Раздел 7. Стереоизомерия. Биологически активные гетерофункциональные и гетероциклические соединения.

Вопросы к экзамену по химии для студентов медицинского института

Раздел 1. Строение атома. Периодический закон Д.И.Менделеева. Периодическая система элементов. Химическая связь.

Развитие представлений о строении атома. Модели атома Резерфорда, Бора. Волновая природа электрона. Уравнение де-Бройля. Принцип неопределенности Гейзенберга. Волновая функция. Уравнение Шредингера. Понятие о квантовых числах. Понятие о природе химической связи. Теории ковалентной связи. Основные положения и недостатки метода валентной связи (ВС). Основные понятия о методе молекулярных орбиталей (МО). Метод МО ЛКАО.

 

Раздел 2. Энергетика химических процессов. Химическая кинетика.

Основные понятия химической термодинамики. Первый закон термодинамики. Внутренняя энергия. Понятие энтальпии. Термохимические уравнения. Закон Гесса. Второй закон термодинамики. Энергия Гиббса – критерий и движущая сила самопроизвольных процессов. Третий закон термодинамики. Применимость законов термодинамики к живым системам. Закон действующих масс. Понятие константы скорости химической реакции. Скорость химической реакции, ее зависимость от природы и концентрации реагентов, температуры. Уравнение Аррениуса. Энергия активации. Влияние катализатора на скорость химической реакции.Химическое равновесие. Обратимость химических реакций. Факторы, влияющие на величину константы равновесия. Принцип Ле-Шателье.

 

Раздел 3. Растворы. Фазовое равновесие. Адсорбционные равновесия.

Коллигативные свойства разбавленных растворов электролитов. Законы Рауля. Осмос. Осмотическое давление: закон Вант-Гоффа. Гипо-, гипер- и изотонические растворы. Роль осмоса в биологических системах. Плазмолиз, цитолиз, тургор. Теория Аррениуса. Закон разбавления Оствальда. Сильные электролиты.

Дисперсные системы. Строение коллоидной частицы и мицеллы. Лиофильные и лиофобные коллоиды. Золи и гели. Свойства растворов ВМС. Правило фаз Гиббса Фазовое равновесие в однокомпонентных системах. Уравнение Клапейрона-Клаузиса. Равновесие в двухкомпонентных системах жидкость-твердое. Фазовые диаграммы плавкости. Практическое использование.

Адсорбционные равновесия и процессы на подвижных границах раздела фаз. Поверхностная энергия Гиббса. Уравнение Ленгмюра. Зависимость величины адсорбции от различных факторов.

 

Раздел 4. Основы электрохимии.

Работа гальванического элемента. Двойной электрический слой, электроды, гальванический элемент. Электродный потенциал. Стандартный электродный потенциал. Уравнение Нернста. Электролиз.Электрохимические методы анализа. Потенциометрия. Измерение электродных потенциалов. Электроды сравнения: водородный, хлорсеребряный. Ионоселективные электроды, их использование для измерения концентрации ионов водорода в биожидкостях. Потенциометрическое титрование. Методы амперометрии, кулонометрии. Использование электрохимических методов анализа в медицине.

 

Раздел 5. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Сопряжение и ароматичность.

Виды сопряжения, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Критерии ароматичности. Правило Хюккеля. Сопряжение и ароматичность как важнейшие факторы повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений.

Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи.Электронные (индуктивный и мезомерный) и пространственные эффекты. Электронодо- норные и электроноакцепторные заместители.

Раздел 6. Классификация и механизмы органических реакций. Кислотно-основные свойства органических соединений.

Классификация органических реакций по механизму и конечному результату. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентных связей. Электронное и пространственное строение образующихся интермедиатов. Реакции электрофильного присоединения с участием ненасыщеных субстратов на примерах гидратации и гидрогалогенирования. Региоселективность реакций. Правило Марковникова. Реакции электрофильного замещения с участием ароматических систем на примерах галогенирования.

Кислотность и основность органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса. Общие закономерности изменения кислотных и основных свойств в зависимости от природы атома в кислотном и основном цен- трах, электронных эффектов заместителей и сольватационных эффектов. Кислотные свойства протонсодержащих функциональных групп. Основные свойства нейтральных молекул, имеющих гетероатом с неподеленной электронной парой.

 

Раздел 7. Стереоизомерия. Биологически активные гетерофункциональные и гетероциклические соединения.

Стереоизомерия. Пространственное строение органических соединений. Важнейшие понятия стереохимии – конформация и конфигурация. Причины хиральности молекул. Общие принципы стереохимической номенклатуры. Проблема взаимосвязи стереохимического строения с проявлением биологической активности.

 

Поли- и гетерофункциональность как характерный признак органических соединений, участвующих в процессе жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств. Циклизация и хелатообразование. Особенности во взаимном влиянии функциональных групп в зависимости от их относительного расположения. Таутомерные превращения. Многоатомные спирты, фенолы. Двухосновные карбоновые кислоты. Аминоспирты, гидрокси- и аминокислоты. Альдегидо- и кетонокислоты. Гетрофункциональные производные бензола. Сульфаниламидные препараты.

Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин. Понятие о строении тетрапиррольных соединений (порфирин, гемм). Биологически важные производные пиридина. Производные 8-гидроксихинолина – антибактериальные средства комплексообразующего действия. Гетроциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол тиазол, пиразин, пиримидин, пурин. Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины. Биотин. Тиамин. Строение и основные свойства алкалоидов.