Биологическая роль углеводов

III. ПО КОНФИГУРАЦИИ ПОСЛЕДНЕГО ХИРАЛЬНОГО АТОМА УГЛЕРОДА

· углеводы D-ряда

· углеводы L-ряда

Разнообразие моносахаридов связано главным образом со стереохимическими различиями. Например, в молекулах пентоз или гексоз содержится от 2-х до 4-х хиральных (асимметрических) атомов углерода, поэтому одной и той же структурной формуле соответствует несколько изомеров.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Хиральный (или асимметрический) атом углерода - атом углерода в sp3sp3-гибридизации, который имеет четыре разных заместителя. Соединения с хиральным атомом углерода (хиральным центром) обладают оптической активностью, т.е. способностью вещества в растворе вращать плоскость поляризованного света.

Для обозначения пространственного строения моносахаридов исторически используется D,L-система.

Положение гидроксильной группы у последнего центра хиральности справа свидетельствует от принадлежности моносахарида к D-ряду, слева - к L-ряду, наприме

Структура углеводов

Моносахариды могут существовать как в открытой форме, в этом случае их рассматривают как полигидроксикарбонильные соединения (HOCH2(CHOH)nCH=OHOCH2(CHOH)nCH=O), так и в циклической форме, т.е. в виде циклических полуацеталейполигидроксикарбонильных соединений. Причем, все моносахариды, как в кристаллическом состоянии, так и в растворе, не менее чем на 99,9% представляют собой циклическую структуру.

Ациклическую форму углеводов принято изображать с помощью проекционных формул Фишера, а циклические структуры можно как с помощью формул Фишера, так и с помощью формулХеуорса. Последняя формула более предпочтительна для циклических структур:

Возможность циклизации обусловлена двумя факторами. Во-первых, углеродная цепь может принимать клешневиднуюконформацию, в результате чего сближенными в пространстве окажутся карбонильная группа и гидроксильные группы при C-4 или С-5. Во-вторых, атака гидроксильной группой атома углерода карбонильной группы протекает самопроизвольно и приводит к циклическим полуацеталям. Так для рибозы возможно образование двух циклов: пиранозного (шестичленного) или фуранозного (пятичленного):

 

При этом, как в фуранозном, так и в пиранозном циклах появляются новые хиральные центры (выделены красной звездочкой) и, соответственно для каждого цикла возможны два изомера. В данном случае такие изомеры называют аномерами. В зависимости от расположения гидроксильной группы относительно цикла различают αα- и ββ -аномеры:

Если гидроксильная группа в полуацетальном фрагменте находится под плоскостью цикла (как в фуранозной форме на рисунке), то это αα-аномер.

Если гидроксильная группа в полуацетальном фрагменте находится над плоскостью цикла (как в пиранозной форме на рисунке), то это ββ-аномер.

 

 

Согласно положениям биохимии углеводы подразделяются на 3 основные группы:

I. Полисахариды (сложные углеводы)

1. Гетерополисахариды – состоящие из различных моносахаров.

2. Гомополисахариды – состоящие из одинаковых моносахаров.
Примером полисахаридов являются: крахмал, инулин, гликоген, пектины, клетчатка.

II. Олигосахариды

Делятся по числу моносахаридов в молекуле на дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.п.
Примером дисахаридов служат сахароза, лактоза, мальтоза.

III. Моносахариды (простые углеводы).

1. Альдозы

2. Кетозы

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле альдозы и кетозы делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.п.

Моносахаридами являются глюкоза, фруктоза, галактоза.

Биологическая роль углеводов

1. Энергетическая.

Углеводы, например глюкоза, способны окисляться как в аэробных так и анаэробных условиях. Окисление углеводов обеспечивает организм 60% всей легко используемой энергии.

2. Структурная.

Примером являются гликозаминогликаны в составе протеогликанов, допустим, хондроитинсульфат, входящий в состав соединительной ткани.

3. Защитная.

Гиалуроновая кислота и другие гликозаминогликаны являются основным компонентом трущихся поверхностей суставов, входят в состав слизистых оболочек, находятся в сосудистой стенке.

4. Кофакторная.

Например, гепарин входит в состав липопротеинлипазы плазмы крови и ферментов свёртывания крови.

5. Гидроосмотическая.

Гетерополисахариды обладают отрицательным зарядом и высокой гидрофильностью. Это позволяет им удерживать молекулы воды, ионы кальция, магния и натрия в межклеточном веществе, обеспечивая необходимую упругость тканей.

6. Пластическая.

В комплексе с белками углеводы образуют гормоны, ферменты, секреты слюнных и слизистых желёз.

Все простые углеводы (глюкоза, фруктоза) быстро всасываются в желудочно-кишечном тракте и хорошо усваиваются. Сахароза, мальтоза и лактоза могут усваиваться после расщепления их соответствующими ферментами желудочно-кишечного тракта до моносахаридов. Всех медленнее усваивается полисахарид крахмал – предварительно через несколько стадий он должен расщепиться до глюкозы. Пищевые волокна (клетчатка, пектины), частично перевариваясь, в основном транзитом проходят через ЖКТ.

Поговорим о нормах потребления углеводов.

Согласно принятым нормам питания углеводы должны обеспечивать 50-60% суточной потребности в энергии.

Физиологическая потребность в углеводах детей до 1 года составляет 13 г/кг массы тела.
Для здоровых мужчин и женщин в возрасте от 18 до 29 лет, занимающихся преимущественно умственным трудом, суточная норма потребления всех разновидностей углеводов составляет 5 г на кг нормальной массы тела, что равняется примерно 350-360 г в сутки для мужчин и 290-300 г/сутки для женщин.

При тяжёлом физическом труде, активных занятиях спортом потребность в углеводах равна 8г/кг нормальной массы тела.

Пищевой сахар в чистом виде представляет собой сахарозу, состоящую из молекул глюкозы и фруктозы. При этом нужно помнить, что потребление сахара здоровым взрослым человеком не должно превышать 10% общей калорийности суточного рациона питания. Примерно, для женщин и мужчин старшей возрастной группы, занимающихся умственным трудом эта цифра составляет 45-50 г сахара в день, а для молодых женщин и мужчин с очень высокой физической активностью – 75-105 г сахара в день. Все остальные группы, соответственно, находятся посерединке.

Пищевых волокон нужно употреблять не менее 20 г в сутки.

Количество моно- и дисахаридов уменьшают:

1) при нарушениях жирового обмена с повышением в крови уровня триглицеридов и липопротеидов очень низкой плотности (о роли липопротеидов очень низкой плотности можно прочитать в статьеБиологическая роль холестерина)

2) при сахарном диабете;

3) при ожирении;

4) при метаболическом синдроме;

5) при хроническом панкреатите;

6) при демпинг-синдроме после резекции желудка.

Но нужно помнить, что резкое ограничение углеводов при ожирении и других болезнях может приводить к повышенному распаду белков и жиров для обеспечения энергетической функции организма. Это ведёт за собой образование в организме большого количества кислых продуктовметаболизма, что очень неблагоприятно скажется на общем самочувствии. Поэтому считается, что количество употребляемых углеводов должно быть не меньше 100 г в сутки.

Если появилась потребность в уменьшении количества углеводов в питании, то это нужно делать постепенно, чтобы организм смог спокойно приспособиться к предложенному варианту обмена веществ. Для начала их количество уменьшают до 200-250 г/сутки и через 7 дней можно уже переводить на ещё меньший объём потребления.

Пищевые волокна, например клетчатку, ограничивают:

1) при заболеваниях желудочно-кишечного тракта, когда требуется механически щадящая диета;

2) предоперационный и послеоперационный периоды;

3) острые инфекции;

4) недостаточность кровообращения.

Потребление углеводов увеличивают:

1) при повышении функции щитовидной железы (при тиреотоксикозе);

2) при туберкулёзе, когда отсутствует сопутствующее ожирение;

3) при хронической почечной недостаточности;

4) при тяжёлой печёночной недостаточности. В этом случае резко сниженную энергетическую потребность организма в основном полностью обеспечивают за счёт моно- и дисахаридов.

Содержание пищевых волокон в диетах увеличивают:

1) при атеросклерозе и ишемической болезни сердца;

2) при ожирении;

3) при сахарном диабете;

4) при желчно-каменной болезни, хронических холециститах и в послеоперационном периоде удаления желчного пузыря при застое желчи;

5) при функциональных запорах;

6) при дивертикулёзе кишечника.