Бір және екі гетероатомды алты мүшелі гетероциклдар

Бір гетероатомды алты мүшелі гетероциклдардың ішіндегі аса маңыздыларына азотты қосылыстар пиридин, хинолин, изохинолин және акридин жатады.

 

пиридин

хинолин

изохинолин

акридин

 

Пиридиннің туындыларының ішінде изомерлі метилпиридиндер – пиколиндердің тотығуы маңызды болып есептеледі. Мысалы, β–пиколин, β–пиридин қышқылына немесе никотин қышқылына айналады:

 

β–пиколин никотин қышқылы (витамин РР)

 

Никотин қышқылы және оның амиді медицинада пеллагра дертін емдеу үшін қолданылатын РР витаминінің екі түрі ретінде белгілі. Никотинамид тотығу–тотықсыздану ферменттерінің құрам бөлігі, ал никотин қышқылының диэтиламиді (кордиамин) ОЖЖ–нің стимуляторы қызметін атқарады.

γ–пиколин тотыққанда, туберкулезге қарсы қолданылатын тубазид пен фтивазидті алу үшін пайдаланылатын изоникотин қышқылы түзіледі.

 

Изоникотин қышқылы тубазид

 

тубазид фтивазид

 

Пиридиннің тотықсыздануы жұмсақ жағдайда жүреді, түзілетін пиперидин анестетик промедолдың құрамына енеді:

пиридин пиперидин промедол

 

 

Пиридиннің маңызды туындыларына коферменттердің құрылымдық элементтері болып табылатын В тобының кейбір витаминдері жатады. Мысалы, пиридоксальфосфат α–амин қышқылдарының түзілуі барысындағы қайтадан аминделу (трасаминделу) реакциясына қатысады. Хинолиннің ядросы кейбір алкалоидтардың және дәрілердің құрамында болады. Мысалы, оның туындысы хинозол антисептикалық зат ретінде қолданылады, ал басқа туындысы 8–гидрокси–5–нитрохинолин (5–НОК) бактерицидтік қасиет көрсетеді.

 

8–гидроксихинолин 8–гидрокси–5–нитрохинолин

 

 

Үшінші бір өкілі 8–гидрокси–7–иод–5–хлорхинолин ішек инфекцияларының микроорганизмдеріне күшті әсер жасайды.

 

8–гидрокси–7–иод–5–хлорхинолин

 

 

Изохинолиннің ядросы морфин және папаверин алколоидтарының құрамында болады.

Акридиннің кейбір туындылары күшті бактерицидтік әсер жасайды, мысалы, риванол (этакридин) залалсыздандыру үшін қолданылады.

Екі гетероатомды алты мүшелі гетероциклдарға жалпы түрде диазиндер деп аталатын және өзара изомерлер болып табылатын пиридазин, пиримидин, пиразин жатады.

пиридазин (1,2 – диазин)

пиримидин (1,3 – диазин)

пиразин (1,4 –диазин)

Әсіресе, нуклеин қышқылдарының компоненттеріне жататын пиримидиннің гидрокси және аминді туындылары урацил, тимин және цитозин өте маңызды. Оларға лактам–лактимді изомерия тән:

 

урацил (2,4 – дигидроксипиримидин)

тимин (2,4–дигидрокси–5–метилпиримидин)

 

 

цитозин (4–амин–2–гидроксипиримидин)

 

Барбитур қышқылы

Пиримидиннің аминді туындыларында, сонымен қатар, аминді–иминді таутомерия да байқалады. Пиримидиннің көптеген аминді, гидрокси және тиотуындылары дәрі – дәрмектер ретінде қолданылады. Мысалы, урацил–6–карбон қышқылының калийлы тұзы алмасу процестерінің стимуляторы ретінде, ал метилтиоурацил қалқанша бездің қызметін емдеу үшін пайдаланылады. Пиримидиннің туындылары кейбір алкалоидтар мен сульфаниламидтердің құрамында болады. Барбитур қышқылының барбитураттар деп аталатын диалмасқан туындылары ұйықтатқыш және талмаға қарсы дәрілер ретінде аса маңызды роль атқарады.

 

 

Барбитураттарға барбитал (веронал), оның натрийлы тұзы және фенобарбитал (люминал) жатады. Маңызды витаминдердің бірі тиамин (витамин В₁) өзара метилен тобымен жалғасқан пиримидин және тиазол сақиналарынан тұрады.

 

тиамин (витамин В1)

 

Тағамның құрамында тиаминнің жетіспеуі Шығыста «бери – бери» деген атпен белгілі ауыр дертке әкеп соқтырады. Бұл витаминнің қажеттілігі оның α–оксоқышқылдардың декарбоксилденуіне және ацетилкофермент А–ның синтезіне қатысатын кокарбоксилаза коферментінің құрамында болуымен түсіндіріледі.