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. - . , , , , .

.-.-, - .

. . . -, .α- . , . --, .

 

1) (3-β-14-β--5β--20(22)-.

 

O

=O

CH3

CH3 c

OH

HO H

- : .:

1. - . .

2./ -.

3. 17 .- . Γ- .

2) , . 10 - =O CH3

H

O

=O

O CH3

C-H

OH

HO

OH

 

3β, 5β, 14β- -5β--20(22)--10 .

3β, 5β, 14β- -19--5β--20(22)-.

, - 5- γ- -. (23.)

, 6- 5- 2-= .

, - / 3 - β-.

O

O

 
 


CH3

 

CH3

       
   


RO

, ..

** -. -. -.

=O C=O C=O

H H H

CH2 H-C-OCH3 CH2

H-C-OH H-C-OH H-C-OCH3

H-C-OH H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH H-C-OH

CH3 CH3 CH3

. :

O

=O

CH3

CH3

OH

 
 


H CH3 O H CH3 O H CH3 O O

H

H H H O H H H O H H

HO OH H OH H OH H

 

.- .

**

1.. =

) .(Br2)

3 3

A B + Br2 AE A

Br Br

 

) .- MnO4

3 3

A B + [O] KMnO4 A

+ H2O MnO2¯ OHOH

 

) . Br2 .

.

Br

+ 2Br2 SE A + 2HBr

HO Br

 

 

2.

 

2 [H]

R

CH3

C3

HO

/

R

CH3

C3

HO

3β-

/-

+ 2[H ]

HO

 

2[H ]

(1,4-. .)

HO

 

 
 


+ 2[H ]

HO

 

 

+ 2[H ]

HO

 

 

** .

) OH

- .- ( )

- . SN


+ HCl Cl

HO -H2O

 
 



() OH

H

 

Hal . SN2 - . - ..-

-...

O

+ R-C=O CO + l

HO Cl R

--

-

. - .

.

 

OH O

+ [O]

HO HO

 

) OH

- .- (Na? NaOH)

- .

+RJ

. +NaJ

RO

NaO

R-=O O

Cl R-CO + NaCl

.

 

- . (+FeCl3) .

** . .

-

- (AN)

) HCN

) NaHSO3

) R-OH

- .-.

) NH2-NH2-

) C6H5NHNH2

) NH2OH

O

) NH2NHCNH2

 

**

-.-

-- SN

) Hal

) ( -)

) ..

** . .

- .

O

=O HO COONa

+ NaOH

 


..

.

 

. - ..-/ .

 

..

.. ., ...(), , . - /.

 

-.

- C3H7COOH -. -4

- C15H31COOH -. -16

..

COOH

CH3 ()

()

 

-18 17H35COOH -.

.. . - , . .

 

-.

- .= - -9 10.

- = - .

- = ,

 

** -18 17H33COOH (9) -.

10 9

18 COOH 10-9

3

 

** -18 17H31COOH (9, 12) -.

13 12 10 9

COOH 10-6

CH3

 

** -18 17H29COOH (9, 12, 15) -.

16 15 13 12 10 9

CH3 COOH 10-3

 

** -20 19H31COOH (5,8,11,14) -.

9 8 6 5

COOH

CH3

11 14 15

 

 

.: , α- - , (≈5 )

. .

¯ ., ..

..-.

RF-..-.

-, ..- .- ..

 

** 3- .

. 3- .-.

(. (. ..)

..)

O

CH2-OH+HO-C-R 1 CH2-OCOC15H31

CH-OH 2 CH-OCOC17H33

CH-OH 3 CH2-OCOC17H31

 

CH2-O-CO-C17H35 1-0- -2-0--

CH-OCOC17H35 3-0-

CH2-OCOC17H35

()

 

.

... .. - .

. - , ....

- :

- -- KOH, .1 .

- ..-, . .

- -- KOH . . .., , . . 1 ..

- -- ., α- .. 100





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