Тема №8. Классификация, номенклатура органических соединений. Поли- и гетерофункциональные соединения.

145. Полифункциональные соединения. Гетерофункциональные соединения. Поли- и гетерофункциональность, как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, используемых в качестве лекарственных веществ.

146. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.

147. Многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Образование хелатных комплексов с участием a-диольных фрагментов.

148. Система гидрохинон – хинон как химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах.

149. Приведите формулу пирокатехина. В каких биологически активных веществах встречается структура катехола?

150. Полиамины. Аминоспирты. Какими кислотно-основными свойствами обладают кадаверин и путресцин?

151. Двухосновные карбоновые кислоты. Реакция дегидрирования янтарной кислоты как пример биологического окисления.

152. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции элиминирования b-гидрокси- и b-аминокислот. Реакции циклизации g-гидрокси- и g-аминокислот. Лактоны, лактамы, лактим-лактамная таутомерия. Гидролиз лактонов и лактамов. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.

153. Одноосновные, двухосновные, трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

154. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты. Реакции декарбоксилирования b-оксокислот и окислительного декарбоксилирования α-оксокислот. Кето-енольная таутомерия.

155. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях.

156. Понятие о стереоизомерии органичесих соединений. Конфигурация, конформация. проекционные формулы Ньюмена и Фишера. Оптическая активность.

157. Окислительно-восстановительные и кислотно-основные свойства органических соединений. Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури, Льюису. Понятие о «жестких» и «мягких» кислотах и основаниях.

158. Общие закономерности реакционной способности органических соединений.

159. Напишите процесс окисления-восстановления в системе убихинон – убихинол.

160. Напишите реакции этиленгликоля и инозита с гидроксидом меди (II).

161. Сравните кислотно-основные свойства пропановой, пропеновой и пропандиовой (малоновой) кислот.

162. Запишите реакции синтеза в организме с указанием коферментов: серин → коламин → холин → ацетилхолин. Какова биологическая роль каждого соединения?

163. Приведите примеры амино-, оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (α-, β-, γ-, δ- производные). Для каких из приведенных соединений характерна циклизация с образованием лактонов и лактамов?

164. Запишите формулу пирацетама (амид (1-пирролидон-2-ил) уксусной кислоты), использующегося в медицине в качестве ноотропного средства.

165. Запишите формулы пировиноградной (ПВК) и фосфоенолпировиноградной кислот. Напишите реакцию образования ПВК из фосфоенолпирувата в условиях организма.

166. Запишите реакции образования ацетилкофермента А из пировиноградной кислоты и кофермента А. К какому типу реакций относятся указанные превращения?

167. Запишите реакцию биосинтеза лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. К какому типу реакций она относится? Какие функциональные группы участвуют в данном процессе? Отметьте биологическую роль биосинтеза лимонной кислоты.

168. β-гидроксимасляная, ацетоуксусная кислоты, ацетон. При каких условиях они образуются в организме? Отметьте их химические свойства.

169. Выберите среди приведенных ниже кислот одно-, двух-, трехосновные: молочная (2-гидроксипропановая), винная (2,3-дигидроксибутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая (пропандиовая).

170. Приведите уравнение реакции взаимодействия винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая) с гидроксидом меди (II).

171. Этилхлорид (средство для ингаляционного наркоза) получают в промышленности из этилового спирта. Напишите уравнение соответствующей реакции.

172. Напишите уравнение реакции биологического восстановления ацетоуксусной кислоты (СН₃ – С(О) – СН₂ – СООН). Какова роль образующегося продукта?

173. На основе 4-амино-1-гидроксибензола синтезируется ряд жаропонижающих средств. Напишите формулу этого соединения.

174. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином (2-аминоэтановая кислота) с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.

175. Сравните кислотность этанола, уксусной и молочной кислот. Напишите уравнения реакций указанных соединений с раствором гидроксида калия.

176. Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации γ-аминомасляной кислоты. Назовите продукт реакции, его значение для медицины.

177. Приведите формулы многоатомных спиртов: этиленгликоля, глицерина. Покажите механизм образования хелатных комплексов как качественную реакцию на α-диольный фрагмент.

178. Качественно сравните кислотность муравьиной, уксусной, трихлоруксусной кислот. Приведите реакции указанных соединений с этанолом, назовите продукты, приведите схему механизма реакции этерификации.

179. Биологически важные гетероциклические соединения. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана, энергия делокализации.

180. Структура порфина. Устойчивость гема.

181. Прототропная таутомерия. Комплексообразующее действие. Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия в гидроксиазотосодержащих гетероциклических соединениях. Лактам-лактимная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина.

182. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Классификация.

183. Углеводы. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Классификация. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.)

184. Классификация простых и сложных липидов.

185. Нуклеиновые кислоты, их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

186. Полимеры. Понятие о полимерах медицинского (стоматологического) назначения.