Алкани, алкени, алкіни. Алкадієни. Арени. Спирти. Феноли

Модульна контрольна робота

1. Назвіть за систематичною номенклатурою наступні сполуки і представте їх повні структурні формули:

1.	CH3-(CH2)3-CºCH		СН3-СºС-СН3
2.			СН3-СН2-СºСН
3.
4.			СН2=СН-СН=СН2
5.	C2H5-CºC-C2H5
6.
7.
8.
9.		СН3-СН=СН-СНCl-CH3
10.
11.

 

2. Написати структурні формули таких сполук:

1.	1,3,5‑триетилбензен	3‑етил‑5‑пропілтолуен	1,4-циклогексадієн
2.	3-етил-1,2-диметилциклогексан	2-етил-1-пентен	1‑бутил‑3‑етилбензен
3.	4‑пропіл‑2‑етилтолуен	1,2,4‑триметилбензен	2,3,3-триметил-1-гексин
4.	1,1-диметилциклопентан	3-етил-3-метилпентан	1,5-гексадієн-3-ін
5.	1,2,3-триметилциклобутан	4‑бром‑2‑нітротолуен	етилбензен
6.	1,2-диметилциклобутан	1,2,3‑триметилбензен	1,2,3-трихлорпентан
7.	2-бром-5-метилгептан	1,2-диетилциклопентан	2,2,3,3-тетраметилгексан
8.	1‑метил‑4‑ізопопілбензен	2,4‑диетилтолуен	3-етил-4-ізопропілнонан
9.	5,6-диетил-4-хлордекан	м -нітрохлорбензен	1‑метил‑4‑попілбензен
10.	2,3,4-триметил-2-хлоргептан	о ‑метилетилбензен	4-хлор-1,2-бутандієн
11.	1,3-диметилциклопентан	п ‑метилетилбензен	3,3-диетил-1-пентин
1.	4-етил-1,5-гексадієн-3-ол	пентадіол‑1,2
2.	2‑метилбутанол‑1,2	2,3‑диметилгександіол‑1,4
3.	2,6-диметил-2,6-октадієн-1-ол	2‑метилгексанол‑2
4.	бутандіол‑1,2	2-метипропанол‑2
5.	1,3‑дифенілпропанол‑2	2-метил-1-пентен-3-ол
6.	бутантетрол‑1,2,3,4	2-метилциклопентанол
7.	2‑фенілгексндіол‑1,2	4‑пентен‑1‑ол
8.	2‑фенілбутанол‑2	3‑метилпентанол‑2
9.	2,2‑диметилбутанол‑1	2,3-диметилбутанол-2
10.	2-метил-1-пентен-3-ол	п -бромфенол
11.	2‑метилпентанол‑1	1,2,3‑пропантріол
12.	2,3-дихлор-2-пентен-4-ол	2-метилбутанол‑1
13.	2,3-диметилбутандіол-2,3	3,3-дибромпентанол‑2
14.	3‑метилпентанол‑3	2-бром-3-бутін-1-ол
15.	4,5‑диметилгептанол‑4	3,3‑диметилбутанол‑2
16.	2,4,6‑триметилфенол	3‑метилпентанол‑3
17.	2,6-диметил-2,6-октадієн-1-ол	2‑фенілгексндіол‑1,3
18.	2,4-диметил-4-гексен-3-ол	бутантрірол‑1,2,3
19.	2,5-диметил-1,3-гептандіол	2,3-диетилбутанол-2
20.	2,2-диметил-3-гексин-4-ол	3‑пентен‑1‑ол
21.	2,3-диметилпентандіол-2,3	м ‑хлорфенол
22.	2,3-дихлор-2-гексен-4-ол	3‑метилбутанол‑2
23.	2,3‑дихлорпентанол‑3	2-метил-1-бутен-3-ол
24.	1,3‑дифенілпропанол‑4	2,3‑диетилпентандіол‑3,4
25.	о ‑бромфенол	2-етил-1,4-гексадієн-3-ол

3. Як за допомогою реакції Вюрца можна добути...? Назвіть вихідні речовини і напишіть рівняння відповідних хімічних реакцій.

а) 2,3-диметилгексан; 3-метил-3-етилпентан; 2,4-диметил-4-етилоктан.

б) 2,2-диметилбутан; 3-метилпентан; 1-бром-2-метилпропан

в) 3-етилпентан; 2,3-диметилбутан; 4-етил-3-метилгексан;

г) 4-етил-3-метилнонан;3-етил-2,3-диметилпентан; 2‑метилпентан

 

4. Який ізомер утвориться при приєднанні HCl до сполуки А? Відповідь обґрунтуйте. Дайте назву всім структурним формулам реакції по міжнародній номенклатурі ІЮПАК.

 

 

5. Який ізомер утвориться при приєднанні HBr до сполуки А? Відповідь обґрунтуйте. Дайте назву всім структурним формулам реакції по міжнародній номенклатурі ІЮПАК.

 

6. Враховуючи відносну електронегативність елементів і полярність С-Сзв’язку, передбачте, які продукти утворяться внаслідок наведеної нижче реакції? Відповідьо бґрунтуйте. Дайте назву всім структурним формулам реакції по міжнародній номенклатурі ІЮПАК.

 

 

7. Враховуючи відносну електронегативність елементів і полярність С-С зв’язку, передбачте, які продукти утворятьс явнаслідок наведено їнижче реакції? Відповідьо бґрунтуйте. Дайте назву всім структурним формулам реакції по міжнародній номенклатурі ІЮПАК.

 

8. Який ізомер утвориться внаслідок приєднання сірководню до сполуки А? Відповідь обґрунтуйте. Дайте назву всім структурним формулам реакції по міжнародній номенклатурі ІЮПАК.

 

 

9. Передбачте, які продукти реакції утворяться внаслідо приєднання молекули води до сполуки А. Відповідьо бґрунтуйте. Дайте назву всім структурним формулам реакції по міжнародній номенклатурі ІЮПАК.

 

 

10. Які типи ізомерії можуть мати такі сполуки, напишіть всі можливі їх ізомери та дайте назву за міжнародною номенклатурою ІЮПАК:

а) СН₃-СН=СН-СНCl-CH₃

 

11 _. Які типи ізомерії можуть мати такі сполуки, напишіть всі можливі їх ізомери та дайте назву за міжнародною номенклатурою ІЮПАК:

 

 

12. Які типиізомерії можуть мати такі сполуки, напишіть всі можливі їх ізомери та дайте назву за міжнародною номенклатурою ІЮПАК:

б) Cl-CH=CH-CHCl-CH₃

 

13. Які вуглеводні утворюються при дії КОН в спирті, а також при дії цинкового пилу на такі галогенпохідні. Назвіть одержані сполуки згідно з номенклатурою IUPAС.

 

14. Які вуглеводні утворюються при дії КОН в спирті, а також при дії цинкового пилу на такі галогенпохідні. Назвіть одержані сполуки згідно з номенклатурою IUPAС.

 

15. Які вуглеводні утворюються при дії КОН в спирті, а також при дії цинкового пилу на такі галогенпохідні. Назвіть одержані сполуки згідно з номенклатурою IUPAС.

 

16. Які вуглеводні утворюються при дії КОН в спирті, а також при дії цинкового пилу на такі галогенпохідні. Назвіть одержані сполуки згідно з номенклатурою IUPAС.

17. Які вуглеводні утворюються при дії КОН в спирті, а також при дії цинкового пилу на такі галогенпохідні. Назвіть одержані сполуки згідно з номенклатурою IUPAС.

18. Які вуглеводні утворюються при дії КОН в спирті, а також при дії цинкового пилу на такі галогенпохідні. Назвіть одержані сполуки згідно з номенклатурою IUPAС.

 

 

19. Напишіть схему реакції Кучерова для одного з наведених нижче алкінів:

а) етин; б) пропін

20. Напишіть схему реакції Кучерова для одного з наведених нижч еалкінів:

в) 2-бутин;е) 1-гексин

21. Напишіть схему реакції Кучерова для одного з наведених нижче алкінів:

д) 3-гексин; г) 2-пентин

22. Які речовини утворяться при дії металічного натрію на суміш галогенпохідних:

а) йодметану та йод етану; б) 2‑хлор‑2‑метил пропану та йодетану

в) 2‑хлорпропану та хлор метану; г) бромізопропану та брометану

д) бромізобутану та 2‑бромпропану; у) 2‑йодбутану та 2‑йодпропану

к) 2-бромбутану та 2-бропропану; н) йодетилу та йодізопропіл

23. Напишіть рівняння реакцій 1,4- та 1,2-приєднання при взаємодії хлористого водню і 2,3‑диметилбутадієну-1,3.

24. Напишіть рівняння реакцій 1,4- та 1,2-приєднання двох атомів брому до 2‑метилпентадієну-1,3.

25. Напишіть рівняння реакцій 1,4- та 1,2-приєднання при взаємодії йодистого водню і 3‑метилгексадієну-1,3.

26. Напишіть рівняння реакцій 1,4- та 1,2-приєднання при взаємодії бромистого водню і 2,3-диметилпентадієну-1,3.

27. Написати реакції сульфування та нітрування (за Коноваловим) 2‑метилпентану.

28. Написати структурні формули ізомерних алкінів складу С₇Н₁₂, головний ланцюг яких містить п’ять атомів карбону. Назвати ці сполуки за систематичною номенклатурою.

29. Написати структурні формули ізомерних алканів складу С₆Н₁₄, головний ланцюг яких містить п’ять атомів карбону. Назвати ці сполуки за систематичною номенклатурою.

30. Написати структурні формули ізомерних алкенів складу С₈Н₁₆, головний ланцюг яких містить п’ять атомів карбону. Назвати ці сполуки за систематичною номенклатурою.

31. Які вуглеводні можна отримати при дії металічного натрію на суміш наступних галогенпохідних. Напишіть реакції, вкажіть умови реакції, назвіть отримати речовини:

а) Бромбенезена та 2‑бромпропана; б) п -бромтолуена та брометана

в) м -бромтолуена та 1‑бромпропана; г) Бромбензена та 2‑хлорбутана

д) Хлорбензена та хлоретана; е) 3‑хлор‑пропен‑1 та хлорбензена

з) м ‑хлоретилбензена та хлоретана; к) п-бромтолуена та 2‑бром‑2‑метилпропана

л) Бромбензена та бромциклогексана; м) о‑бромтолуена та 2‑бромбутана

32. Виходячи з яких сполук за реакцією Фіделя-Крафтса можна отримати ізобутилбензен? Скласти відповідне рівняння.

33. Виходячи з яких сполук за реакцією Фіделя-Крафтса можна отримати пропілбензен? Скласти відповідне рівняння.

34. За допомогою яких реакцій можна здійснити перетворення:

бромбензен→бутилбензен

35. За допомогою яких реакцій можна здійснити перетворення:

толуен→ п ‑метилбутилбензен

36. За допомогою яких реакцій можна здійснити перетворення:

бензен→пропілбензен

37. За допомогою яких реакцій можна здійснити перетворення:

хлорбензен→метилбензен

38. За допомогою яких реакцій можна здійснити перетворення:

бензен→хлорбензен

39. За допомогою яких реакцій можна здійснити перетворення:

циклогексан→бензен

40. Яку речовину можна отримати при алкілуванні бензену пропіленом. Напишіть рівняння реакції.

41. Яку речовину можна отримати при алкілуванні бензену ізобутеленом. Напишіть рівняння реакції.

42. Напишіть рівняння реакції нітрування, галогенування, сульфування толуена.

43. Напишіть рівняння реакції галогенування, нітрування, сульфування бензена.

44. Напишіть рівняння реакцій отримання різними способами

п ‑етилізопропілбензену.

45. Запропонуйте схему синтезу п‑нітроетилбензену із бензену. Поясніть, який замісник слід ввести в ядро раніше.

46. Які гомологи бензена можна отримати при каталітичній ароматизації наступних насичених вуглеводнів? Напишіть реакцію, умови її протікання, назвіть отримані арени:

а)гептана; 2,4‑диметилгексана; б) 2,5‑диметилгексана; 2,3,5,‑триметилгептана

в)2,6‑диметилоктана; 3‑метилгексана; г) 2,3,4‑триметилгексана; 4‑метилгептана

д)3‑метилгептана; октана; е) 2‑метилгексана; 2,4‑диметилгептана