В пробирку с газоотводной трубкой поместить несколько кусочков карбида кальция и закрыть пробкой с пипеткой, заполневной водой. Воду выдавить. Выделяющийся газ пропустить через бромную воду и раствор перманганата калия, аммиачные растворы солей окиси серебра и закиси меди (приготовленные так же как и в опыте 3). Газ поджечь. Обратите внимание на изменение окраски растворов. Напишите уравнение реакций:
а) получения веществ и укажите к каким углеводородам оно относится;
б) взаимодействия полученного углеводорода и веществ, с которыми он прореагировал, назовите продукты реакций, с помощью каких качественных реакций можно отличить ацетиленовые и этиленовые углеводороды?
Оформление тетради
Результаты проделанной работы оформите в виде таблицы:
| № и название опыта | Описание опыта | Наблюдаемый эффект | Химические реакции | Вывод |
контрольные вопросы
1. Алканы: номенклатура, изомерия.
2. Физические свойства алканов.
3. Химические свойства алканов.
4. Алкены: номенклатура, изомерия.
5. Физические свойства алкенов.
6. Химические свойства алкенов.
7. Алкины: номенклатура, изомерия.
8. Физические свойства алкинов.
9. Химические свойства алкинов.
Задачи
20. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 2,6-диметилгептан; б) 2,8-диметилнонан; в) 3,4-диметилгексан; г) 2,5- диметилгексан; д) 3,10-диметилдодекан; е) 2,7-диметилоктан. В каких случаях образуется смесь углеводородов?
21. Какие первичные галогеналкилы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды следующего строения: а) 2,5-диметилгексан; б) 2,7-диметилоктан; в) 3,8-диметилдекан?
22. Из каких галогеналкилов можно получить 2,9-диметилдекан реакцией Вюрца? Какой галогеналкил наиболее целесообразно применять в этом случае?
34. Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,2,3-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции. Какие факторы необходимо учитывать при определении главного направления реакции.
35. Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. Рассмотрите механизм фотохимического сульфохлорирования (SR) углеводорода.
36. Напишите схему получения изопентана любым способом и реакции его нитрования и сульфохлорирования.
37. Какие нитроалканы получатся при нитровании бутана в газовой фазе?
38. Какие радикалы могут образоваться при действии высоких температур: а) на гексан, б) на 2-метилпентан?
64. Какие углеводороды получаются при действии цинка на следующие дигалогенопроизводные: 2,3-дибромпентан, 2,3-дибром-2-метилпентан?
66. Какими способами можно получить 1-бутен?
67. Получите 2-пентен из следующих соединений: а) 2-бромпентена; б) 1-пентанола; в) 2,3-дибромпентана; г) 2-пентина.
68. 4-Метил-1-пентен превратите в 4-метил-2-пентен. Напишите реакции их окисления концентрированным раствором KmnO4.
69. Какой углеводород получится при восстановлении 2,3,4-триметил-2-пентена?
70. Получите любым способом 2-метил-1-пентен и напишите для него реакции с HBr и HOCl. Рассмотрите механизм реакций электрофильного присоединения AE.
71. Из соответствующего галогенопроизводного получите 3-метил-1-пентен. Напишите реакции углеводорода с HBr в присутствии перекиси алкила и без нее. Рассмотрите механизм реакций.
72. Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции превращения его в триметилэтилен.
73. Из спирта соответствующего строения получите 4-метил-2-этил-1-пептен и напишите для последнего реакции электрофильного присоединения.
74. Напишите схему перехода 3-метил-1-пентена в 3-метил-2-пентен и для последнего напишите реакции с HCl и HOCl.
75. Какие соединения могут быть получены из пропена и изомерных бутенов при действии на них серной кислоты и затем воды?
76. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан? Назовите полученный углеводород и напишите для него реакции с HCl и H2SO4.
118. Получите 5-метил-1-гексин из 5-метил-1-гексена. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метил-1-гексину, назовите их.
119. Используйте пропиловый спирт для получения пропина.
120. Какой алкин получится из 2,2-дибромбутана при действии избытка спиртового раствора щелочи?
121. Напишите схему реакции между 1,1-дибром-3-метилбутаном и избытком спиртового раствора щелочи.
122. Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3,4-диметил-1-пептена?
123. Для 3,3-диметил-1-пентена напиши реакцию с бромом, а для полученного соединения – с избытком спиртового раствора щелочи.
124. Используйте ацетилен для получения следующих углеводородов: метилацетилена, этилацетилена, 4-метил-1-пентина, 5-метил-2-гексина.
126. Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите: а) 5-метил-2-гексин; б) 6,6-диметил-3-гептин.
127. Напишите реакцию этилацетилена с амидом натрия, а для полученного вещества - с бромистым пропилом.
128. Какими способами можно получить 2-бутин?
129. Получите из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин.
130. Исходя из 3,3-диметил-1-бутанола, получите 3,3-диметил-1-бутин. Напишите для него реакцию гидратации.
161. Получите дивинил и изопрен дегидрогенизацией соответствующий смесей предельных и этиленовых углеводородов.
162. Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием: а) уксусного альдегида; б) пропаргилового спирта; в) винилацетилена.
163. Получите изопрен: а) из ацетилена по методу Фаворского; б) из изобутилена и формальдегида.
164. По способу Лебедева получите дивинил. Напишите для дивинила реакции гидрирования, бромирования и гидробромирования.
168. Присоедините HCl (1 моль) а) к 1,3-пентадиену, б) к 2,3-диметил-1,3-бутадиену; в) к 1,4-пентадиену. Укажите углеводород, наиболее реакционно-способный в реакции присоединения. Продукты присоединения подвергните озонолизу.
169. Напишите реакции 2-метил-1,3-пентадиена с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм последней реакции.
170. Для 1,3-пентадиена, изопрена и хлоропрена напишите реакции димеризации.
литература
1. Правила безопасности при работе с химическими веществами в высших и средних специальных учебных заведениях, на предприятиях и в учреждениях системы государственного комитета СССР по народному образованию - Краснодар: Краснодарский ордена Трудового красного знамени политехнический институт, 1990.
2. А. А. Петров, Х. В. Бальян, А.Т. Прощенко. Органическая химия. - М.: Высш. шк., 1981.
3. В. М. Альбицкая, В. И. Серкова. Задачи и упражнения по органической химии. - М.: Высш. шк., 1983.
4. А. П. Нечаев, Т. В. Еременко. Органическая химия. - М.: Высш. шк., 1985.
5. А. Н. Несмеянов, А.А. Несмеянов. Начало органической химии; книги 1,2. - М.: Химия 1969, 1970.
6. Лабораторные работы по органической химии. Под редакцией О.Ф. Гизбурга и А. А. Петрова. - М.: Высш. шк., 1982.
