Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.

Жирные кислоты

 

Жирные кислоты – это вещества, из молекул которых состоят более сложные молекулы природных жиров и восков, как растительного, так и животного происхождения.

 

Химическое строение

 

К жирным кислотам относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода.

 

Карбоновые кислоты характеризуются присутствием карбоксильной группы (карбоксила):

 

Формула карбоксила:

 

 

или упрощённо – СООН.

 

Примерами карбоновых кислот могут служить муравьиная,уксусная или пропионовая кислоты:

 

 

По числу углеродных атомов карбоновые кислоты могут быть:

 

1. Низшими (С1-С3),

 

2. Средними (С4-С8) и

 

3. Высшими (С9-С26).

 

Жирными кислотами, как правило, называют именно высшие карбоновые кислоты, но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты.

 

По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты.

 

Предельные и непредельные органические вещества

 

Различие между предельными и непредельными органическими веществами легче проиллюстрировать на примере углеводородов.

 

В предельных углеводородах соседние атомы углерода связаны простой, одинарной связью.

 

Например:

 

 

При валентности углерода равной четырем, он может устанавливать связи с четырьмя другими атомами. Одна чёрточка соответствует одной связи.

 

В непредельных углеводородах атомы углерода могут быть связаны двойными и тройными связями. При этом количество атомов водорода в молекуле сокращается.

 

Так в случае двойных связей мы имеем:

 

 

Примером углеводорода с тройной связью является Ацетилен:

 

 

Так и в случае жирных кислот. В предельных (насыщенных) кислотах атомы углерода связаны одинарными связями.

 

В непредельных жирных кислотах некоторые атомы углерода могут быть связаны двойными связями.

 

Высшие жирные кислоты.

 

В состав животных и растительных жиров, в большинстве случаев, входят жирные кислоты с относительно большим числом атомов углерода (С9-С26). Такие жирные кислоты называются высшими жирными кислотами.

 

 

Примеры предельных высших жирных кислот:

 

1. Каприновая кислота - C9H19COOH,

2. Лауриновая кислота - С11Н23СООН,

3. Миристиновая кислота - С13Н27СООН,

4. Пальмитиновая кислота - С15Н31СООН,

5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.

 

Примеры непредельных высших жирных кислот:

 

1. Олеиновая кислота - С17Н33СООН, – имеет одну двойную связь,

2. Линолевая кислота – С17Н31СООН, - имеет две двойных связи,

3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН. – имеет три двойных связи.

 

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

 

 

Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.

 

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

 

Так все перечисленные выше предельные жирные кислоты (миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и пр.) – твёрдые воскообразные вещества без цвет и запаха.

 

В таком виде они представляют собой прекрасное сырьё для приготовления различных кремов и эмульсий.

 

Перечисленные выше непредельные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая) являются жидкими при комнатной температуре.

 

Из-за наличия в них двойных связей они менее устойчивы к действию микробов и могут легко разлагаться на вещества с молекулами меньшего размера, часто имеющие неприятный запах.

 

Таким образом, непредельные жирные кислоты быстро портятся и поэтому имеют маленький срок хранения.

 

Поэтому их гидрируют по двойным связям.

 

Гидрирование (гидрогенизация) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.

 

В результате из всех трёх вышеназванных ненасыщенных жирных кислот получается стеариновая кислота С17Н35СООН, твёрдая по консистенции. (По этой причине гидрогенезацию жиров называют отвержением жиров.)

 

Жирные спирты

 

Напомним, что спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН). Например, СН3-ОН (метиловый спирт), С2Н5-ОН (этиловый спирт), С3Н7-ОН (пропиловый спирт).

 

Так, углеводороду метану соответствует метиловый спирт, а этану - этиловый:

 

 

К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).

 

 

Многоатоные спирты глицерин и этиленгликоль:

 

 

Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.

 

Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.

 

К жирным спиртам относится широко известный холестерин, основе которого лежит ядро стерана:

 

 

Важнейшими спиртами, используемыми при производстве косметики, являются стеариловый спирт С18Н37ОН и цетиловый спирт C16H33OH.

 

Жирные спирты получают переработкой натуральных жиров и восков.

 

Они представляют собой жироподобные вещества, хорошо ложащиеся на кожу. Они легко смешиваются с кожным салом и создают прекрасное дополнение к основе кремов, помад и других средств, улучшая их свойства.

 

Полиспирты, глицерин.

 

Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН).

 

Так, углеводороду метану соответствует метиловый спирт, а этану - этиловый:

 

 

Полиспиртами называют такие спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп (ОН).

 

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный – глицерин.

 

 

Глицерин – компонент молекулы жира.

 

Глицерин вместе с высшими жирными кислотами образует сложные эфиры.

 

Сложные эфиры – это продукты взаимодействия карбоновых (жирных) кислот со спиртами или фенолами.

 

В случае взаимодействия глицерина с высшими жирными кислотами мы получим соединения, молекулы которых состоят из нескольких углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Один из этих радикалов – радикал глицерина, остальные – радикалы высших жирных кислот.

 

 

Полученная в результате реакции молекула, ничто иное, как молекула жира. Таким образом, глицерин является составной частью молекул, как растительных так животных жиров, в том числе и жиров человеческого тела.