Альдегиды и их химические свойства.

К альдегидам и кетонам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом, а в кетонах с двумя. Н-СОН формальдегид, муравьиный альльдегид, метаналь

СН3-СОН ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь

С2Н5-СОН пропионовый альдегид, пропаналь

С3Н7-СОН масляный альдегид, бутаналь

СН2=СН-СОН акролеин, пропеналь (ненасыщенный альдегид)

С6Н5-СОН бензальдегид (ароматический альдегид)

Хим. Св-ва.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрирование карбонильных соединений, как и алкенов, идет в присутствии ката-

лизаторов (Ni, Pt, Pd). Из альдегидов при восстановлении образуются первичные спир-

ты, H-COH + H2 СH3OH;

2. Присоединение Н2О

R-COH+H2O=R-COHOHH (двухатомный спирт) 3. Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-COHCNH (оксинитрил)

4. Взаимодействие со спиртами R-COH+R1-OH=R-COR1OHH(полуацеталь) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-COR1OR1H (ацеталь)

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

CH3-COH+PO5=CH3-CClClH (1,1 дихлорэтан)

РЕАКЦИИ ОБУСЛОВЛЕННЫЕ ЗАМЕЩЕНИЕМ В РАДИКАЛЕ

CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBR (бромуксусный альдегид)

Полимеризации. Это разновидность реакций присоединения по двойной связи..

1. Линейная полимеризация формальдегида c образова нием полиформальдегида.

n(H-COH) (-CH2-O-)n

2. Циклическая полимеризация

Поликонденсация — процесс синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп 3. Реакции поликонденсации с фенолом продуктом конденсации фенола с,фенолформальдегидные смолы.,4. Конденсация с мочевиной (карбамидом) приводит к образованию полимеровслужащих основой карбамидных пластмасс.H-COH + NH2-CO-NH2 NH2-CO-NH-CH2OH NH2-CO-N=CH2 + H2Oи далее идет полимеризация по двойной связи N=CH25.. Альдольная конденсация: реакция ведет к удлинению углеводородного радикала.CH3-COH + CH3-COH CH3-CHOH-CH2-COH (альдегидоспирт,альдоль)

Получение альдегидов.

К альдегидам и кетонам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом, а в кетонах с двумя.

1 окисление метанола на медном катализаторе при 300О

С. CH3OH + O2 2H-COH(формальдегид,муравьиный альдегид) + 2H2O;

2. Дегидрирование метанола в газовой фазе на катализаторе (Сu, Ni).СН3OH H-COH + H2

3. Неполное окисление метана,получения формаль-дегида.

СH4 + O2 H-COH + H2O

4. Восстановление муравьиной кислоты или ее хлорангидрида,требует палладиевого катализатора.H-COOH + H2 H-COH + H2O H-COCl + H2 H-COH + HCl 5. Оксосинтез - идет с удлинением цепи: СH2=CH2 + CO + H2 CH3-CH2-COН(пропионовый альдегид,пропаналь) 6. Гидра тация ацетилена в присутствии солей ртути с промежуточным образованием винилового спирта - основной путь получения ацетальдегида.

С2H2 + H2O CH2=CH-OH CH3-COH(уксусный ангедр

7. Гидролиз дигалогеналканов, имеющих оба галогена у одного атома углерода.

СH3-CHCl2 + H2O CH3-COH + 2HCl

8. Восстановление хлорангидрида уксусной кислоты.СН3-COCl + H2 CH3-COH + HCl