Органикалық қосылыстардың жалпы сипаттамасы

А.Ясауи атындағы Халықаралық қазақ-түрік университеті

Медицина факультеті

ЗЕРТХАНАЛЫҚ ПӘНДЕР КАФЕДРАСЫ

Химия пәнінен тәжірибелік сабақтарға арналған

Оқу - әдістемелік құралы

ІІ - бөлім

 

Түркістан-2016

Тәжірибелік сабақ № 8

1. Тақырыбы: Органикалық химияның теориялық негіздері. Органикалық қосылыстардың қышқылдығы мен негізділігі. Спирттер, фенолдар, тиолдар мен аминдердің реакциялық қабілеттілігі.

2. Сабақтың мақсаты: Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидаларын түсіндіру. Студенттер органикалық қосылыстардың көміртектік қаңқасына және молекулада болатын функционалдық топтарға қарай жіктелуі және органикалық қосылыстардың номенклатурасымен (тривиалды атауларымен, систематикалық ИЮПАК номенклатурасының ережелерімен) танысады. Тірі организмде көптеген химиялық реакциялардың жүруіне жауапты болатын маңызды қасиеттер ретінде органикалық қосылыстардың қышқылдығы мен негізділігі жөнінде түсініктерді қалыптастыру.

Студент білу керек: Органикалық қосылыстардың классификациялық белгілері, көміртек қаңқасының құрылысы және функционалдық топтардың табиғаты. Функционалдық топтар, органикалық радикалдар. Органикалық қосылыстардың номенклатурасының негізгі ережелері. Изомерия және оған байланысты органикалық қосылыстардың алуан түрлі болуы. Структуралық изомерия. Спирттер, фенолдар, тиолдар мен аминдердің негізгі түсініктері, алу әдістері және негізгі физика-химиялық қасиеттері, классификациясы.

 

Студент орындай білу керек: Химиялық номенклатура ережелерін пайдалану; структуралық формуласы бойынша атын құрастыру және аталуы бойынша органикалық қосылыстардың маңызды класс өкілдерінің структуралық формулаларын құрастыру. спирттер, фенолдар, тиолдар мен аминдердің физика-химиялық қасиетттерін зерттеу, эксперимент нәтижелерін қорытындылап, анализ жасау сараптау және өңдеу.

 

З бетінше дайындалуға арналған сұрақтар

1. Органикалық қосылыстардың негізгі кластары.

2. Функционалдық топтар, органикалық радикал.

3. Көмірсутектер.

4. Радикалды орынбасу алкандардың негізгі химиялық қасиеті.

5. Галогендеу және радикалды тотығу.

6. Қанықпаған қосылыстардың электрофильді қосылу реакциялары.

7. Электрофильді орынбасу реакциялары.

8. Орынбасу ережесі.

9. Спирттер, жіктелуі. Бір атомды спирттердің гомологтық қатары, номенклатурасы. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттер. Көп атомды спирттер. Глицерин. Фенолдар, номенклатурасы.

10. Тиолдар, меркаптандар. Тиолдардың гомологтық қатары.

11. Спирттердің, фенолдардың және тиолардың қасиеттері: а) бұл қосылыстардың қышқылдық қасиетін дәлелдеу (NaОН және металды натриймен); б) спирттердің тотығу реакциялары; в) тиолдардың жұмсақ және қатты жағдайда тотығуы; г) екі атомды фенолдардың тотығуы.

12. Аминдер. Анықтамасы, жіктелуі. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдер.

13. Аминдердің негіздік қасиеттерін дәлелдейтін реакциялар.

14. Сутектік байланыстар. Спирттер мен аминдердің мысалымен.

15. Жәй эфирлердің алынуы диэтил эфирінің мысалымен.

5. Білім берудің және оқытудың әдістері:

- негізгі сұрақтар бойынша ауызша талдау;

- жаттығуларды орындау;

- пікірталас.

6. Информациялық-дидактикалық блок (аннотация)

Органикалық қосылыстардың жалпы сипаттамасы

Қазіргі кезде 7 млн. астам органикалық қосылыс белгілі. Оларды жіктеуге негізінде екі әдіс қолданылады:

- көміртек тізбектерінің (көміртек қаңқасының) құрылымы арқылы жіктеу;

- функциялық топтардың табиғатына байланысты жіктеу.

Көміртек қаңқасының құрылымына байланысты органикалық қосылыстардың бөлінуі төмендегі желіде берілген.

 

Гетероциклды

Карбоциклды

Қаныққан

Қанықпаған

Циклды (тұйық тізбекті)

Ациклды (ашық тізбекті)

Органикалық қосылыстар

Көміртек атомдарының арасында дара байланыстар болса, органикалық қосылыстар қаныққан деп аталады. Ал қосылыстарда қос немесе үш байланыс болса, оларды қанықпаған деп атайды. Қаныққан және қанықпаған қосылыстар түзу немесе тармақталған тізбекті болады.

 

 

 

Циклды немесе тұйық тізбекті қосылыстардың тізбектері тек көміртек атомдарынан құралса, карбоциклды, ал көміртек атомдарымен бірге циклда басқа элементтердің де атомдары (оттегі, азот, күкірт және т.б.) болса гетероциклды деп аталады. Карбоциклды және гетероциклды қосылыстар қаныққан да, қанықпаған да болуы мүмкін.

 

Карбоциклды:

 

 

Гетероциклды:

Функциялық топтар арқылы жіктеу кең тараған әдіске жатады. Заттардың қандай класқа жататынын және олардың негізгі химиялық қасиеттерін сипаттайтын атомды немесе атомдар топтарын функциялық топтар деп атайды. Функциялық топтарға қарап, органикалық қосылыстар бірнеше кластарға бөлінеді (1.1-кесте).

1.1-кесте

Функциялық топ	Кластың аты	Кластың жалпы формуласы
–Ғ, –Cl, –Br, –I, Hal галогендер	Галогентуындылары	R–Hal
–OH Гидроксил	Спирттер, фенолдар	R–OH
–OR Алкоксил	Жай эфирлер	R–OR
–SH Тиол	Тиолдар (тиоспирттер, меркаптандар)	R–SH
–SR Алкилтиолдар	Тиоэфирлер (сульфидтер)	R–SR
SO3H Сульфон	Сульфонқышқылдары	R–SO3H
–NH2   =NH Амин   ≡N	Аминдер	R–NH2 біріншілік R2–NH екіншілік R3–N үшіншілік
–NО2 Нитро	Нитроқосылыстар	R–NО2
=C=O Карбонил	Альдегидтер, кетондар
–С≡N Циан	Нитрилдер	К–С≡N
Карбоксил	Карбон қышқылдары
Алкоксикарбонил	Күрделі эфирлер
Карбоксамид	Амидтер

 

Қосылыстарда бір функциялық топ болса, оны монофункциялық (сірке қышқылы), бір түрлі бірнеше функциялық топтары барларды полифункциялық (қымыздық қышқылы), әртүрлі функциялық топтары болса гетерофункциялық (амин сірке қышқылы) деп атайды.

 

СН₃–СООН НООС–СООН NH₂–СООН

Сірке қышқылы Қымыздық қышқылы Аминсірке қышқылы

 

Бір класқа кіретін қосылыстардың құрылымы, физикалық және химиялық қасиеттері ұқсас келеді. Ал оларды бір-бірінен ажыратып тұратын –СН₂– тобының кез-келген саны болуы мүмкін. Заттардың осындай қатарын гомологтық қатар, ал бұл қатардағы заттарды бір-бірінен ажыратып тұратын –СН₂– тобын гомолог айырымы деп атайды.

Номенклатура дегеніміз әр дербес қосылыстарға бір мағыналы атаулар беру үшін қолданылатын ережелер жүйесі.

 

Қаныққан ациклды көмірсутектердің аттары (алкандар)

Қаныққан көмірсутектерінің алғашқы төртеуі тарихи қалыптасқан аттары бойынша аталады: метан (СН₄), этан (С₂Н₆), пропан (С₃Н₈), бутан (С₄Н₁₀). Кейінгі көмірсутектерінің аттарын атау үшін көміртек атомының санына сәйкес грек сан есіміне «ан» жұрнағын қосып атайды, мысалы, пентан (С₅Н₁₂), гексан (С₆Н₁₄), гептан (С₇Н₁₆), октан (С₈Н₁₈), нонан (С₉Н₂₀), декан (С₁₀Н₂₂), т.с.с.

Тармақталған тізбегі бар қаныққан көмірсутегінің атын атау үшін ең ұзын тізбекті тауып, көмірсутек радикалық ең жақын орналасқан жағынан бастап оны нөмірлейді. Қосылыстың атын жазу үшін алдымен сан түрінде көмірсутек радикалы байланысқан көміртек атомының нөмірін жазады. Бірнеше бірдей көмірсутек радикалдарының санын жазба түрде грек есімдерімен (ди-2, три-3, тетра-4, пента-5, гекса-6 және т.с.с.) көрсетеді. Содан кейін ұзын тізбекке сәйкес келетін көмірсутектің атын атайды. Көмірсутектерінің аттарын атағанда қолданылатын сызықшаның және жақшаның орналасуын төменде келтірілген қосылыстардың атауынан түсінуге болады:

 

Қаныққан циклды көмірсутектерінің аттары (циклоалкандар)

Циклоалкандардың аттарын атау үшін цикло деген сөзге циклға кіретінкөміртек атомдарының санына сәйкес алканның аты қосылады. Басқа ережелер алкандардың номенклатурасына ұқсас. Мысалы: