2-OH + C2H5OH → C2H5O-SO2-OC2H5
96%- .
|
|
, (, , ); . -
, , AIk O , ( ).
, , .
, . , .
()
, . , .
:
(2)
- - , , , .
- :
-, - -, -. (2) (3) , .
1-4. , .
(88 / , ).
(50-70% ) . . . , .
. ( 2/ > 1) . (f = 3) . (. . 2/ < 1). , . .
:
( ,-, , - -,- ) , - - . , - , -. , .
, 600-700 ( ).
2,0-2,4, .
- .
|
|
26) . . .
, , >=. , . -. , , , ,
͗. : n2n+1. , , . . . , , . . , 3 , 32 , 322 , (3)2͗ , 49 . . , , , , ͗, 3, 2- 3(3) . . 3Η3 . . , 3Η23. : , , , , , , ; , , , -3, 2- . . : n2n. , . . , , .
C=O.
>C=O.
sp2-. sp2- 3 s- ( - і), 120 . sp2- s- і, . p- - . |
= . (2,6-2,8D) , і (0,70D). =, p-, , . .
, - , +.
, . , . () - , 2C5 34 - , - . , . .
() | H2C=O | |
() | H3-CH=O | |
() | (H3)2C=O |
. . . . , 2. 2. 30-40% . .
. (, ) 3 - . . . . , .
. (, ) . 56,2 . , . - . . . ..
. |
1. |
. |
2. |
. .
. . :
(IV) ( ). (). , , , (, =, і-), .
() ( ). (VI) ( ), , "" - - .
() , , -. .
- ( ). , -.
, , , (-). , (<0,3 ). N--N- .
- , , . . . , .
:
) (Pd-BaSO4, ) Li[Hal(OEt)3].
) , N,N- Li[Hal(OEt)3] N- LiAlH4.
) , ().
( (IV) ) () - . ( -), (, - -, . Cl2CHOR (R = , u) SnCl4 , . .
. ( ). , - .
2- (2-). N- 2 . RX > RCH=O.
. і ( -) , , , , SnR4, (CH3)3SiR. , . , .
. , , Pb()4 NaIO4 .
.
(, ) .
1. 27 ) . = =. , , .
sp2-. sp2- 3 s- ( - і), 120 . sp2- s- і, . p- - . |
2. = . (2,6-2,8D) , і (0,70D). =, p-, , . .
, - , +.
, . , . () - , 2C5 34 - , - . , . .
() | H2C=O | |
() | H3-CH=O | |
() | (H3)2C=O |
3. . . . . , 2. 2. 30-40% . .
. (, ) 3 - . . . . , .
. (, ) . 56,2 . , . - . . . ..
= =
=, =, - - ( ). , :
- C=O =;
- = (179 /) , - (85.5 /), = (146 /) - (82.6 /);
- = = .
- , -. , , - .
o, , ( - - -I- ) - ( ).
.
, =. .
. , . , : H+, BF3, ZnCl2, FeCl3 . .
-- , . - , .
ᴨȇ .
, .
. , , .
4. .
5. .
6.
7. .
8.
9. , (H2O).
10.
11. . . . .
12. .
13. , , , .
14.
15.
16. .
17.
18. a -- a - (. . 14). (, ) . .
19.
20. . (2,5 1,2 = 1,3), - . . ᴨȇ. , :
21. ᴨȇ .
22. :
23. 1-
24. :
2--2-
R-Mg-X ( ), = , ( =):
, , - , , .
. , (-2) 2--2. . ( ) -2:
. , . :
29) , , ( - ).
́ ( . formīca ) , , . , .
:
650 C . , 80 % . , - . 300 C. 99 %[2].
, - 600 C, , , , .
:
450 C 12 , AlPO4.
́ (́ , ́, ) CH3-CHO. , . , , , . .
( [1]):
, :
( ), , :
[1] , .
́ (́, 2-́)[1] , CH3C(O)CH3, .
.
. 3 :[6]
, ( -) , :
450650 C ( , , , ). ( 90 %) :
PdCl2 Pd, Cu, Fe 50-120 C 50-100 :
Clostridium acetobutylicum [7]. . .
30) . , , . 15.