Конденсированные гетероциклы

Пурин

1 N 5 N7

2 4 8

N 3..N 9

Пиринидин имидазол

Пурин-ароматичен, в сопряж.участв.8-П-электронов и непод.пара атома N N=9

4n+2=10

n=2

Им.амфот.хар-р, взаим.как с сильны. H⁺ и с OH ^–

H

N⁺

N: N

N +HCl Cl^-

Осн.св-ва N N

H

N N N

H +Na N

Кисл.св-ва

N N-Na

Характерна азольная таутомерия (прототропная)

..

N N

II-наиб.вероятна

N N

N N N N

H I II

Производные

Гипоксантин

6-окси-пурин

Лактил

лактам H

OH N: =O N

:N H-N

N N N N

H азольная к-та.

Ксантин 2,6- дигидроксо

 

 

H H

OH N =O N

N H-N

HOO=

N N N N

H

Мочевая к-та.

2,6,8- тригидроксопурин.

В екольн.форме нах-ся в усл.дейст. pOCl₃/

 

H H

OH N =O N

N H-N

OHOH O= =O

N N N N

H H

Эти гидроксопроизв.обр-ся при метаболизме нукл.к-ты. Мочевая к-та это конечный продукт метаболизма пурин основании, в сутки обр-ся 0,5-1 г.

Это двухосн.к-та, об-ся кисл.и ср.соли-ураты.

 

O O

N N-H H-N N-H +NaOH

-H₂O

HO =O O= OH

N N N N

H H H

 

O

H-N N-H N

+NaOH

O= ONa -H₂O ONa

N N N

H кислая соль

 

-Аденин

NH­₂

N N:

N N

H (6-аминопурин)

 

-Гуанин

OH O

:N N: H-N N-H

H₂N H₂N

N N N N

H

(2-амино-6-оксипурин)

SH

N N

N N

 

Метилированные ксантины

Теофиллин

H

=O N

H₃C

O=

N N

OH₃

1.3-диметилксатин

Оказыв.мочегонное действие

CH₃

=O N

H-N

O=

N N

CH₃

Тиобромин

3,7-диметилксантин

Воз-ет и стим.нерв.

CH₃

=O N

H₃С-N

O=

N N

CH₃

Кофеин (1,3,7-)

Возоб.ЦНС и стим.работу сердца.

Произв.пурина можно открыть Мураксидной пробой.

O O H

Пр-ые HNO₃ H-N =O H-N OH

Пурина ок-ие и

O= =O O= =O

N N

H H

Аллоксан диауровая к-та.

O OH H O O H O

H-N O N-H H-N = N N-H

+NH₃

O= =O O= =O -2H₂O O= =O O= =O

N N аллоксантин N N

H пурпурная к-та.(кето-форма)

O O O O

H-N = N N-H H-N = N N-H

+NH₃

O= =O HO= =O O= =O NH₄O= =O

N N N N

H H

Енольная- форма мурексид (красн.окраш)

 

Птеридин

N 4

6 N 3

7 2

N 8 N 1

Ядро ядро

пирозина пиримидина

 

Входит в состав фолиевой к-ты. В большом кол-ве содержится в листьях шпината, моркови. Биол.связана 5,6,7,8-тетрагидрофоливой к-ой.

-стимулир.кроветворение

-участ.в биосинт.к-те.

 

OH N O

N CH₂-NH- - C-NH-CH-CH₂CH₂COOH

H₂N COOH

N N

Ядро птеридина параамино- остаток 4-глутам.к-ты.

Бензон.к-та.

ПАВК

 

Аллоксазин изоаллоксазин.

Легко вступает в ОВР.входит в состав вит.В2(рибофлавина),содерж.в мясе,бобах,дрожжах,яич.желтке.

N O N O

N-H азольная N-H флавин (желт.цвета)

=O таутом. =O

N N N N

H H

Бензольное ядро гидрированый

Кольцо пирозина пиримидин Легко вступает в ОВР.входит в состав

вит.В2(рибофлавина),содерж.в

мясе,бобах,дрожжах,яич.желтке.

 

 

N =O

H₃C N-H

H₃C =O

N N

CH₂CHCHCHCH₂OH

OHOHOH спирт рибитол

 

Алкалоиды

Наз-ся азотсодерж.орган.соед,преимущ.растит.происхожд.проявл.основные св-ва и высокою биологич.активногсть. по хим.строению большинство относит.к гетероцикл.соед. алкалоидами богаты растении: 1) маковые; 2) лютиковые; 3)бобовые; и др.,

Большие дозы часто яв-ся ядами, но в малых дозах часто исп-ся как ценные лекарств.в-ва.

В раст.содержатся в виде солей орган.к-т-щавел, лимон,яблоч.,винной.

По физическим св-ам это бесцветные крист.в-ва горького вкуса, практичлекартсв.в H₂O, но хорошо раств-ся в орган.р-лях: хлороформ, бензол, диэтиловый эфир.

Соли р-ся в H₂O, но не яв-ся в орган.р-лях.

 

Методы обнаружения.

Для обнаруж.алкал.исп-ся общие групповые реакции присущие группе алкалоидов и специфич.реак, хар-ые для индивид.алкалоидов.

** наиболее часто, для осаж-ия применяют:

Р-ры J₂-в KJ (реактив)

Р-ры PbJ₂ в KJ (реактив Маера)

Р-ры BiJ₃ в KJ (реактив Драгендорфа)

Р-р пикриновой к-ы.

Р-р Тонина.

**реакции окрашевания

Р-в Марке (смесь H₂SO₄+H-C=O)

H

Р-в Эртермана (смесь HNO_3(k) + H₂SO_4(k))

 

Классифик.

1. по ботанич.признаку

2. химическая – по природе гетероцикла.