Фізичні властивості та поширення в природі

Метан – газ, без кольору, без запаху, майже вдвічі легший за повітря. У воді майже не розчиняється, але добре розчинний в органічних розчинниках. Суміш метану з повітрям дуже вибухонебезпечна, особливо у співвідношенні 1:10.

Метан входить до складу природного газу, який надходить до газової магістралі. З метою безпеки до природного газу додають речовини, які мають запах. Якщо, природний газ надійде до помешкання, людина може відчути його за запахом. При цьому необхідно негайно перекрити газові вентилі і відкрити вікна, зателефонувати до газової служби 104 і ні в якому разі нічого не вмикати і не вимикати, щоб не виникла іскра, яка може спричинити вибух.

У вугільних шахтах є рудниковий газ – це теж метан. Він утворюється в надрах Землі, ймовірно, внаслідок взаємодії розпечених карбідів з вологою, і збирається в тріщинах земної кори. Даний газ без запаху, його не можна відчути. Метан визначають лише прилади, які знаходяться у шахтах. Якщо знехтувати показами приладів і не відкачати газ, почати працювати, то виникають іскри, що спричиняють вибухи, пожежі з високою температурою, що призводять до трагічних наслідків (на шахті імені Засядька була зафіксована температура – 700 ^оС).

Природний метан утворюється при гнитті рослинних решток без доступу повітря. Виділення цього газу можна спостерігати, якщо провести палкою по дну заболоченого водоймища. Цей газ називають болотним.

Метан є не тільки на Землі. Він становить основу атмосфери планет Юпітер і Сатурн.

Хімічні властивості

1. Реакція горіння:

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О

Горіння метану – це реакція повного окиснення. У разі нестачі кисню метан окиснюється неповністю, і замість карбон(ІV) оксиду утворюється вуглець (у вигляді сажі) та карбон(ІІ) оксиду. Це дуже токсична речовина без запаху і кольору. Слід знати, що в умовах неповного окиснення метану в побутових газових приладах його полум’я набуває жовтого забарвлення завдяки розжареним частинкам вуглецю.

2. Реакції розкладу:

а) при температурі 1000 ^оС без доступу кисню утворюється сажа і водень:

СН₄ ^1000ºС С + 2Н₂

^сажа

б) при температурі 500 ^оС утворюється етилен і водень:

2СН₄ ^500ºС С₂Н₄ + 2Н₂

^етилен

в) при температурі 1500 ^оС утворюється ацетилен і водень:

2СН₄ ^1500ºС С₂Н₄ + 3Н₂

^{ацетилен}

3) Реакція заміщення (хлорування):

Реакція заміщення – це реакція між простою і складною речовинами, під час якої атоми простої речовини заміщують атоми одного з елементів у складній речовині.

Реакція взаємодії речовини з хлором, називається хлоруванням.

СН₄ + Сl₂ ^hυ СН₃Сl + НСl

Реакція хлорування відбувається під дією світла;

hυ – квант світла.

Механізм реакції хлорування:

При поглинанні світлової енергії молекули хлору розпадаються на атоми:

........

:Сl: Сl: →:Сl^∙ + ^∙Cl:

^{∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙}

Атоми хлору з одним неспареним електроном хімічно дуже активні. При їх зіткненні з молекулою метану відбувається реакція, в результаті якої утворюється вільний хімічно дуже активний радикал метил:

Н Н

_{∙ ∙} _{∙ ∙} _{∙ ∙ ∙ ∙}

Н: С: Н + ^∙Сl: → Н:С^∙ + Н:Cl:

^{∙ ∙} ^{∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙}

Н Н

_{радикал}_метил

Активність радикала метилу також пояснюється наявністю неспареного електрона.

Частинки, що мають неспарені електрони і які володіють у зв’язку з цим невикористаними валентностями, називаються радикалами.

Реакція метилу з хлором протікає за вільно радикальному механізму. Радикал метил (який існує лише декілька тисячних секунди) реагує з іншою молекулою хлору, розриває зв’язки між атомами і відщеплює вільні атоми хлору з неспареними електронами. Таким чином народжуються нові хімічно активні частинки, які викликають подальші перетворення.

Реакції, в результаті яких проходить ланцюг послідовних перетворень, називаються ланцюговими реакціями.

Застосування

Застосування метану дуже різноманітне. У вигляді природного газу метан широко використовується у якості палива. Метан є вихідним продуктом для одержання метанолу, оцтової кислоти, синтетичних канчуків, синтетичного бензину тощо. Для синтезу багатьох продуктів у промисловості використовують так званий синтез-газ, який одержують з метану.

Широко застосовуються продукти хімічних перетворень метану: вуглець (сажа) – для виготовлення гуми, друкарських фарб; водень – у синтезі амоніаку; хлорметан СН₃Сl – газ, який легко зріджується і при наступному випаровуванні поглинає велику кількість теплоти, тому він використовується у холодильних установках; дихлорметан СН₂Сl₂, трихлорметан СНСl₃ і тетрахлорметан ССl₄ – рідини, які використовуються в якості розчинників; трихлорметан (інша назва хлороформ) довгий час використовувався в медицині як знеболював під час хірургічних операцій; тетрахлорметан – засіб гасіння вогню. Продукту повного окиснення метану є вихідними для виготовлення пластмас, використовуються в органічному синтезі.

Завдання для самоконтролю

9. Як розміщуються електрони на енергетичних рівнях і підрівнях у атомі Карбону? Чому в атомі Карбону можливе розпарювання 2s-електронів і яка у них форма електронних хмар?

10. Які речовини називаються насиченими вуглеводнями? Навести приклади.

11. Завдяки якій властивості метану його можна спостерігати у вигляді бульбашок на поверхні заболочених водойм?

12. Що називається явищем гібридизації?

13. В які реакції вступає метан? Напишіть рівняння, визначте типи реакцій.

14. Які реакції називаються ланцюговими?

15. Обґрунтуйте хімічними властивостями галузі застосування метану.

Гомологи метану

Гомологічний ряд

Загальна формула насичених вуглеводнів: С_nH₂_n₊₂,

де n – порядковий номер.

n=1 СН₄ – метан n=6 С₆Н₁₄ – гексан

n=2 С₂Н₆ – етан n=7 С₇Н₁₆ – гептан

n=3 С₃Н₈ – пропан n=8 С₈Н₁₈ – октан

n=4 С₄Н₁₀ – бутан n=9 С₉Н₂₀ – нонан

n=5 С₅Н₁₂ – пентан n=10 С₁₀Н₂₂ – декан

Назви перших сполук цього ряду склалися історично, починаючи з п’ятої сполуки назви утворюються від грецьких чисел з додаванням суфікса –ан.

Кожен наступний вуглеводень відрізняється від попереднього групою атомів СН₂.

Наприклад: С₂Н₆

СН₄

СН₂

Група СН₂ називається гомологічна різниця.

Сполуки, що мають подібну будову молекул і подібні хімічні властивості та різняться між собою за складом на одну або декілька груп СН₂, називаються гомологами, а ряд таких сполук – гомологічним рядом.

Структурні формули

Структурні формули, якими часто користуються в органічній хімії, є площинними схемами молекул, що відображають лише послідовність розміщення атомів у молекулах. Реальна ж їхня будова відрізняється від схематичного зображення, оскільки атоми розміщуються у тривимірному просторі.

Карбон в органічній хімії завжди чотиривалентний. Якщо кожну валентність позначити рисками, то карбон повинен мати чотири риски із чотирьох боків. Наведемо декілька прикладів структурних і напівструктурних формул.

Метан: молекулярна формула: СН₄ структурна формула: Н Н С Н Н Пропан: молекулярна формула: С₃Н₈ структурна формула: Н Н Н Н С С С Н Н Н Н напівструктурна формула: СН₃ СН₂ СН₃ Етан: молекулярна формула: С₂Н₆ структурна формула: Н Н Н С С Н Н Н напівструктурна формула: СН₃ СН₃ Бутан: молекулярна формула: С₄Н₁₀ структурна формула: Н Н Н Н Н С С С С Н Н Н Н Н напівструктурна формула: СН₃ СН₂ СН₂ СН₃

Фізичні властивості

Агрегатний стан речовин гомологічного ряду метану змінюється поступово від газуватого до твердого (за нормальних умов) із збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі. Перші чотири речовини (метан, етан, пропан і бутан) за нормальних умов – гази, далі йдуть рідини (С₅Н₁₂ – С₁₇Н₃₆), а починаючи з вуглеводню складу С₁₈Н₃₈ – тверді речовини. Насичені вуглеводні не розчиняються у воді, але розчинні в органічних розчинниках. Сполуки складу С₅-С₁₇ мають характерний «бензиновий» запах.

Пропан і бутан легко скраплюються за підвищеного тиску. Суміш цих газів (балонний газ) використовується в побуті як паливо.

Хімічні властивості

1. Реакція горіння:

С₃Н₈ + 5О₂ → 3СО₂ + 4Н₂О

2С₈Н₁₈ + 25О₂ → 16СО₂ + 18Н₂О

2. Хлорування (заміщення):

С₂Н₆ + Сl₂ ^hυ С₂Н₅Сl + НСl

3. Крекінг (руйнування С-С зв’язків під дією високої температури та каталізатора):

С₈Н₁₈ ^t^,^kt С₄Н₁₀ + С₄Н₈

С₈₂Н₁₆₆ ^t^,^kt С₃₆Н₇₄ + С₄₆Н₉₂