. - . , , , , .
.-.-, - .
. . . -, .α- . , . --, .
1) (3-β-14-β--5β--20(22)-.
O
=O
CH3
CH3 c
OH
HO H
- : .:
1. - . .
2./ -.
3. 17 .- . Γ- .
2) , . 10 - =O CH3
H
O
=O
O CH3
C-H
OH
HO
OH
3β, 5β, 14β- -5β--20(22)--10 .
3β, 5β, 14β- -19--5β--20(22)-.
, - 5- γ- -. (23.)
, 6- 5- 2-= .
, - / 3 - β-.
O
O
CH3
CH3
RO
, ..
** -. -. -.
=O C=O C=O
H H H
CH2 H-C-OCH3 CH2
H-C-OH H-C-OH H-C-OCH3
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH3 CH3 CH3
. :
O
=O
CH3
CH3
OH
H CH3 O H CH3 O H CH3 O O
H
H H H O H H H O H H
HO OH H OH H OH H
.- .
**
1.. =
) .(Br2)
3 3
A B + Br2 AE A
Br Br
) .- MnO4
3 3
A B + [O] KMnO4 A
+ H2O MnO2¯ OHOH
) . Br2 .
.
Br
+ 2Br2 SE A + 2HBr
HO Br
2.
2 [H]
R
CH3
C3
HO
/
R
CH3
C3
HO
3β-
/-
+ 2[H ]
HO
2[H ]
(1,4-. .)
HO
+ 2[H ]
HO
+ 2[H ]
HO
** .
) OH
|
|
- .- ( )
- . SN
+ HCl Cl
HO -H2O
() OH
H
Hal . SN2 - . - ..-
-...
O
+ R-C=O CO + l
HO Cl R
--
-
. - .
.
OH O
+ [O]
HO HO
) OH
- .- (Na? NaOH)
- .
+RJ
. +NaJ
RO
NaO
R-=O O
Cl R-CO + NaCl
.
- . (+FeCl3) .
** . .
-
- (AN)
) HCN
) NaHSO3
) R-OH
- .-.
) NH2-NH2-
) C6H5NHNH2
) NH2OH
O
) NH2NHCNH2
**
-.-
-- SN
) Hal
) ( -)
) ..
** . .
- .
O
=O HO COONa
+ NaOH
..
.
. - ..-/ .
..
.. ., ...(), , . - /.
-.
- C3H7COOH -. -4
- C15H31COOH -. -16
..
COOH
CH3 ()
()
-18 17H35COOH -.
.. . - , . .
-.
- .= - -9 10.
- = - .
- = ,
** -18 17H33COOH (9) -.
10 9
18 COOH 10-9
3
** -18 17H31COOH (9, 12) -.
13 12 10 9
COOH 10-6
CH3
** -18 17H29COOH (9, 12, 15) -.
16 15 13 12 10 9
CH3 COOH 10-3
** -20 19H31COOH (5,8,11,14) -.
9 8 6 5
COOH
CH3
11 14 15
.: , α- - , (≈5 )
. .
¯ ., ..
..-.
RF-..-.
-, ..- .- ..
** 3- .
. 3- .-.
(. (. ..)
..)
O
|
|
CH2-OH+HO-C-R 1 CH2-OCOC15H31
CH-OH 2 CH-OCOC17H33
CH-OH 3 CH2-OCOC17H31
CH2-O-CO-C17H35 1-0- -2-0--
CH-OCOC17H35 3-0-
CH2-OCOC17H35
()
.
... .. - .
. - , ....
- :
- -- KOH, .1 .
- ..-, . .
- -- KOH . . .., , . . 1 ..
- -- ., α- .. 100