Жироподобные вещества (липоиды)

Лекция 10

Тема: Жиры. Состав. Строение и свойства

План лекции:

1. Жиры, состав, строение, классификация.

2. Жиры в природе. Практическое значение и их биологическая ценность.

3. Физические свойства жиров.

4. Химические свойства жиров: гидролиз, гидрогенизация, и окисление.

5. Влияние температуры на гидролиз жира. Изменение жиров при тепловой обработке.

Литература:

Основные источники

1. О.С. Габриэляна, Химия, учебник М: ОИЦ «Академия», 2014 г.

2. Ю.М. Ерохин, Химия, учебник М: ОИЦ «Академия», 2015 г.

3. О.Е. Саенко, Химия для нехимических специальностей, учебник Ростов – на Дону «Феникс», 2015 г.

Дополнительные источники:

1. О.С. Саенко, Академическая химия, учебник, Ростов – на Дону «Феникс» 2009 г.

2. И.К. Проскурина, Биохимия, учебник. М: ВЛАДОС, 2004 г.

 

 

Лекция 10

Тема: Жиры. Состав. Строение и свойства

Цель: Дать понятие о составе, строении, классификации, распространений в природе, практическом значении и биологической ценности жиров. Познакомить с физическими и химическими свойствами жиров, их изменений при тепловой обработке.

Жиры (полные глицериды) - обширный класс органических соединений, играющих важную роль в жизни животного и растительного мира. Они встречаются почти во всех клетках животных и растительных организмов.

Жиры выполняют в организме различные функции: при сгорании одного грамма жира выделяется 39,3кДж, поэтому при недостатке углеводов жиры восполняют энергетические затраты организма. Жиры предохраняют организм от тепловых потерь, так как являются плохим проводником тепла. Часть жира используется для построения клеток, часть откладывается в виде запасного резервного вещества (резервный жир). Жир защищает некоторые органы (например, печень) от толчков, так как он обладает определенной упругостью.

Жиры в организме могут образовываться не только из жиров поступающих с пищей, но и в результате синтеза из углеводов и белков. Жиры являются одним из основных продуктов питания. Жиры - высококалорийные продукты (калорийность 1кг.сливочного масла-36997 кДж).Некоторые жиры содержат витамины А, Д (например, рыбий жир, особенно тресковый жир),Е(хлопковое масло).

Велико техническое значение жиров. Они служат сырьем для производства мыла, стеарина, глицерина, олифы и других материалов.

СОСТАВ И СТРОЕНИЕ ПРИРОДНЫХ ЖИРОВ

Природные жиры представляют собой смесь глицеридов. Кроме того, жиры содержат жироподобные и нежироподобные вещества. Разберем каждую из указанных частей.

ГЛИЦЕРИДЫ – основная часть жиров.В сосотав жира входят преимущественно смешанные триглицериды, в связи с чем жиры часто называют просто триглицеридами:

 

O

//

СH2 – O – C ­­­– R

O

//

СH – O – C ­­­– R'

O

//

СH2 – O – C ­­­– R''

жир (триглицерид)

 

В триглицеридах глицерин составляет всего примерно 10 % от общего веса жира. Остальное приходится на входящие в глицерид кислоты. Поэтому свойства триглицеридов, а следовательно, и жиров, зависит не от глицерина, а от кислот.

В состав глицеридов входит около 50 различных, преимущественно высокомолекулярных кислот. Почти все эти кислоты имеют четкое число атомов углевода и неразветвленную цепь. Чаще всего встречаются кислоты с 16 и 18 атомами углерода в молекуле. Наиболее важные из них приведены в таблице.

 

ВАЖНЕЙШИЕ КИСЛОТЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ЖИРОВ И ИХ СВОЙСТВА.

Класс	Название	Формула	Агрегатное состояние	ТПЛ.ºС	ТКИП.ºС
Одноосновн. предельные	Масляная	C3H7COOH	Жидкая	-7,9	163,5
Капроновая	C5H11COOH	-2,0
Пальмитиновая	C15H31COOH	Твердая	64,0	271¹ºº
Маргариновая	C16H33COOH	60,8	227¹ºº
Стеариновая	C17H35COOH	69,4	291¹ºº
Одноосновн. непредельные	Олеиновая	С17Н33COOH	Жидкая
Линолевая	С17Н31COOH	-11	230¹
Линоленовая	С17Н29COOH	— " —		232¹
Арахидоневая	С19Н31COOH	— " —	–
Оксикислоты	Рицинолевая (оксиолеиновая)	С17Н32(ОН)COOH	— " —	+5 до+7	250¹

 

 

Цифры в правом верхнем углу указывают величену давления в мм.рт.ст.

Каждый сорт жира имеет свой процентный состав кислот.

СРЕДНЕЕ ПРОЦЕНТНОЕ СОДЕРЖАНИЕ ОСНОВНЫХ КИСЛОТ В НЕКОТОРЫХ ЖИРАХ.

 

 

Жир	Предельные кислоты	Непредельные кислоты
пальмитинов.	стеариновая.	итого тверд.	олеиновая	линолевая	линоленовая	итого жидких
Бараний						––
Говяжий					1,3	––
Свиной						––
Подсолнечное масло	––	––	до 9	до 39	до 46	––
Льняное масло	––	––	до 10

Глицериды, образованные предельными твердыми кислотами – твердые, а глицериды непредельных кислот жидких – жидкими.

Твердые глицериды образуют основу твердых жиров (бараний, говяжий), а жидкие входят преимущественно в состав мягких и жидких жиров (гусиный, растительное масло).Такие глицериды, как тристеарин, трипальмитин, триолеин, входят в состав почти всех животных и растительных жиров. Глицериды масляной кислоты содержаться в коровьем масле, линолевой кислоте и линоленовой кислоте – преимущественно в растительных маслах.

 

ЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА (ЛИПОИДЫ)

К жироподобным веществам относятся такие соединения, которые подобно жирам, представляют собой сложные эфиры. Но эти сложные эфиры могут быть образованы различными спиртами и кислотами.

Наиболее распространенные в природе жироподобные вещества - фосфатиды или фосфолипиды.

Фосфатиды – сложные эфиры глицерина, образованные с участием жирных и фосфорной кислот. Если последняя этерифицированная аминоспиртом (хонином),то такой фосфатид называется лецитином:

O

//

CH2-O-C-R

| O O OH

// || OH |

CH-O-C-R1 + HO-P + HO-CH2-CH2-N (CH3)3

| OH

Фосфорная кислота

CH2-OH O

Димицерид //

CH2-O-C-R

| O

2 H2O //

CH2-O-C-R 1

| OH OH

СH2-O-P |

|| O-CH2-CH2-N (CH3)3+2H2O

O Лицетин

 

Лецитин содержится не только в жирах, но и во многих клетках животного и растительного организма. Он входит в состав мозговых и нервных тканей, семян и ростков растений. Особенно его много в яйцах и сое, откуда его и получают.

Чистый лецитин – белая масса, быстро желтеющая на воздухе. Легко подвергаются гидролизу с образованием глицерина,жирных кислот, фосфорной кислоты и холина.

Растворяется лецитин в спирте и эфире. В воде не растворяется,но набухает,образует эмульсии;поэтому его используют в качестве эмульгатора для выработки маргарина и майонеза.

 

НЕЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА

К этим соединениям относятся представители самых различных классов:

1)Красящие вещества – пигменты,придающие жирам соответствующую окраску (сами глицериды жиров –бесцветные вещества). В состав различных жиров входят: сантофил – зеленый пигмент растений, каротин – оранжево-желтый пигмент, сантофиллы – антоцианы – красный пигмент и т.д.

2)Белковые вещества – сложные азотосодержащие органические вещества, входящие в состав всех животных и растительных клеток.

3)Ферменты или энзимы-вещества биологического происхождения, катализирующиеся большинство химических реакций, лежащих в основе жизнедеятельности всех животных и растительных организмов.

4)Витамины. В жирах больше всего витаминов А и Д. В состав жиров входят: вода и другие соединения.

КЛАСИФИКАЦИЯ ЖИРОВ

По происхождению жиры делятся на два основных класса: растительные и животные. Жиры каждого из трех классов в свою очередь в зависимости от агрегатного состояния при нормальной температуре подразделяются на жидкие и твердые.

Пищевые жиры – растительные и жиры, получаемые из молока животных, - называются в обыденной жизни маслами,а все остальные,за исключением жира рыб и морских животных –салом.

Жиры растительные – преимущественно жидкие при обычной температуре. Исключение составляют кокосовое масло и масло какао. Жидкие растительные жиры в зависимости от способности образовывать на поверхности пленку делятся на следующие группы:

1. Высыхающие масла – при нанесений на поверхность через некоторое время образуют твердую пленки. Это свойство определяет широкое использование льняного масла в производстве олифы. Высыхающие масла состоят из глицеридов линолевой, леноленовой и других, более непредельных кислот.

2. Полувысыхающие – дают мажущую пленку. Содержат триглицериды линолевой и олеиновой кислоты.

3. Невысыхающие масла (не дающие пленки). Содержат триглицериды олеиновой кислоты.

4. Масла рицинолевой кислоты, не дающие пленки. Состоят из триглицеридов рицинолевой кислоты.

Жиры животные при обычной температуре, в основном, твердые вещества, за исключением жиров морских животных и рыб. Твердые жиры делятся на группы в зависимости от содержания глицеридов низкомолекулярных кислот.

ЗНАЧЕНИЕ ПИЩЕВЫХ ЖИРОВ

Пищевые жиры – необходимая составная часть сбалансированного питания человека.

Значение жиров для организма человека:

- жиры обладают высокой энергетической ценностью. При полном сгораний 1г жира выделяется 9,1 ккал или 29,3 кДж, поэтому при недостатке углеводов жиры восстанавливают затраты организма;

- жиры предохраняют организм от тепловых потерь, так как являются плохими проводниками тепла;

- жиры входят в состав клеточных оболочек мембран и ядер(структурный жир),участвует в регулирований обмена веществ в клетках;

- часть жира откладывается в виде запасного, резервного вещества (резервный жир);

- жир защищает некоторые органы (например, печень) от механических воздействий, так как обладает некоторой упругостью;

- вместе с жирами в организм человека поступают необходимые жирорастворимые витамины А(ретинол),Е(токоферол),витамин Д и К;

- жиры являются источником биологически ценных, незаменимых для организма человека (которые не синтезируется его организмом) полиненасыщенных жирных кислот: линолевой, линоленовой,и арахидоновой.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Агрегатное состояние жира зависит от его происхождения, количественного и качественного состава входящих в него кислот. Плотность жиров меньше 1,в среднем 0,9-0,95.

Жиры обладают рядом своеобразных специфических свойств. Остановимся на некоторых, наиболее важных из них.

1. Все жиры имеют маслянистую консистенцию.

2. Жиры проходят легко через самые мелкие поры, поэтому их необходима хранить в соответствующей упаковке, например, в беспористой бумаге (пернамента).

3. Температура плавления жиры определяется процентным содержанием твердых предельных кислот.