Механизмы действия и биотрансформация. Введение гидроксильной группы в молекулу углеводорода значительно повышает его физиологическую активность (в данном случае наркотические свойства вещества)

Введение гидроксильной группы в молекулу углеводорода значительно повышает его физиологическую активность (в данном случае наркотические свойства вещества), но увеличение числа гидроксильных групп ведет к уменьшению активности. Например, в отличие от этилового спирта, этиленгликоль и глицерин практически не обладают наркотическим действием.

Кроме того, на физиологическую активность спиртов оказывают влияние следующие факторы:

- длина углеродной цепи - физиологическое действие и токсичность нормальных первичных спиртов возрастают с удлинением углеродной цепи до 6-8 атомов, а затем уменьшаются;

- разветвление углеродной цепи - физиологическая активность спиртов усиливается с разветвлением углеродной цепи (например, изобутиловый спирт более активен, чем нормальный бутиловый);

- положение гидроксильной группы в молекуле - вторичные спирты оказывают более сильное наркотическое действие, чем первичные спирты, а третичные, в свою очередь, более активны, чем вторичные (так, изопропиловый спирт почти в 2 раза активнее нормального пропилового);

- наличие непредельной связи в молекуле - спирты, имеющие в молекуле непредельные связи, обладают более сильными наркотическими свойствами; при этом повышается токсичность спирта;

- введение галогенов в молекулу спирта - физиологическое действие спиртов, имеющих в молекуле атомы галогенов, усиливается (к примеру, трибромэтанол CBr₃CH₂OH обладает гораздо большей активностью, чем этанол).

Введение гидроксильной группы в молекулу углеводорода придает соединению сладкий вкус. Это свойство особенно выражено у спиртов с большим числом гидроксильных групп. Например, этиловый спирт С₂Н₅ОН, как и другие низшие (С₁-С₃) спирты, обладает характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом, а глицерин имеет сладковатый вкус, маннит (шестиатомный спирт) близок по сладости к сахарам.

В медицинской и фармацевтической практике наибольшее значение имеет одноатомный спирт этанол.

Контроль качества

Определение подлинности

Подлинность этилового спирта устанавливают йодоформной пробой - при нагревании препарата с йодом в щелочной среде ощущается запах йодоформа:

C₂H₅OH + 4I₂ + 6KOH → CHI₃↓ +5KI + HCOOK + 5H₂O.

Однако йодоформную пробу могут давать соединения, имеющие этоксильную группу -OC₂H₅, некоторые кетоны, гидроксикислоты, поэтому ее нельзя считать строго специфичной только для спирта.

Более специфичная реакция на спирт - реакция образования сложных эфиров. Так, при взаимодействии спирта с ледяной уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется уксусно-этиловый эфир, обладающий своеобразным запахом:

Спирт можно окислить дихроматом калия в присутствии серной кислоты до уксусного альдегида со специфическим запахом свежих яблок:

Характерной константой для спирта является плотность, которая растет с уменьшением его содержания в смеси с водой (табл. 10.2).

Таблица 10.2.