Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота




Диазины:

 

Пиридазин пиримидин пиразин

Пиридазин - б/цв. жидкость, растворима в воде; слабое основание.

Молекула плоская. Реакции SЕ протекают в жестких условиях; устойчив к действию окислителей.

Производные пиридазина проявляют антивирусную и

Антибактериальную активность.

Пиразин – б/цв. кристаллы, растворимы в воде. Молекула плоская.

Вступает в реакции SЕ и SN.

Пиразиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков, антивирусных,

Противоопухолевых препаратов.

ПИРИМИДИН

 

Б/цв. кристаллы, Тпл.=22,50С, растворимы в воде, специфический запах. Молекула практически плоская.

Ароматическая система; проявляет свойства слабого основания:

 

 

Реакции SЕ характерны при наличии одного или нескольких электронодонорных заместителей (NH2, ОН, ОR и т.д.):

 

 

 

Электрофильное присоединение по атому азота:

 

 

Каталитическое гидрирование:

 

Пиримидиновые основания:

 

Пиримидиновые основания – высокоплавкие кристаллические вещества, растворимые в горячей воде.

Входят в состав нуклеиновых кислот.

Таутомерия:

 

 

Урацил и тимин – слабые двухосновные кислоты.

Цитозин – амфолит

 

Оротовая кислота (витамин В13):

 

Достаточно сильная двухосновная кислота; метаболит, участвующий в превращениях аспарагиновой кислоты в пиримидиновые производные; стимулятор обменных процессов в организме.

Барбитуровая кислота; синтез конденсацией малонового эфира с мочевиной:

Барбитураты (5,5-дизамещенные производные барбитуровой кислоты):

Барбитураты – противосудорожные, снотворные; средства для наркоза (гексенал).

Метилтиоурацил (заболевания щитовидной железы):

 

Сульфаниламидные препараты (пневмококковые, стрептококковые, менингококковые инфекции):

 

АЗОТИСТЫЕ БИГЕТЕРОЦИКЛЫ

Пурин (прототропная таутомерная система):

 

 

Пурин – б/цв. кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде.

Пурин – амфолит; слабая NН-кислота (рКа=9,9) и

слабое основание (рКвн+= 2,4)

 

 

 

Пурин – ароматическая система; реакции SЕ характерны только для производных пурина с активирующими заместителями и протекает в положение 8 (хлорирование, бромирование, нитрование).

 

 

ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА:

 

Аденин и гуанин – пуриновые основания, участвуют в построении нуклеиновых кислот, некоторых коферментов; аденин – в построении АТФ, АДФ, АМФ.

Являются амфолитами.

Наиболее сильное основание – аденин; гуанин – слабое основание.

Для гуанина характерна лактам – лактимная

таутомерия:

Мочевая кислота

двухосновная кислота, плохо растворима в воде, но легко растворятся в щелочах, горячей серной кислоте; образует два ряда солей – ураты:

Пуриновые алкалоиды





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2016-12-06; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 739 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Большинство людей упускают появившуюся возможность, потому что она бывает одета в комбинезон и с виду напоминает работу © Томас Эдисон
==> читать все изречения...

4648 - | 4295 -


© 2015-2026 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.009 с.