Определение формул веществ по химическим свойствам

1. Пример 9.
Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄

2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

0,005		0,01
СnH2n−2	+ 2Br2 →	СnH2n−2Br4

4. М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

5. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n − 2 = 68
n = 5.

Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

1. Пример 10.
При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.

2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂
C₃H₆ + H₂ → C₃H₈

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
14n + 18 = 74
14n = 56
n = 4.

Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

1. Пример 11.
Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
Соответственно, спирт будет иметь формулу
C_mH_2m+1OH,
а кислота
C_nH_2n+1COOH.
Уравнение гидролиза сложного эфира:
C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH

2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:

М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

M_CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
M_CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

1. Пример 12.
Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
NH₂–CH(R)–COOH.
Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.

2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R
M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
М_R = 15

Легко увидеть, что R = CH₃.
Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1.
14n + 1 = 15, n = 1.
Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

Задачи для самостоятельного решения.