Групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

Кафедра фундаментальной и клинической биохимии

 

 

Л.В. СУЩИНСКАЯ, Е.Е. БРЕЩЕНКО

 

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

В ФОРМУЛАХ И СХЕМАХ

Учебно-методическое пособие

Для самостоятельной внеаудиторной

Работы студентов

Краснодар

УДК 577.1 (075.8)

ББК 22.239я73

С-91

Составители:

доценты кафедры фундаментальной и клинической биохимии Кубанского государственного медицинского университета, к.б.н.: Л.В. Сущинская, Е.Е. Брещенко

Под редакцией зав.кафедрой фундаментальной и клинической биохимии КГМУ профессора И.М. Быкова

 

 

Рецензенты:

 

– зав. кафедрой биохимии и естественнонаучных дисциплин Кубанского государственного университета физической культуры, спорта и туризма, д.б.н., профессор Н.К. Артемьева;

– зав. кафедрой общей химии Кубанского государственного медицинского университета, д.п.н., профессор Т.Н. Литвинова

 

Учебно-методическое пособие «Биоорганическая химия в формулах и схемах» составлено на основе типовой учебной программой по биоорганической химии для студентов медицинских вузов, утвержденной ГОМЦ и Минздравом РФ в 2004 г.

Предназначено для самостоятельной внеаудиторной работы студентов 1 курса, изучающих медико-биологические дисциплины, может быть полезным не только при изучении биоорганической, но и био­логической химии, фармакологии.

 

Учебно-методическое пособие рекомендовано к изданию Центральным методическим советом Кубанского государственного медицинского университета, протокол № от 2010 г.

 

ПРЕДИСЛОВИЕ

 

 

В настоящее время прогрессивно развиваются фундаменталь­ные медико-биологические дисциплины, формирующие базовые знания врача любого профиля. Протекающие в организме человека физиологические процессы рассматриваются на молекулярном уровне, что требует глубоких познаний биохимических процессов, происходящих в клетках. Системные знания о закономерностях в химических превращениях основных классов природных органиче­ских соединений формирует биоорганическая химия. Изучение строения и реакционной способности органических веществ прово­дится в тесной взаимосвязи с их биологическими функциями.

Целью учебно-методического пособия является помощь сту­дентам медико-биологического профиля в усвоении учебной про­граммы по биоорганической химии, формирование у них знаний взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных классов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов. В пособии представлен обширный формульный ма­териал, а также схемы важнейших превращений основных классов органических соединений. Это послужит базой для более глубокого понимания студентами биохимических процессов, протекающих в организме, а также физиологического действия лекарственных ве­ществ на молекулярном уровне.

 

СОДЕРЖАНИЕ

		СТР
Предисловие…………………………………………… I. Основы строения и реакционной способности органических соединений……………...
	1. Классификация……………………………………….
	2. Номенклатура…………………………………………
	3. Химическая связь……………………………...........
	4. Сопряжение. Сопряженные системы……………..
	5. Взаимное влияние атомов в органических молекулах……………………………………………..
	6. Изомерия………………………………………….......
	7. Общие закономерности реакционной способности важнейших классов органических соединений………………..........................................
II. Реакционная способность основных классов органических соединений…………………………….
	1. Углеводороды…………………………………………
	2. Замещённые углеводороды………………………….
	3. Альдегиды и кетоны…………………………………
	4. Карбоновые кислоты…………………………………
	5. Гетерофункциональные соединения……………...
	6. Гетероциклические соединения……......................
	7. Углеводы………………………………………………
	8. Аминокислоты………………………………………
	9. Пептиды……………………………………………...
	10. Белки…………………………………………………
	11. Нуклеиновые кислоты………………………..……
	12. Липиды………………………………………………
	Литература………………………………………….

I. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

КЛАССИФИКАЦИЯ

Таблица 1. Основные классы органических соединений

 

Функциональная группа	Название класса	Общая формула класса
–F, –Cl, –Br, –I (–Hal)	галогены	галогенпроизводные	R–Hal
–ОН	гидроксильная	спирты, фенолы	R–ОН, Ar–OH
–OR	алкоксильная	простые эфиры	R–OR
–SH	тиольная	тиолы (тиоспирты, меркаптаны)	R–SH
–SR	алкилтиольная	тиоэфиры (сульфиды)	R–SR
–SO3H	сульфоновая	сульфоновые кислоты	R–SO3H
–NH2	амино	амины: первичные вторичные третичные	R–NH2
–NHR	R2NH
–NR2	R3N
–NO2	нитро	нитросоединения	R–NO2
–C≡N	циано	нитрилы	R–C≡N
	карбонильная	альдегиды
кетоны
	карбоксильная	карбоновые кислоты
	алкоксикарбонильная	сложные эфиры
	карбоксамидная	амиды

Номенклатура

Таблица 2. Порядок старшинства характеристических

групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

 

	Функциональная группа	Префикс	Суффикс
убывание старшинства		–(С)ОOН	–	-овая кислота
–СОOН	карбокси-	-карбоновая кислота
–SO3H	сульфо-	-сульфоновая кислота
–(C)≡N	циано-	-нитрил
	оксо-	-аль
	формил-	-карбальдегид
	оксо-	-он
–ОН	гидрокси-	-ол
–SH	меркапто-	-тиол
–NH2	амино-	-амин
=NH	имино-	-имин

Таблица 3. Некоторые характеристические группы,