Количественное определение

Сульфаниламидные препараты (САП)

Общая характеристика

САП –

 

H₂N SO₃H H₂N SO₂ – NH₂

 

 

Общие формулы САП и их натриевых солей можно представить следующим образом:

 

R΄ R R΄ R

H - N SO₂ – N - H H₂N SO₂ – N - Na

 

САП классифицируют по характеру радикалов R и R΄.

Большинство САП являются первичными ароматическими аминами (R΄=).

Водород в амидной группе может быть замещен на радикал R (алифатический или гетероциклический).

Свойства

 

 

Химические свойства обусловлены наличием следующих функциональных групп:

1. Первичной ароматической амингруппой –

 

 

2. Сульфамидной группой –

O O

|| ||

H₂ N S - N - R ↔ H₂N S= N - R

|| | |

O H OH

 

3. Ароматическое ядро –

 

 

Подлинность

Реакции на первичную ароматическую аминогруппу

Если аминогруппа закрыта –

А)

 

NH₂ N≡N

+ NaNO₂ + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H₂O

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

NaO

N≡N N=N

OH

NaOH

Cl + →

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

 

Б)

 

NH₂ N=CHR

+ R – C = O → + H₂O

|

H

SO₂ –NH - R SO₂ –NH –R

В)

Реакции на сульфамидную группу

А)

Если САП- кислота –

NH₂ NH₂

+ NaOH → + CuSO₄ →

- H₂O

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O ONa

NH₂ NH₂

Это реакция отличия САП!!!!!!!!!!

↓

O = S=N - R R –N=S = O

| |

O – Cu - O

Б)

 

САП + HNO₃ → SO₄^2-

SO₄^2- + BaCl₂ → BaSO₄ ↓ + 2 Cl ^–

Реакции на ароматическое кольцо

А)

Если аминогруппа закрыта –

NH₂ NH₂

Br Br

+ 2 Br₂ → ↓ + 2 HBr

SO₂ –NH - R SO₂ –NH – R

4.

5.

Количественное определение

1. По ГФ –

Метод основан на

Методика:

 

 

Если аминогруппа закрыта

 

NH₂ N≡N

+ NaNO₂ + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H₂O

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

f_экв. = M_1/z =

 

Конец титрования определяют с помощью:

1. Внутренних индикаторов

-

-

-

2. Внешнего индикатора –

 

2 NaNO₂ + 2 KI + 4 HCl → I₂ + 2 NO↑ + + 2 KCl + NaCl + 2 H₂O

3.

 

2. Методы галоидирования:

- Метод

- Метод

- Метод

Методы основаны на

Если аминогруппа закрыта –

f_экв. = M_1/z = M

3. Метод

А) Для САП – кислот

Метод

Метод основан на

Титруют

 

 

NH₂ NH₂

+ NaOH →

- H₂O

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O ONa

Моль экв.

f_экв. = M_1/z =

Б) Для САП – солей

Метод

Метод основан на

Титруют

 

 

NH₂ NH₂

+ HCl → + NaCl

O = S–N - R O = S - NH –R

|| | ||

O Na O

Моль экв.

f_экв. = M_1/z =

4. Метод

Метод основан на

Титруют

 

 

NH₂ NH₂

+ Na₂B₄O₇

+ 5 H₂O

+ AgNO₃ →

- 2NaNO₃

- 4 H₃BO₃

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O O - Аg

Моль экв.

2 AgNO₃ + K₂CrO₄ = Ag₂CrO₄↓ + 2 KNO₃

f_экв. = M_1/z =

5.

6.

7. Метод ………………………….. (для растворов САП – солей с массовой долей 5% и более)

Применение

 

ВРД ВСД

 

Нельзя сочетать с ЛС

Хранение

 

Стрептоцид Сульфаниламид	Сульфацетамид натрия Сульфацил-натрий	Норсульфазол Сульфатиазол
Streptocidum Sulfanilamidum Sulfanilamide *	Sulfacetamidum Natricum Sulfacylum-natrium Sulfacylum solubile Albucid-natrium Sulfacetamide Sodium *	Norsulfazolum Sulfathiazolum Sulfathiazole *
NH2 SO2 –NH2	NH2 • H2O SO2 – N – C – CH3 | || Na O	NH2 N SO2 –NH - S
п- аминобензозсульфамид	п-аимнобензолсульфацетамид натрий	2-(п-аминобензолсульфамидо)-тиазол
Свойства
Подлинность
1.
2.
3.
4.
	__________
5.
________
6.
7.
	8. На ионы натрия - - -
Количественное определение
1. (ГФ) Метод
Индикатор –	Индикатор –	Индикатор –
2. Метод
3. (на основе реакции образования азокрасителя)
	4. Метод
	5.(для растворов с массовой долей 5% и более) – метод
Применение
Форма выпуска:	- - Форма выпуска:	Форма выпуска:
Хранение
Список

Стрептоцид растворимый

Streptocidum solubile

NH – CH₂ – SO₃Na

Пара-сульфамидо-бензоламино-метансульфат

натрия

SO₂ –NH₂ Свойства:

 

 

Подлинность

1. На ионы натрия:

-

-

-

2.

 

NH – CH₂ – SO₃Na NH₂

t^o

+ HCl → + NaCl + SO₂ + H – C = O

|

H

SO₂ –NH₂ SO₂ –NH₂

 

3.

 

Количественное определение

1. По ГФ – метод

 

2. (экспресс) – анализ растворов с массовой долей 5% и более. Метод

Применение

 

 

Хранение

 

Сульфадимезин

Sulfadimezinum

Sulfadimedinum

Sulfadimedine *

NH₂

CH₃

N

SO₂ –NH -

N

CH₃

2-(пара- аминобензолсульфамидо)-4,6-диметилпиримидин

Свойства

 

 

Подлинность

1.

2.

3. отличие!

 

 

4. отличие

 

5.