Функциялық топтардың өзгешелігіне байланысты изомерия.

C2H6О

C3H6О

4. Кеңістіктік изомерия (стереоизомерия). Стереоизомерлер деп молеку-лаларында бірдей рет-ретімен химиялық байланыстар арқылы орналасқан, бірақ кеңістікте біріне-бірінің орналасуы әртүрлі атомдары бар қосылыстарды айтады.

Кеңістікте молекуладағы атомдардың немесе атомдар тобының әртүрлі орналасуына қарай стереоизомерлердің арасында да өзгешелік болады. Осыған байланысты стереохимияда молекулалардың конфигурациясы және конформациясы деген екі түрлі түсінік қолданылады.

Конфигурация деп молекулада атомдардың кеңістікте орналасуын айтады. Түсіндіре айтқанда молекула конфигурациясы белгілі химиялық құрылымы бар молекуладағы атомдардың орналасу ретін көрсетеді.

Кеңістік изомериясы екі түрге бөлінеді: геометриялық немесе цис-транс- және оптикалық изомерияға.

Геометриялық изомерия қанықпаған қосылыстарда және аз циклды заттарда орынбасарлардың кеңістікте алатын орнына байланысты туады. Мысалы:

Цис-изомерлерге қарағанда транс-изомерлер тұрақты келеді, олардың балқу температуралары өте жоғары болады.

Көбінесе цис- және транс-изомерлер жүйеде тепе-теңдік жағдайда болады, қыздыру немесе химиялық реакцияларды жүргізу арқылы бір изомерден екінші изомерді алуға болады. Осы құбылысты цис-транс изомерия деп атайды. Конфигурациялық изомерлердің бір-біріне ауысуы химиялық байланыстардың үзілуі арқылы жүреді.

Конформация (айналу изомериясы) дегеніміз бір немесе бірнеше жеке σ-байланыстардың сыртын айналу арқылы белгілі конформациялық молекулаға кіретін атомдардың кеңістікте орналасуы. Конформациялық изомерлер бір-бірінен жеке-жеке бөлініп алынбайды. Бір конформацияның екінші конформацияға өтуіне байланысты үзілуі қажет емес. Конформациялардың энергетикалық деңгейлері де әртүрлі. Егер изомерде орынбасушылар бір-біріне мүмкіншілігінше өте жақын орналасқан болса, олар жоғары энергиялы, ал керісінше, олар алшақ орналасса, олардың ішкі энергиялары төмен болады. Бір конформациялық түрлердің екінші конформациялық түрге өтуі ішкі энергияның шамасына байланысты. Энергиясы төмен конформацияның беріктігі жоғары болады. Ашық көміртек тізбегі бар қосылыстарда жүйесіз қысқаш және ирек тәрізді конформациялар болады. Ирек тәрізді конформация ең қолайлы конформация болып есептелінеді.

Ұзын ашық тізбекті қосылыстарда көбіне иректі конформациялар кездеседі. Мысалы, пальмитин С₁₅Н₃₁СООН және стеарин С₁₇Н₃₅СООН қышқылдары клетка мембранасындағы липидтердің құрамына иректі конформация түрінде кіреді. Кейде молекулалар үшін жоғары энергиялы конформация қолайлы болатын жағдайда кездеседі.

5. Динамикалық изомерия (таутомерия). Бұл изомерия көбіне көмірсуларында кездеседі. Органикалық заттар ерігенде бірнеше құрылыс түрлерін түзеді, олар бір-біріне оңай ауыса алады.