Стероиды

ИЗОПРЕНОИДЫ II

 

 

 

Стероиды - группа биологически важных природных соединений, в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена (стерана). Стероиды входят в состав всех растительных и животных организмов.

Стероиды – это важные группы низкомолекулярных биорегуляторов: желчные кислоты, кортикостероиды (гормоны коры надпочечников), половые гормоны и серию соединений с различными биологическими функциями.

 

Природные стероиды подразделяются на:

· зоостерины, выделяемые из организмов высших животных,

· микостерины, выделяемые из грибов и микроорганизмов,

· фитостерины, выделяемые из растений.

 

В основе структуры природных стероидов лежит холестан:

 

Важнейший представитель зоостеринов – холестерин – впервые выделенный из желчи:

 

 

20% холестерина поступает в организм с пищей, а 80% образуется в организме из AcKoA по следующему пути:

 

 

В организме холестерин содержится в свободном виде (ХС) и виде сложных эфиров с карбоновыми кислотами (ХСЭ). Экзогенный и эндогенный холестерин, попадая в кровь, входит в состав липопротеинов и разносится в ткани. Излишек холестерина выводится из организма главным образом с желчью через кишечник. Нарушение обмена холестерина приводит к отложению его на стенках кровеносных сосудов и является причиной атеросклероза.

Холестерин содержится в клеточных мембранах, обеспечивая им необходимые физико-химические свойства и предохраняя их от окисления. Значительные количества холестерина содержатся в ткани головного мозга и нервной ткани.

 

Эргостерин – важнейший представитель микостеринов, получаемый экстракцией из дрожжей:

При фотохимической изомеризации эргостерина образуется эргокоальциферол – витамин D₂:

 

Аналогично из 7-дегидрохолестерина образуется холекальциферол –

витамин D₃:

 

 

Витамины группы D регулируют фосфатно-кальциевый обмен в организме.

Они образуются в коже под действием ультрафиолетовых лучей, а также получаются промышленным путем из эргостерина и 7-дегидрохолестерина. Последний получают из холестерина двустадийным синтезом:

 

Холестерин является биохимическим предшественником всех остальных биогенных стероидов: желчных кислот, стероидных гормонов – кортикостероидов, половых гомонов. Основные пути их биосинтеза заключаются в том, что исходная молекула холестерина подвергается биологическому окислению, теряя атомы углерода и приобретая кислородсодержащие заместители: карбоксильные, карбонильные и гидроксильные группы.