Циклические органические соединения
Карбоциклические соединения
- ароматические соединения,
- алициклические соединения.
Гетероциклические соединения
Классификация органических соединений.
Напомним, что все органические соединения подразделяются на две большие группы:
· соединения с открытой цепью атомов (алифатические) и
· циклические соединения.
Циклические соединения характерны наличием в их молекулах, так называемых, циклов.
Цикл – это замкнутая цепь, т. е. такая цепь, которая, начавшись в некоторой вершине, завершается в ней же.
Циклические соединения, в свою очередь, подразделяются на:
· Карбоциклические соединения
- алициклические соединения,
- ароматические соединения.
· Гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют циклы, состоящие только из атомов углерода.
Помимо связи друг с другом, атомы углерода также связаны и с другими атомами (водородом, кислородом и т.д), но сам цикл составлен именно из атомов углерода. Это обстоятельство отражено в их названии (Carboneum по латински – углерод).
Гетероциклические соединения - это циклические соединения, в циклах которых помимо атомов углерода, присутствуют атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.). И это тоже отражено в их названии (от греч. ετερος — «иной», «различный»).
На рисунке выше (справа) в качестве примера гетероциклического соединения приведен Пиридин.
Карбоциклические соединения
Карбоциклические соединения разделяют на алициклические и ароматические.
Алициклические соединения
Алициклические соединения являются одним из двух подвидов карбоциклических соединений.
Алициклические соединения называют так потому, что по химическим свойствам они наиболее близки к алифатическим соединениям, хотя по структуре они и являются кольцеобразными.
Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости от характера связи между этими атомами, могут быть предельными и непредельными.
В молекулах предельных циклические углеводородов атомы угерода соединены простыми связями, как и в молекулах предельных углеводородов с открытой цепью, что делает их сходными по свойствам с последними.
Примерами таких соединений могут служить циклопарафины:
Названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного (алифатического) ряда с добавлением приставки «цикло».
Ароматические соединения.
Второй подвид карбоциклических соединений – ароматические соединения.
Ароматический ряд охватывает все карбоциклические соединения, в молекулах которых присутствует специфическая группировка атомов – бензольное кольцо. Эта группировка атомов обуславливает определённые физические и химические свойства ароматических соединений.
Простейшими из них являются бензол С6Н6 и его гомологи, например, толуол (метилбензол) С6Н5-СН3, этилбензол С6Н5-СН2СН3. Общая формула этих соединений СnH2n-2.
Характерная особенность структуры бензольного кольца – чередующиеся друг с другом три простые и три двойные связи. Для простоты написания бензольное ядро изображается упрощённо в виде шестиугольника, в котором символы С и Н, относящиеся к кольцу, не пишут:
Одновалентный радикал бензола С6Н5-, образующийся при отнятии одного атома водорода от любого углеродного атома бензольного ядра, называют фенилом.
Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, содержащие несколько бензольных ядер, например нафталин и антрацен:
Или упрощённо:
