Реакции, характерные для алкенов

Методические рекомендации по решению заданий С3 ЕГЭ по химии

Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? Ответ будет один и тот же, в какой бы области ни работал ваш собеседник - органический синтез. Одни сравнивают органический синтез с шахматной комбинацией, другие - с хитроумной математической головоломкой, третьи считают уместным сопоставление с военной стратегией и тактикой, где в ходу и стремительные атаки, и отступления, и обходные маневры… Горек и солон хлеб химика-синтетика, но зато у него есть шанс испытать ни с чем не сравнимое чувство победы, добытой - в самом прямом смысле слова - собственными руками.

Приступая к новой работе, синтетик намечает путь, по которому рассчитывает добраться до поставленной цели, т.е. решает задачу хорошо знакомого нам типа - цепочку превращений веществ. В органической химии это, по сути, схема многостадийного синтеза. Чтобы его осуществить, необходимо определить оптимальные условия для проведения реакции, подобрать реагенты и катализаторы, предусмотреть образование возможных промежуточных продуктов.

Вот примеры задач этого типа, где надо составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Метан → хлорметан→ метанол→ формальдегид

CH₄ → ацетилен → CH₃CHO

Ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота

Этилацетат → уксусная кислота → ацетат кальция

Для разгадывания этих химических головоломок достаточно знать химические свойства основных классов органических веществ, генетическую связь между классами, иметь представления о наиболее часто встречающихся катализаторах различных реакций и иных условиях их протекания.

Приведем здесь минимум знаний, необходимых для решения заданий с цепочками превращений.

Получение органических веществ из неорганических

СаСО₃^t→ СаО⁺^C^{, -СО}→ СаС₂^+Н2О→ С₂Н₂^Сакт,^t→ С₆Н₆

СаСО₃^t → СО₂ ⁺^C→ СО ⁺^NaOH^,^t^,^p→ НСООNa ⁺^H²^SO⁴→ HCOOH

CO ^+H²→ CH₃OH

CO ^+H²^{, kat Ni, -H}²^O→ CH₄

Al₂O₃ ^+C→ Al₄C₃ ^+H²^O→ CH₄

C^+H²^{, kat Ni}→ CH₄

Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных

Алкан +Hal₂^hγ→ галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования)

Алкан^AlCl³^,^t → алкан (с разветвленной цепью) (реакция изомеризации)

Алкан ^t^,^kat→ алкен + алкан (реакция крекинга)

Алкан ^Cr²^O³^,^t→ циклоалкан (алкен) + Н₂(реакция дегидрирования)

Метан ^1500◦ → ацетилен +H₂

Метан ^t→ С + Н₂ (пиролиз)

Алкан^Cr²^O³^,^t → арен + Н₂ (реакция риформинга)

Метан +Н2О^t^,^kat→ СО + Н₂ (реакция конверсии)

Метан + О₂ ^t^,^kat→ метанол

Метан + О₂ ^t^,^kat→ метаналь + Н2О

Галогеналкан (R-Cl)+Na → алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца)

Галогеналкан + NaOH(спирт.) → алкен + соль + Н₂О

Галогеналкан + NaOH(водн.) → спирт + соль

Галогеналкан + ацетиленид → алкин + соль

Дигалогеналкан + Zn (Mg) → алкен + соль

Дигалогеналкан + NaOH(водн.) → альдегид (кетон) + соль + вода

Тригалогеналкан + NaOH(водн.) → карбоновая кислота + соль + вода

Реакции, характерные для алкенов

Алкен +Н₂^Ni^,^t→ алкан (гидрирование)

Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование)

Алкен + галогеноводород→ галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи

Алкен + Н₂О ^Н+→ одноатомный спирт (гидратация)

Алкен ^t^,^kat→ полимер (полимеризация)

Алкен + [О] + Н₂О ^KMnO⁴→ двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде)

Алкен + [О] + Н₂О ^KMnO^4,^t→ карбоновая кислота, кетон или СО₂(окисление в кислой среде)

Алкен + О₂^kat^С^uCl²→ альдегид или кетон (каталитическое окисление)