Приложение 3. Справочная информация об органических молекулах

1. Бензол (C₆H₆)— органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей.

Рис. 9П Молекула бензола

Молярная масса M_r = 78.11 г/моль, Т_пл=5.5 ºС, Т_кип=80.1 ºС, температура самовозгорания Т_св=562 ºС, температура воспламенения паров Т_вп=-11ºС.

История. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную— циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост.

2. Гексан (н-гексан) (C₆H₁₄) — насыщенный углеводород, относящийся к классу алканов. Бесцветная жидкость со слабым запахом. M_r=86.18 г/моль, ρ=0.6548 г/см³, Т_пл=-95 ºС, Т_кип=69 ºС.

Рис. 10 П Молекула гексана

3. Метан (лат. Methanum) (CH₄) — простейший углеводород, бесцветный газ без запаха. Малорастворим в воде, легче воздуха. При использовании в быту, промышленности в метан обычно добавляют одоранты со специфическим «запахом газа». Взрывоопасен при концентрации в воздухе от 4,4 % до 17 %. Наиболее взрывоопасная концентрация 9,5 %. M_r=16.04 г/моль, Т_пл=-182.5 ºС, Т_кип=-161.6 ºС.

Рис. 11 П молекула метана

Это интересно: на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

4. Муравьиная кислота (HCOOH) — первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. M_r=46.025380 г/моль, Т_пл=8.25 ºС, Т_кип=100.7 ºС, Т_св=520 ºС

Рис. 12 П Молекула муравьиной кислоты

Факты: В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1671 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв.

Осторожно: Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим. При контакте с кожей 100 %-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей.

5. Нафталин (С₁₀Н₈) - твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле, эфире, спирте, хлороформе. M_r=128.17052 г/моль, ρ=1.168 г/см³, Т_пл=80.26 ºС, Т_кип=217.7 ºС.

Рис. 13 П Молекула нафталина

Интересно: термиты Coptotermes formosanus производят нафталин, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв и грибков.

6. Стирол (C₈H₈) (фенилэтилен, винилбензол, этенилбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Практически нерастворима в воде, хорошо растворима в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. M_r=104.15 г/моль, ρ=0.909 г/см³, Т_пл=-30 ºС, Т_кип=145 ºС.

Рис. 15 П Молекула стирола

Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

7. Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) (C₄H₈O)— химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Широко применяется в органическом синтезе. M_r=72.11 г/моль, ρ=0.8892 г/см³, Т_пл=-108.4 ºС, Т_кип=66 ºС.

Рис. 16 П Молекула тетрагидрофурана

8. Тетрахлорметан (четырёххлористый углерод) (CCl₄) — бесцветная тяжёлая жидкость, по запаху напоминающая хлороформ. Негорюч. M_r=153.82 г/моль, ρ=1.5954 г/см³ (при 20 ºС), Т_пл=-22.87 ºС, Т_кип=76.75 ºС.

Рис. 17 П Молекула тетрахлорметана

Применяется как растворитель (жиров, смол, каучука и др.), для получения фреонов.

10. Толуол (от исп. Tolu, толуанский бальзам) (C₆H₅-CH₃)— метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом.

Рис. 18 П Молекула толуола

История: В 1838 толуол выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

11. Тринитротолуол (тротил, тол, TNT, 2,4,6-тринитрометилбензол) (C₇H₅N₃O₆)— одно из наиболее распространённых взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество (плавится в очень горячей воде). Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно, так и в составе многих взрывчатых смесей. M_r=227.13 г/моль, Т_пл= 80.85 ºС, Т_кип=295ºС.

Рис. 19 П Молекула тринитротолуола

Тротил гораздо стабильнее многих других взрывчатых веществ, например, динамита, к трению и нагреванию, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это позволяет легко придать нужную форму при помощи литья.

История: Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом. Ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол

12. Трифенилметан (C₁₉H₁₆)— углеводород, производное метана, в котором три из четырех атомов водорода заменены фенильными радикалами. Это бесцветное твердое вещество растворимо в неполярных органических жидкостях, но не в воде. M_r=244.33 г/моль, ρ=1.014 г/см³, Т_пл=92-94 ºС, Т_кип=359ºС.

Рис. 20 П Молекула трифенилметана

13. У́ксусная кислота (этановая кислота) (CH₃COOH)— органическое вещество с формулой CH₃COOH. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты». Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Неограниченно растворима в воде. M_r=60.05 г/моль, ρ=1.0492 г/см³, Т_пл=16.75 ºС, Т_кип=118.1 ºС.

Рис. 21 П Молекула уксусной кислоты

История: Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца— очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии.

14. Фуран (C₄H₄O) - Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа. M_r= 68.07 г/моль, ρ =0.936 г/см³, Т_пл= -85.6 ºС, Т_кип= 31.4 ºС.

Рис. 22 П Молекула фурана

15. Этан (лат. Ethanum) (C₂H₆)— органическое соединение класса алканов. В природе находится в составе природного газа, нефти и других углеводородах. Наркотик, действие которого ослабляется ничтожной растворимостью в воде и крови. Класс опасности — четвертый. Основное использование этана в промышленности — получение этилена. M_r= 30.07 г/моль, плотность ρ =0.5612 г/см³ (при 100 ⁰С), Т_пл= -182.8 ºС, Т_кип= -88.6 ºС.

Рис. 23 П Молекула этана

16. Этанол (этиловый спирт, метилкарбинол, винный спирт, в просторечии просто «спирт») (C₂H₅OH) —Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся психоактивным веществом и воздействующий как депрессант на центральную нервную систему человека. M_r= 46.069 г/моль, ρ =0.7893 г/см³ (при 20 ⁰С), Т_пл= -114.3 ºС, Т_кип= 78.4 ºС.

Рис. 24 П Молекула этилового спирта

Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы под действием ферментов, дрожжей и бактерий. Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

История: Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini. Только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке^. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя». А летучие жидкости получили название эфиров.

17. Этилен (С₂H₄)— Является простейшим алкеном. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год. Класс опасности - четвертый. M_r= 28.05 г/моль, плотность ρ =0.001178 г/см³, Т_пл= -169.2 ºС, Т_кип= -103.7 ºС

Рис. 23 П Молекула этилена

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений, среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.